Benzofuran İçeren Yeni Bir N-sübstitüe Metakrilamit Monomeri: Sentezi, Karakterizasyonu, Homo ve Kopolimerizasyonda Kullanılması

Yıl 2015, Cilt: 5 Sayı: 1, 43 - 55, 10.07.2015

Esra Barım , Cumhur Kırılmış , Mustafa Değirmenci

Öz

Bu çalışmada, yeni bir N-sübstitüe metakrilamit monomeri sentezlenerek bu monomerin homopolimerizasyonu ve metil metakrilat (MMA) ile kopolimerizasyonu çalışıldı. N-(2-asetilbenzofuran-3-il)metakrilamit (NABM) olarak adlandırılan monomer, 1-(3-amino-1-benzofuran-2-il)etanon (bu bileşik 1-kloraseton ile 2-hidroksi benzonitrilin bazik ortamdaki reaksiyonuyla sentezlendi) ile metakriloil klorürün 0-5oC’de ki reaksiyonuyla elde edildi. NABM monomerinin homopolimerizasyonu ve MMA ile kopolimerizasyonu serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile başlatıcı olarak AIBN, çözücü olarak 1,4-dioxan kullanılarak 70°C’de gerçekleştirildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik metotlarla karakterize edildi. Kopolimerlerdeki NABM ve MMA’ın molar oranları, 1H-NMR analizinden tayin edildi. Monomer reaktivite oranları, Kelen-Tüdõs (K-T) ve Finemann–Ross (F-R) metodlarında kullanılan genel kopolimerizasyon eşitliğine göre hesaplandı.

Anahtar Kelimeler

Benzofuran, N-sübstitüe metakrilamit monomeri, Monomer reaktivite oranı, Karakterizasyon

A Novel Benzofuran Containing N-substituted Methacrylamide Monomer: Synthesis, Characterization and its Use in Homo and Copolymerization

Öz

In this study, a novel N-substituted methacrylamide monomerwas synthesized and then its homopolymerization and copolymerization with methyl methacrylate (MMA) was studied. The methacrylamide monomer named to be N-(2-acetyl-benzofuran-3-yl)methacrylamide (NABM), was prepared by the reaction of 1-(3-amino-1-benzofurane-2-yl)ethanone (which was synthesized by the reaction of 1-chloroacetone with 2-hydroxy-benzonitrile under basic conditions) with methacryloyl chloride at 0-5C temperature. The free-radical o homopolymerization of NABM and its copolymer with MMA was carried out in 1,4-dioxane solution at 70°C using AIBN as the initiator. The structures of synthesized compounds have been characterized by spectroscopic analyses. The molar fractions of NABM and MMA in the copolymers were determined from 1H-NMR analyses. The monomer reactivity ratios were calculated according to the general copolymerization equation using Kelen-Tüdõs ( K-T) and Finemann–Ross (F-R) linearization methods

Anahtar Kelimeler

Benzofurane, N-substituted methacrylamide monomer, Monomer reactivity ratio, Characterization

Kaynakça

• M. Kamal, K. A. Shakya, T. Jawaid, International Journal of Medicaland Pharmaceutical Sciences, 2011, 1(3), 1-15.
• B. C. Goudarshivannanavar, H. Jayadevappa, K. M. Mahadevan, Indian Journal of Chemistry, 2009, 48, 1419-1423.
• A. D. B. Kumar, G. K. Prakash, M. N. Kumaraswamy, B. P. Nandeshwarappa, B. S. Sherigara, K. M. Mahadevan, Indian Journal of Chermistry, 2006, 45, 1699-1703.
• K. C. Ryu, L. A. Song, Y. J. Lee, A. J. Hong, H. J. Yoon, A. Kim, Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2010, 20, 6777-6780.
• M. Hranjec, I. Sovic, I. Ratkaj, G. Pavlovic, N. Ilic, L. Valjalo, K. Pavelıc, K. S. Pavelıc, G.K. Zamola, European Journal of Medicinal Chermistry, 2013, 59, 111-119.
• N. V. Telvekar, A. Belubbi, K. V. Baırwa, K. Satardekar, Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22, 2343-2346.
• M. Koca, A. Kurt, C. Kırılmış, Y. Aydoğdu, Polymer Engineering and Science, 2012, 52, 323-330.
• A. Banihashemi, A. Abdolmaleki, European Polymer Journal, 2004, 40, 1629-1635.
• P. Samatha, T. T. Reddy, P. V. S. S. Srinivas, N. Krishnamurti, Polymer Plastics Technology Engineering, 2000, 39, 381-392.
• M. Johnck, L. Muller, A. Neyer, J. W. Hofstraat, Eur. Polym. J., 2000, 36, 1251-1264.
• M. İsmail, V. Veena, K. R. Animesh, Journal of Applied Polymer Science, 1998, 62(2), 217-223.
• W. T. Chang, T. H. Chen, C. C. Yu, J. Y. Kau, Forensic Science Journal, 2002,1, 55-60.
• M. G. Tu, W. M. Liang, T. C. Wu, S. Y. Chen, Journal of Dental Science, 2009, 4(4), 178-186.
• T. Jaeblon, J. Am. Acad. Orthop. Surg., 2010,18, 297-305.