BibTex RIS Kaynak Göster

Catalytic Activity of Perhydrobenzimidazolium Salts in Suzuki-Miyaura Coupling Reactions

Yıl 2014, Cilt: 4 Sayı: 1, 11 - 17, 28.11.2014

Öz

1,3-Dialkylperhydrobenzimidazolium chloride salts as N-heterocyclic carbene precursors were synthesised by reaction of secondary amines with ammonium chloride in triethyl orthoformate at 130 ºC. Prepared salts were used as catalyst for coupling reactions of phenylboronic acid with aryl halides and substituted biaryl compounds were obtained in high yields.

Kaynakça

  • S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 789.
  • M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 2005, 105, 3448.
  • S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633.
  • S. Lightowler, M. Hird, Chem. Mater., 2005, 17, 5538.
  • N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11, 513.
  • M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 265, 161. L. Bai, J. Xian, Y. Zhang, Green Chem., 2003, 5, 615.
  • C. G. Blettner, W. A. König, W. Stenzel, T. Schotten, J. Org. Chem., 1999, 64, 3885.
  • F. Chanthavong, N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1909.
  • R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, T. L. Mack, C. M. Kormos, Tetrahedron Lett., 2666, 47, 217.
  • A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6989.
  • W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23. K. M. Wu, C. A. Huang, K. F. Peng, and C. T. Chen, Tetrahedron, 2005, 61, 9679.
  • Y. C. Lai, H. Y.Chen, W. C. Hung, C. C. Lin, F. E. Hong, Tetrahedron, 2005, 61, 9484. B. Tao, D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7993.
  • P. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7689.
  • M. R. Buncmeiser, K. Wurst, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11101.
  • S. Iyer, G. M. Kulkarni, C. Ramesh, Tetrahedron, 2004, 60, 2163.
  • T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2005, 70, 2191.
  • X. Cui, Y. Zhou, N. Wang, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 163.
  • E. Çetinkaya, P.B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. J. Spyropoulos, Perkin Trans., 1992, 1, 561.
  • S. Saba, A. Brescia, M. K. Kaloustian, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5031.
  • A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, Tetrahedron, 1999, 55, 14523.
  • İ. Özdemir, S. Demir, S. Yaşar, B. Çetinkaya, Appl. Organometal. Chem., 2005, 19, 55. İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Heteroatom Chem., 2004, 15, 419.
  • İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2007, 31, 397.
  • M. Yiğit, Molecules, 2009, 14, 2032.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2010, 34, 327.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Heterocycles, 2010, 81, 943.
  • M. Yiğit, G. Bayam, B. Yiğit, İ. Özdemir, Heterocycles, 2013, 87, 897.

Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi

Yıl 2014, Cilt: 4 Sayı: 1, 11 - 17, 28.11.2014

Öz

N-Heterosiklik karben öncülleri olan 1,3-dialkilperhidrobenzimidazolyum klorür tuzları, sekonder aminlerin amonyum klorür ile trietil ortoformat içersinde 130 ºC’de ısıtılmaları sonucu sentezlendi. Hazırlanan tuzlar fenilboronik asit ile aril halojenlerin eşleşme reaksiyonlarında katalizör olarak kullanıldı ve yüksek verimlerle sübstitüye biaril bileşikleri elde edildi.

Kaynakça

  • S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 789.
  • M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 2005, 105, 3448.
  • S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633.
  • S. Lightowler, M. Hird, Chem. Mater., 2005, 17, 5538.
  • N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11, 513.
  • M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 265, 161. L. Bai, J. Xian, Y. Zhang, Green Chem., 2003, 5, 615.
  • C. G. Blettner, W. A. König, W. Stenzel, T. Schotten, J. Org. Chem., 1999, 64, 3885.
  • F. Chanthavong, N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1909.
  • R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, T. L. Mack, C. M. Kormos, Tetrahedron Lett., 2666, 47, 217.
  • A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6989.
  • W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23. K. M. Wu, C. A. Huang, K. F. Peng, and C. T. Chen, Tetrahedron, 2005, 61, 9679.
  • Y. C. Lai, H. Y.Chen, W. C. Hung, C. C. Lin, F. E. Hong, Tetrahedron, 2005, 61, 9484. B. Tao, D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7993.
  • P. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7689.
  • M. R. Buncmeiser, K. Wurst, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11101.
  • S. Iyer, G. M. Kulkarni, C. Ramesh, Tetrahedron, 2004, 60, 2163.
  • T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2005, 70, 2191.
  • X. Cui, Y. Zhou, N. Wang, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 163.
  • E. Çetinkaya, P.B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. J. Spyropoulos, Perkin Trans., 1992, 1, 561.
  • S. Saba, A. Brescia, M. K. Kaloustian, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5031.
  • A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, Tetrahedron, 1999, 55, 14523.
  • İ. Özdemir, S. Demir, S. Yaşar, B. Çetinkaya, Appl. Organometal. Chem., 2005, 19, 55. İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Heteroatom Chem., 2004, 15, 419.
  • İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2007, 31, 397.
  • M. Yiğit, Molecules, 2009, 14, 2032.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2010, 34, 327.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Heterocycles, 2010, 81, 943.
  • M. Yiğit, G. Bayam, B. Yiğit, İ. Özdemir, Heterocycles, 2013, 87, 897.
Toplam 26 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Birincil Dil Türkçe
Bölüm Kimya
Yazarlar

Murat Yiğit Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi 28 Kasım 2014
Gönderilme Tarihi 28 Kasım 2014
Yayımlandığı Sayı Yıl 2014 Cilt: 4 Sayı: 1

Kaynak Göster

APA Yiğit, M. (2014). Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. Adıyaman University Journal of Science, 4(1), 11-17.
AMA Yiğit M. Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. ADYU J SCI. Haziran 2014;4(1):11-17.
Chicago Yiğit, Murat. “Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi”. Adıyaman University Journal of Science 4, sy. 1 (Haziran 2014): 11-17.
EndNote Yiğit M (01 Haziran 2014) Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. Adıyaman University Journal of Science 4 1 11–17.
IEEE M. Yiğit, “Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi”, ADYU J SCI, c. 4, sy. 1, ss. 11–17, 2014.
ISNAD Yiğit, Murat. “Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi”. Adıyaman University Journal of Science 4/1 (Haziran 2014), 11-17.
JAMA Yiğit M. Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. ADYU J SCI. 2014;4:11–17.
MLA Yiğit, Murat. “Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi”. Adıyaman University Journal of Science, c. 4, sy. 1, 2014, ss. 11-17.
Vancouver Yiğit M. Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. ADYU J SCI. 2014;4(1):11-7.

...