2-AMİNO-l,3,4-TİYADİAZOL VE 2-AMİNO-5-NİTROTİYAZOLUN BAZI REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ

Öz

In this study, thiadiazole type heterocyclic compounds were obtained from the reactions of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with 3-nitrophytalic anhydride, cis-1,2,3,6-terahydrophytalic anhydride and 1,8-naphtalic anhydride. On the other hand, from the reaction of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with cis-hexahydrophytalic anhydride, diamide derivative was obtained. In the second part of the study, from the reaction of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with succinic anhydride, a monoamide compound was obtained. Then, 2-amino-1,3,4-thiadiazole were reacted with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran, 2-(1-pirrolyl)-5-nitrothiazol was synthesized. As a result, structures of these new biological active compounds were characterized by main of combustion analyses, IR, UV and 1H NMR spectral methods and synthesis mechanisms were explained.

Anahtar Kelimeler

• 2-amino-1
• 3
• 4-thiadiazole
• 3-nitrophytalic anhydride
• cis-1
• 2
• 6-terahydrophytalic anhydride
• 1.8-naphtalic anhydride.

2-AMİNO-l,3,4-TİYADİAZOL VE 2-AMİNO-5-NİTROTİYAZOLUN BAZI REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ

Öz

Bu çalışmada, 2-amino-l,3,4-tiyadiazol (1) ve/veya 2-amino-5-nitrotiyazol (2)' un 3-nitroftalik anhidrid, cis-l,2,3,6-tetrahidroftalik anhidrid, 1,8-naftilik anhidrid, cis-hekzahidroftalik anhidrid, suksinik anhidrid ve suksindialdehid eşdeğeri 2,5-dimetoksitetrahidrofuran ile reaksiyonları incelenmiştir. 1 bileşiğinin bazı türevlerinin biyolojik aktivite gösterdiği bilinmektedir [1-7]. 1 bileşiğinin 5-alkil türevleri olan 3 tipi bileşiklerden başlanarak yapılan iki ayrı çalışmada, antibakteriyal aktivite gösteren 4a tipi sulfametiltiyazol ve 4b tipi sulfaetiltiyazol bileşikleri elde edilmiştir [8, 9]. Yakın zamanlarda yapılan benzer bir çalışmada ise, bazı sulfonamid türevleri sentezlenmiş ve biyolojik aktiviteleri incelenmiştir [10]. Aynı yıllarda yapılan bir diğer çalışmada, 1 ve 3 bileşiklerinin metoksikarbonil izotiyosyanat ile reaksiyonundan bir tiyoüre türevi olan 6 bileşiği elde edilmiş ve antibakteriyal aktivite gósterdikleri rapor edilmiştir [11].

Anahtar Kelimeler

• 2-AMİNO-l
• 3,4-TİYADİAZOL
• 2-AMİNO-5-NİTROTİYAZOLUN

Kaynakça

1. 1. Northey, The Sulfonamides and Allied Compounds, Reinhold, New York, 1984.
2. 2. Nikulina, T. N., Onoprienko, V. S., Bushueva, K. S. ve Zasaov, V. A., Verbesserung der Methode zur Herstellung von 2-(p-Amino phenylsulfonamido)-5-athyl-l,3,4-thidiazol(Etazol), Pharm. Chem. J., 9 (1971)546-548.
3. 3. Joshi, K. C, ve Singh, V. K., Synthesis and Biological Activities of Some Fluorinated 2-Arylsulfonamido-5-Alkyl-l ,3,4-Thiadiazoles, Pharmazie, 5 (1978) 254-256.
4. 4. Russo, F., Santagati, M. ve Alberghina, M., Thioharnstof Derivate des 1,3,4-Thiadiazoles und ihre Cyclisierungsprodukte, Farm. Ed. Sci., 12(1975)1031-1034.
5. 5. Shah, V. H., Patel, H. H. ve Pankh, A. R., Studies on Acetamide Derivates, J. Indian Chem., 5 (1982) 678-680.