Yıl 2019, Cilt 14 , Sayı 2, Sayfalar 203 - 212 2019-11-30

Some Quantum Chemical Calculations of the [Ni (2-Benzimidazoly-urea)2 (ethanol)2] [NO3]2 Compound Using Density Functional Theory
[Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları

Zeynep TURHAN İRAK [1] , Mehmet POYRAZ [2]


The theoretical calculations of the [Ni(2-Benzimidazoly-urea)2(ethanol)2] [NO3]2 compound, whose molecular structure was determined with a single crystal X-ray diffraction method, was conducted. Many properties such as optimized geometry and dipole moment obtained in theoretical calculations showed very approximate to experimental values. Apart from these, the frontier orbitals of the compound in the gas phase, the electronic structure parameters from the energies of the calculated frontier orbitals, molecular electrostatic potential map, non-linear optical properties were calculated and interpreted. It is thought that the study will shed light on the molecular property of many organometal complexes. The Density Functional Theory (DFT) was selected as a computational method using the Gaussian 09W program, and the optimized gase phase quantum mechanical data for the complex was obtained in the B3LYP/LANL2DZ level with gen keyword.

Bu çalışmada, moleküler yapısı tek bir kristal X-ışınım yöntemi ile belirlenen [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 bileşiğinin teorik hesaplamaları yapılmıştır. Teorik hesaplamalarda elde edilen optimize geometri, dipol moment gibi birçok özellik deneysel değerlere oldukça yakın sonuçlar göstermiştir. Bunların dışında bileşiğin gaz fazında sınır orbitalleri, hesaplanan sınır orbitallerin enerjilerinden elektronik yapı tanımlayıcıları, moleküler elektrostatik potansiyel haritası, doğrusal olmayan optik özellikleri hesaplanmış ve yorumlanmıştır. Çalışmanın birçok organometal kompleksin moleküler özelliğine ışık tutacağı düşünülmektedir. Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (YFT), Gaussian 09W programı kullanılarak hesaplama yöntemi olarak seçilmiştir ve kompleks için B3LYP/LANL2DZ seviyesinde optimize edilmiş gaz faz kuantum mekaniksel verileri elde edilmiştir.

