Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri

Nihal Kuş; Saliha Ilıcan

doi:10.17798/bitlisfen.589441

Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri

Abstract

5-Floropirimidin-2-karboksilik asit molekülünün kararlı durumları, baz setlerine difüz fonksiyonları eklenerek, DFT/B3LYP fonksiyonu ile hesaplandı. C-C-O-H dihedral açısına bağlı olarak molekülün minimum düzeyde cis ve trans olarak iki konformasyona sahip olduğu bulundu. Her iki konformasyon için infrared (IR) spektrum analizi yapılmıştır. Zamana bağlı yoğunluk fonksiyonel teorisi hesaplarından (TD-DFT) uyarılmış enerji düzeylerinin singlet ve triplet enerjileri belirlenmiştir. Fock matrisinin ikinci dereceden pertürbasyon teorisi ile yapılan doğal bağ orbital analizleri (NBO) ile stabilizasyon enerjileri, ve HOMO-LUMO alt ve üst aralıklarına bağlı enerjileri hesaplanmıştır. Ayrıca moleküle ait C-C ve C-N bağ uzunlukları kullanılarak halkaya ait HOMA (Harmonik osilatörde aromatikliğin ölçüsü) dizini bulunmuştur.

Keywords

5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit,DFT/TD-DFT,NBO,HOMO-LUMO

References

1. Bhagavan N.V., Ha C.-E., in Essentials of Medical Biochemistry (Second Edition), 2015.
2. Lamont E. B. , Schilsky R. L. 1999, “The oral fluoropyrimidines in cancer chemotherapy”, Clin Cancer Res. 5(9):2289-96.
3. Rustum Y. M. 2003, “Fluoropyrimidines in Cancer Therapy”, ISBN 978-1-59259-337-8, Springer.
4. Titov E. V. Prikazchikova L. P. Rybchenko L. I. Cherkasov V. M. Rybachenko V. I. 1972. IR spectra of pyrimidine carboxylic acids and some problems involving their structure. Chemistry of Heterocyclic Compounds Vol: 8 (6): 754-756.
5. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A. et al., gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
6. Raghavachari K., Binkley J. S., Seeger R., and Pople J. A. 1980, “Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions”, J. Chem. Phys., 72, 650–654
7. McLean A. D. and. Chandler G. S. 1980, “Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=11–18”, J. Chem. Phys., 72, 5639–5648.
8. Becke A. D. 1988, “Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior”, Phys. Rev. A 38, 3098–3100.

9. Lee C., Yang W., and Parr R. G. 1988, “Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density”, Phys. Rev. B, 37, 785–789.
10. Vosko S. H., Wilk L., and Nusair M. 1980, “Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis”, Can. J. Phys. 58, 1200–1211.
11. Weinhold F., Landis C.R., Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor acceptor Perspective, Cambridge University Press, New York, 2005.
12. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. 1988, “Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint”, Chem. Rev. 88, 899-926.
13. Lu T., Chen F. 2012, “Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer”, J. Comp. Chem. 33, 580-593.
14. Reva I.D. and Stepanian S.G. 1995, “An infrared study on matrix-isolated benzoic acid”, J. Molec. Struct., 349, 337-340.
15. Kuş N., Fausto R., 2014 “Near-infrared and ultraviolet induced isomerization of crotonic acid in N2 and Xe cryomatrices: First observation of two high-energy trans C–O conformers and mechanistic insights”, J. Chem. Phys, 141, 234310.
16. Robert C. Hilborn 1982, “Einstein coefficients, cross sections, f values, dipole moments, and all that”, American Journal of Physics 50, 982-986.
17. C. A. Morrison, B. A. Smart, D. W. H. Rankin, H. E. Robertson, M. Pfeffer, W. Bodenmu1ller, R. Ruber, B. Macht, A. Ruoff and V. Typke, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 10029.
18. N. Kuş, S. Breda, I. D. Reva, E. Tasal, C. Ogretir and R. Fausto, Photochem. Photobiol., 2007, 83, 1237.
19. Krygowski, T. M. and Cyranski, M., 1996, Separation of the energetic and geometric contributions to the aromaticity of π-electron carbocyclics, Tetrahedron, 52, 1713-1722.
20. Huertas, O., Poater J., Fuentes-Cabrera, M., Orozco, M., Solà, M. and Luque, F. J., 2006, Local Aromaticity in Natural Nucleobases and Their Size-Expanded Benzo-Fused Derivatives, Journal of Physical Chemistry, A 110, 12249-12258.
21. Tadeusz M. Krygowski, Beata T. Stępień and Michał K. Cyrański 2005, “How the Substituent Effect Influences π-Electron Delocalisation in the Ring of Reactants in the Reaction Defining the Hammett Substituent Constants σm and σp, Int. J. Mol. Sci., 6, 45-51.
22. Alonso M., Miranda C., Martin N. and Herradon B. 2011, “Chemical applications of neural networks: aromaticity of pyrimidine derivatives”, Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 20564–20574.

Details

Primary Language

Turkish

Subjects

-

Journal Section

Research Article

Authors

Nihal Kuş ^*
0000-0003-4162-7152
Türkiye

Saliha Ilıcan
0000-0003-4064-4364
Türkiye

Publication Date

March 13, 2020

Submission Date

July 9, 2019

Acceptance Date

December 2, 2019

Published in Issue

Year 2020 Volume: 9 Number: 1

DOI

https://doi.org/10.17798/bitlisfen.589441

IZ

https://izlik.org/JA58SR33UT

Cite

RIS / Bibtex

APA

Kuş, N., & Ilıcan, S. (2020). Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 9(1), 120-129. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.589441

AMA

1.Kuş N, Ilıcan S. Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020;9(1):120-129. doi:10.17798/bitlisfen.589441

Chicago

Kuş, Nihal, and Saliha Ilıcan. 2020. “Cis Ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT TD-DFT Ve NBO Analizleri”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9 (1): 120-29. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.589441.

EndNote

Kuş N, Ilıcan S (March 1, 2020) Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9 1 120–129.

IEEE

[1]N. Kuş and S. Ilıcan, “Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri”, Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 9, no. 1, pp. 120–129, Mar. 2020, doi: 10.17798/bitlisfen.589441.

ISNAD

Kuş, Nihal - Ilıcan, Saliha. “Cis Ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT TD-DFT Ve NBO Analizleri”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9/1 (March 1, 2020): 120-129. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.589441.

JAMA

1.Kuş N, Ilıcan S. Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020;9:120–129.

MLA

Kuş, Nihal, and Saliha Ilıcan. “Cis Ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT TD-DFT Ve NBO Analizleri”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 9, no. 1, Mar. 2020, pp. 120-9, doi:10.17798/bitlisfen.589441.

Vancouver

1.Nihal Kuş, Saliha Ilıcan. Cis ve Trans Formundaki 5-Floropirimidin-2-Karboksilik Asit Molekülünün DFT/TD-DFT ve NBO Analizleri. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020 Mar. 1;9(1):120-9. doi:10.17798/bitlisfen.589441