BAZI PİRİDİNYUM TUZLARININ SENTEZ VE ANTİMİKROBİYAL ETKİLERİ

Yıl 2006, Cilt: 35 Sayı: 3, 177 - 188, 01.09.2006

Vildan Alptüzün Hüseyin Taşlı Erçin Erciyas

https://doi.org/10.1501/Eczfak_0000000062

Öz

Eter grubuna metilen köprüsü ile bağlı naftil, ftalimido, 2,6- diklorofenil ve siklohekzil halkalarını içeren bazı piridinyum oksim eter türevleri sentez edildi ve mikrodilusyon yöntemini kullanarak olası antibakteriyal ve antifungal aktiviteleri tarandı. Piridinyum azotuna bağlı yan zincirler olarak propil ve 3fenilpropil zincirleri seçildi. Bu türevler arasında naftil halkası ve 3-fenilpropil zinciri taşıyan bileşik NFMFE Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus and Candida albicans’a karşı sırasıyla 312.5, 39.1, 9.8, 9.8 and 19.5 µg/ml konsantrasyonlarda en yüksek antimikrobiyal aktiviteyi sergiledi. Antimikrobiyal test sonuçları tüm bileşiklerin Gram pozitif ve Gram negatif bakterilere karşı orta derecede antibakteriyal aktivitye sahip olduklarını gösterdi. Biyoaktivitenin piridinyum azotunun elektron yoğunluğundan ve düzlemsel halka boyutundan etkilendiği hipotezi ileri sürülebilir

Anahtar Kelimeler

Antimikrobiyal aktivite / Piridinyum tuzları / oksim eterler

SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME PYRIDINIUM SALTS

Öz

Some pyridinium oxime ether derivatives comprising naphtyl, phytalimido, 2,6-dichlorophenyl and cyclohexyl rings linked to the ether function by a methylen bridge were synthesized and screened for possible antibacterial and antifungal activities using the microdilution method. Propyl and 3-phenylpropyl chains were chosen as side chains attached to the pyridinium nitrogen. Among these derivatives, NF-MFE containing naphtyl ring and 3-phenylpropyl chain exhibited highest antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus and Candida albicans in 312.5, 39.1, 9.8, 9.8 and 19.5 µg/ml concentrations respectively. The antimicrobial test results indicated that all the compounds have mild antibacterial activity against both Gram negative and Gram positive bacterial species. It can be hypothesized that bioactivity may be affected by electron density of pyridinium nitrogen atom and size of planar ring structure

Anahtar Kelimeler

Antimicrobial activities / Pyridinium salts / oxime ethers