Synthesis of some novel Schiff base derivative 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-one compounds with potential lipase inhibition activity

Yıl 2023, Cilt: 48 Sayı: 3, 459 - 468, 18.10.2023

Yaren Kahveci İnci Selin Doğan , Şeyda Kanbolat , Bahittin Kahveci

https://doi.org/10.55262/fabadeczacilik.1328444

Öz

Bu çalışmada triazol-imidazol halkaları içeren 5 yeni Schiff bazı bileşiği sentezlendi. Bu ikili sistemi içeren bileşikler, heterosiklik imin türevi bileşikler için gerçekleştirilmiştir. Literatür bilgilerine göre, elde edilen bu bileşiklerin antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteler gibi potansiyel biyolojik aktivitelere sahip olması beklenmektedir. Sentezin birinci basamağında, aril/alkil nitril bileşiklerinden Pinner yöntemi ile iminoster türevi bileşikleri (la-e) elde edildi. İkinci aşamada, aril/alkil iminoester (la-e) bileşiklerinin etoksikarbonil hidrazin bileşiği ile reaksiyonu sonucu ester etoksikarbonil türevi bileşikler (2a-e) elde edildi. Ortaya çıkan ester etoksikarbonil hidrazonlar, hidrazin hidrat ile reaksiyona sokuldu ve literatürde verilen yöntem kullanılarak karşılık gelen triazol-amin (3a-e) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın orijinal basamağında, 5-substitue-4-amino-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (3a-e), 4-imidazol karboksialdehit ve beş yeni Schiff bazı 4-{[((1H-imidazol-4-il)metilen]amino}-5-substitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (4a-e) elde edildi. Bu çalışmada, 5 yeni 5- substitue-4-{[(1H-İmidazol-4-il)metilen]amino}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (4a-e) sentezlendi ve fiziksel özellikleri ile bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral analizleri yapılmıştır. Elde edilen yeni Schiff bazı bileşiklerinin pankreatik lipaz enzim inhibisyon aktiviteleri incelenmiştir. Pozitif kontrol Orlistat’a karşı ortalama aktivite göstermişlerdir

Anahtar Kelimeler

Iminoester, Schiff base, triazole-imidazole, ester ethoxycarbonyl hydrazones, pancreatic lipase enzyme inhibition

Destekleyen Kurum

TUBITAK2209 a

Proje Numarası

1919B012102470

Kaynakça

• Kahveci B., Yılmaz F., Mentese E., Özil M., Karaoglu Ş. A. (2014). Microwave-assisted synthesis of some novel benzimidazole derivatives containing imine function and evaluation of their antimicrobial activity. Journal of Heterocyclic Chemistry, 51, 982-990.
• Milcent, R., & Redeuilh, C. (1980). Recherche ensérie du triazole‐1,2,4. II‐Réactivité des amino‐4aryl‐3 triazol‐1,2,4 ones‐5. Journal of Heterocyclic Chemistry, 17, 1691-1696.