Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler

Yıl 2016, Cilt: 6 Sayı: 1, 13 - 30, 25.10.2016

Esra Barım , Mustafa Değirmenci

https://izlik.org/JA57YR28XY

Öz

Bu çalışmada, yeni bir metakrilamit monomeri olan, N-[2-(4-brombenzoil)-benzofuran-3-il]-2-metakrilamit (NBBM), (3-Amino-benzofuran-2-il)-(4-bromofenil)metanon (bu bileşik 2-Siyanofenol ile 2,4-dibromoasetofenon’un bazik ortamdaki reaksiyonuyla hazırlandı) ile metakriloil klorürün 0-5^oC’de ki reaksiyonuyla sentezlendi. NBBM monomerinin homopolimerizasyonu ve metil metakrilat (MMA) ile kopolimerizasyonu serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile başlatıcı olarak azobisizobütironitril (AIBN) kullanılarak, 1,4-dioxan:THF çözeltisi içerisinde 70°C’de gerçekleştirildi. Homopolimer ve kopolimerlerin yapıları FT-IR, ¹H-NMR ve ¹³C-NMR teknikleriyle karakterize edildi. Kopolimerlerin bileşimi, ¹H-NMR spekturumlarından tayin edildi. Polimerlerin ortalama molekül ağırlıkları GPC ölçümleriyle belirlendi. Monomer reaktivite oranları, Kelen-Tüdös (K-T) ve Finemann–Ross (F-R) metodlarında kullanılan genel kopolimerizasyon eşitliğine göre hesaplandı. Kopolimer bileşimlerinin termal davranış üzerine etkisi diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) ve termogravimetrik analiz (TGA) metodlarıyla çalışıldı.

Anahtar Kelimeler

Metakrilamit monomer , Benzofuran , Monomer reaktivite oranı , Termal özellik.

Studies on Methacrylamide Polymers Having Pendant Benzofurane Moieties: Synthesis, Characterization, Monomer Reactivity Ratios and Thermal Properties

https://izlik.org/JA57YR28XY

Öz

In this study, a new methacrylamide monomer, N-[2-(4-bromo-benzoyl)-benzofuran-3-yl]-2-methacrylamide (NBBM) was synthesized by the reaction of (3-Amino-benzofuran-2-yl)-(4-bromophenyl)methanone (which was synthesized by the reaction of 2-cyanophenol with 2,4-dibromoacetophenone under basic conditions) with methacryloylchloride at 0-5^oC temperature. The homopolymerization of NBBM and its copolymerization with methylmethacrylate (MMA) were carried out by free radical polymerization in 1,4-dioxane:THF solution at 70°C using azobisisobutyronitrile (AIBN) as an  initiator. The structure of homo and copolymers was characterized by FT-IR, ¹H and¹³C-NMR techniques. The composition of the copolymers was calculated by ¹H-NMR spectra. The average-molecular weight of the polymers were investigated by Gel Permeation Chromatography (GPC). The monomer reactivity ratios were calculated according to the general copolymerization equation using Kelen-Tüdõs ( K-T) and Finemann–Ross (F-R) linearization methods. The effect of copolymer compositions on their thermal behavior were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA) methods.

Anahtar Kelimeler

Methacrylamide monomer , Benzofurane , Monomer reactivity ratio , Thermal properties.

Kaynakça

• Ryu, K. C., Song, L. A., Lee, Y. J., Hong, A. J., Yoon, H. J., Kim, A., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 6777-6780, 2010.
• Metwally, M., Abdel-Wahab, F. B., El-Hiti, A. G., Current Organic Chemistry, 14, 48-64, 2010.
• Kamal, M., Shakya, K. A., Jawaid, T., International Journal of Medicaland Pharmaceutical Sciences, 1(3), 1-15, 2011.
• Cui, M., Ono, M., Kimura, H., Liu, B., Saji, H., Bioorganic&Medicinal Chemistry, 19, 4148-4153, 2011.
• Kumar, D. B., Prakash, G. K., Kumaraswamy, M. N., Nandeshwarappa, B. P., Sherigara, B. S., Mahadevan, K. M., Indian Journal of Chermistry, 45, 1699-1703, 2006.
• Wang, Y., Ye, F., Jeong, E. K., Sun, Y., Parker, D. P., Lu, Z. R., Pharmaceutical Research, 24, 1208-1216, 2007.
• Kim, S. R., Yuk, S. H., Jhon, M. S., European Polymer Journal, 33, 1009-1014, 1997.
• Avoce, D., Liu, H. Y., Zhu, X. X., Polymer, 44, 1081-1087, 2003.
• Ichimura, K., Nishio, Y., J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem., 25, 1579–1590, 1987.
• Vijayanand, P. S., Arun Prasath, R., Balaji, R., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 85, 2261–2270, 2002.
• Vijayaraghavan, P. G., Reddy, B. S. R., J. Appl. Polym. Sci., 61, 936–943, 1996.
• Jone Selvamalar, C. S., Vijayanand, P. S., Penlidis, A., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 91, 3602–3604, 2004.
• Balaji, R., Grande, D., Nanjundan, S., Polymer, 45, 1089–1099, 2004.
• Pandey, S. C., Rather, N., Singh, A., J. Polym. Mater., 16, 253–258, 1999.
• Arun, A., Reddy, B. S. R., Biomaterials., 26, 1185–1193, 2005.
• Johnck, M., Muller, L., Neyer, A., Hofstraat, J. W., Eur. Polym. J., 36, 1251–1264, 2000.