2-AMİNO-l,3,4-TİYADİAZOL VE 2-AMİNO-5-NİTROTİYAZOLUN BAZI REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ

Yıl 2014, Cilt: 1 Sayı: 1, 123 - 128, 31.12.2014

Muzaffer Alkan , Haydar Yüksek Murat Beytur

Öz

In this study, thiadiazole type heterocyclic compounds were obtained from the reactions of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with 3-nitrophytalic anhydride, cis-1,2,3,6-terahydrophytalic anhydride and 1,8-naphtalic anhydride. On the other hand, from the reaction of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with cis-hexahydrophytalic anhydride, diamide derivative was obtained. In the second part of the study, from the reaction of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with succinic anhydride, a monoamide compound was obtained. Then, 2-amino-1,3,4-thiadiazole were reacted with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran, 2-(1-pirrolyl)-5-nitrothiazol was synthesized. As a result, structures of these new biological active compounds were characterized by main of combustion analyses, IR, UV and 1H NMR spectral methods and synthesis mechanisms were explained.

Anahtar Kelimeler

2-amino-1, 3, 4-thiadiazole, 3-nitrophytalic anhydride, cis-1, 2, 6-terahydrophytalic anhydride, 1.8-naphtalic anhydride.

2-AMİNO-l,3,4-TİYADİAZOL VE 2-AMİNO-5-NİTROTİYAZOLUN BAZI REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ

Öz

Bu çalışmada, 2-amino-l,3,4-tiyadiazol (1) ve/veya 2-amino-5-nitrotiyazol (2)' un 3-nitroftalik anhidrid, cis-l,2,3,6-tetrahidroftalik anhidrid, 1,8-naftilik anhidrid, cis-hekzahidroftalik anhidrid, suksinik anhidrid ve suksindialdehid eşdeğeri 2,5-dimetoksitetrahidrofuran ile reaksiyonları incelenmiştir. 1 bileşiğinin bazı türevlerinin biyolojik aktivite gösterdiği bilinmektedir [1-7]. 1 bileşiğinin 5-alkil türevleri olan 3 tipi bileşiklerden başlanarak yapılan iki ayrı çalışmada, antibakteriyal aktivite gösteren 4a tipi sulfametiltiyazol ve 4b tipi sulfaetiltiyazol bileşikleri elde edilmiştir [8, 9]. Yakın zamanlarda yapılan benzer bir çalışmada ise, bazı sulfonamid türevleri sentezlenmiş ve biyolojik aktiviteleri incelenmiştir [10]. Aynı yıllarda yapılan bir diğer çalışmada, 1 ve 3 bileşiklerinin metoksikarbonil izotiyosyanat ile reaksiyonundan bir tiyoüre türevi olan 6 bileşiği elde edilmiş ve antibakteriyal aktivite gósterdikleri rapor edilmiştir [11].

Anahtar Kelimeler

2-AMİNO-l, 3,4-TİYADİAZOL, 2-AMİNO-5-NİTROTİYAZOLUN

Kaynakça

• 1. Northey, The Sulfonamides and Allied Compounds, Reinhold, New York, 1984.
• 2. Nikulina, T. N., Onoprienko, V. S., Bushueva, K. S. ve Zasaov, V. A., Verbesserung der Methode zur Herstellung von 2-(p-Amino phenylsulfonamido)-5-athyl-l,3,4-thidiazol(Etazol), Pharm. Chem. J., 9 (1971)546-548.
• 3. Joshi, K. C, ve Singh, V. K., Synthesis and Biological Activities of Some Fluorinated 2-Arylsulfonamido-5-Alkyl-l ,3,4-Thiadiazoles, Pharmazie, 5 (1978) 254-256.
• 4. Russo, F., Santagati, M. ve Alberghina, M., Thioharnstof Derivate des 1,3,4-Thiadiazoles und ihre Cyclisierungsprodukte, Farm. Ed. Sci., 12(1975)1031-1034.
• 5. Shah, V. H., Patel, H. H. ve Pankh, A. R., Studies on Acetamide Derivates, J. Indian Chem., 5 (1982) 678-680.