Yeni Bir Organoboron Monomerinin Sentezi, Elektrokimyasal Karakterizasyonu ve Biyosensör Uygulaması

Öz

Bu çalışmada, enzimatik biyosensör sistemlerinde sentezlenen ve analiz edilen yeni bir organoboron bazlı monomer geliştirilmiştir. Doğrudan elektropolimerizasyon (tek adımlı) yöntemi kullanılarak, yeni organoboron polimer film kaplı platin ekran baskılı elektrotlar/camsı karbon elektrot ile bir elektrokimyasal enzimatik biyosensör sistemi geliştirildi. Yeni organoboron monomerinin elektropolimerizasyonu, çeşitli elektropolimerizasyon koşullarıyla gerçekleştirildi ve biyosensör sistemleri için en iyi koşullar sonucuna varıldı. Bu tezde geliştirilecek olan organoboron polimer bazlı enzimatik ve elektrokimyasal analizler, kimya ve tarım endüstrisinde en çok analiz edilen fenolik bileşiklerden biri olan katekolün tayini için kullanılacaktır. Örnek belirleme sistemi olarak tirozinaz enziminin kullanıldığı katekol analizi geliştirilmiştir. Geliştirilen biyosensör sistemi ile fenolik bileşenler farklı elektrotlarla 1 µM ile 200 µM arasındaki lineer aralıkta test edilmiştir. Biyosensör performans koşulları optimizasyonundan sonra, yüzde 3 ila yüzde 10 standart sapma aralığında kontrollü katekol katkılı yeşil çay örnekleri için gerçek örnek analizi de yapıldı. Son olarak, geliştirilen biyosensör sisteminin, gerçek zamanlı algılamaya izin veren taşınabilir bir son ürün olarak tasarlanıp ticarileştirilebileceği belirtilmelidir. Doğal gıdaların antioksidan ve antimikrobiyal aktivitelerini belirlemek için belirlenen fenolik bileşiklerin kısmen kalite kontrol analizleri kapsamında yapılmakta olup, geliştirilen organoboron polimer tabanlı biyosensör sistemi daha hızlı, daha ucuz, kesin ve gerçek zamanlı testlere olanak sağlayacaktır.

Anahtar Kelimeler

• biyosensör
• bor
• organobor polimerler
• iletken polimerler
• enzimatik biyosensör

Synthesis, electrochemical characterization and biosensor application of a novel organoboron monomer

Öz

In this work, a novel organoboron based monomer that was synthesis and analyzed on enzymatic biosensor systems. Utilizing the direct electropolymerization (one-step) method, an electrochemical enzymatic biosensor system was developed with novel organoboron polymer film-coated platinum screen printed electrodes/glassy carbon electrode. Electropolymerization of novel organoboron monomer was carried out through various electropolymerization conditions and the best conditions for biosensors systems were concluded. Organoboron polymer-based enzymatic and electrochemical analysis that will be developed in this thesis will be used for the determination of catechol that is one of the mostly analyzed phenolic compounds in the chemistry and agriculture industry. Catechol analysis was developed in which the tyrosinase enzyme was used as the sample determination system. With the developed biosensor system, the phenolic components were tested in the linear range between 1 µM to 200 µM with different electrodes. After the biosensor performance conditions optimization, real sample analysis were also performed for controlled catechol added green tea samples with 3 percent to 10 percent range of standard deviation results. Finally, it should be noted that the developed biosensor system can be designed and commercialized as a portable end product that allows real-time detection. Phenolic compounds, which are determined to determine the antioxidant and antimicrobial activities of natural foods, are partly made within the scope of quality control analysis, and the developed organoboron polymer-based biosensor system will allow faster, cheaper, precise, and real-time tests.

Anahtar Kelimeler

• biosensors
• organoboron polymers
• boron
• conducting polymers
• enzymatic biosensors
• electrochemistry
• catechol analysis

Kaynakça

1. Boffa, L. S., & Novak, B. M. (2000). Copolymerization of polar monomers with olefins using transition-metal complexes. Chemical Reviews, 100(4), 1479–1494.
2. Chung, T. C., & Janvikul, W. (1999). Borane-containing polyolefins: synthesis and applications. Journal of Organometallic Chemistry, 581(1–2), 176–187.
3. Jäkle, F. (2006). Lewis acidic organoboron polymers. Coordination Chemistry Reviews, 250(9–10), 1107–1121.
4. Kondo, Y., García-Cuadrado, D., Hartwig, J. F., Boaen, N. K., Wagner, N. L., & Hillmyer, M. A. (2002). Rhodium-catalyzed, regiospecific functionalization of polyolefins in the melt. Journal of the American Chemical Society, 124(7), 1164–1165.
5. Qin, Y., Cheng, G., Parab, K., Sundararaman, A., & Jäkle, F. (2003). Lewis acidic organoboron polymers. Macromolecular Symposia, 196(1), 337–345. Wiley Online Library.
6. Qin, Y., Cheng, G., Sundararaman, A., & Jäkle, F. (2002). Well-defined boron-containing polymeric lewis acids. Journal of the American Chemical Society, 124(43), 12672–12673.
7. Sadeghi, S., Fooladi, E., & Malekaneh, M. (2015). A new amperometric biosensor based on Fe 3 O 4/polyaniline/laccase/chitosan biocomposite-modified carbon paste electrode for determination of catechol in tea leaves. Applied Biochemistry and Biotechnology, 175(3), 1603–1616.
8. Tanaka, K., & Chujo, Y. (2012). Advanced luminescent materials based on organoboron polymers. Macromolecular Rapid Communications, 33(15), 1235–1255.

9. Vedejs, E. (1980). The 1979 Nobel Prize for Chemistry. Science, 207(4426), 42–44.
10. Yamamoto, H. (1999). Lewis acid reagents: a practical approach. Oxford University Press.
11. Zoral, F. B., & Turgay, Ö. (2014). Çeşitli gıda atıklarının toplam fenolik madde içeriğinin, antioksidan ve antimikrobiyel aktivitelerinin araştırılması.