  • [1] M.M. Ramla, and M.A. Omar, “Discovery and optimization of pyrrolo[1,2-a] pyrazinones leads to novel and selective inhibitors of PIM kinases,” Bioorg. Med. Chem., 14 (21), 7324–7332, 2006.
  • [2] D. Pathak, N. Siddiqui, B. Bhrigu, W. Ahsan, and M. S. Alam, “Benzimidazoles: A new profile of biological activities,” Der Pharmacia Lettre, 2(2), 27–34, 2010.
  • [3] H. Goker, C. Kus and D.W. Boykin, “Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species,” Bioorg. Med. Chem., 10, 2589–96, 2002.
  • [4] H. Goker, C. Kus and D.W. Boykin, “Synthesis and potent antibacterial activity against MRSA of some novel 1,2- disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5- carboxamidines,” Eur. J. Med. Chem., 40, 1062, 2005.
  • [5] M. Andrzejewska and M.L. Yepez, “Synthesis, antiprotozoal and anticancer activity of substituted 2-trifluoromethyl- and 2-pentafluoroethylbenzimidazoles,” Eur. J. Med. Chem., 37, 973, 2002.
  • [6] S. Ozden, D. Atabey, and H. Goker, “Synthesis and potent antimicrobial activity of some novel methyl or ethyl 1H-benzimidazole-5-carboxylates derivatives carrying amide or amidine groups,” Bioorg. Med. Chem., 13, 1587-97, 2005.
  • [7] R. Curini, S. Materazzi, G. D՜Ascenzo, and G. De Angelis, “Thermal behavior of biological interesting coordination compounds of benzimidazole with divalent metal ions,” Thermochim. Acta, 161(2), 201–374 , 1990.
  • [8] G. Xue, J. Zhang, G. Shi, Y. Wu, and B. Shuen, “Spectroscopic studies on the polymerization of benzimidazole with metallic copper,” J. Chem. Soc., 2, 33–36, 1989.
  • [9] N.T. Abdel Ghani, and A.M. Mansour, “Palladium (II) and platinum (II) complexes containing benzimidazole ligands: Molecular structures, vibrational frequencies and cytotoxicity,” J Mol. Struct., 991,108–126, 2011.
  • [10] H. Küçükbay, B. Çetinkaya, S. Guesmi, and P.H. Dixneuf, “New (Carbene) ruthenium−arene complexes: Preparation and uses in catalytic synthesis of furans,”Organometallics, 15, 2434–2439, 1996.
  • [11] A. Popova, M. Christov, and A. Zwetanova, “Effect of the molecular structure on the inhibitor properties of azoles on mild steel corrosion in 1 M hydrochloric acid,” Corros. Sci., 49(5), 2131 –2143, 2005.
  • [12] L. Cireş, H. Ofenberg, T. Nicolaescu, C. Crăiţă, and A. Pollet, “Substituent influence on the fluorescence spectra of 2, 3-diphenylbenzo [b] furan derivatives,” J. Luminescence, 79(2), 91-96, 1998.
  • [13] I. Perkovic, M. Antunovic, I. Marijanovic, K. Pavic, K. Ester, M. Kralj, J. Vlainic, I. Kosalec, D. Schols, D. Hadjipavlou-Litina, E. Pontiki, and B. Zorc, “Novel urea and bis-urea primaquine derivatives with hydroxyphenyl or halogenphenyl substituents: Synthesis and biological evaluation,” Eur. J. Med. Chem., 124, 622–636, 2016.
  • [14] W. Wang, D. Kong, H. Cheng, L. Tan, Z. Zhang, X. Zhuang, H. Long, Y. Zhou, Y. Xu, X. Yang, and K. Ding, “New benzimidazole-2-urea derivates as tubulin inhibitors,” Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 4250–4253, 2014.
  • [15] M. Poyraz, H. Berber, C.N. Banti, N. Kourkoumelis, M.J. Manos, and S.K. Hadjikakou, “Synthesis characterization and biological activity of mixed ligand silver(I) complex of 2-benzimidazolylurea and triphenylphosphine,” Polyhedron, 128, 95–103, 2017.
  • [16] M. Poyraz, M. Sari, and C.N. Banti, S.K. Hadjikakou, “Synthesis, characterization and biological activities of copper(II) complex of 2-Benzimidazolyl-urea and the nitrate salt of 2-Benzimidazolyl-urea,” J. Mol. Struct., 1146, 809-813, 2017.
  • [17] C.N. Banti, M. Poyraz, I. Sainis, M. Sari, G.Rossos, N. Kourkoumelis, and S.K. Hadjikakou, “The periodic table of urea derivative: small molecules of zinc(II) and nickel(II) of diverse antimicrobial and antiproliferative applications” Mol. Divers., 1 – 13, 2019.
  • [18] D. C. Young, Computational Chemistry. New York: Wiley-Interscience, 2011.
  • [19] F. De Proft, and P. Geerlings, “Conceptual and computational DFT in the study of aromaticity,” Chem. Rev., 101(5), 1451‐1464, 2001.
  • [20] M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, Li X., H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, T.Jr. Vreven, J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C.J. Pomelli, W. Ochterski, L.R. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, and D.J. Fox, Gaussian09, Wallingford, CT, USA: Gaussian. Inc.
  • [21] P.H. Gümüş, Ö. Tamer, D. Avcı, and Y. Atalay,“4-(Metoksimetil)-1,6-dimetil-2-okso-1,2-dihidropiridin-3-karbonitril molekülünün teorik olarak incelenmesi,” Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 3, 303–311, 2015.
  • [22] Z. Turhan Irak, S. Gümüş, “Heterotricyclic compounds via click reaction: A computational study,” Noble International Journal of Scientific Research, 1(7), 80–89, 2017.
  • [23] A.D. Becke, “Density-functional exchange energy approximation with correct asymptotic behavior,” Physical Review A, 3098-3100, 1988.
  • [24] C. Lee, W.R. Yang, and Parr G, “Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density,” Phys. Rev. B, 785-789, 1998.
  • [25] J.B. Foresman, and Æ. Frisch,, Exploring Chemistry with electronic structure methods (2nd ed.), Pittsburgh, PA: Gaussian Inc., 1996.
  • [26] R. Dennington, T. Keith, and J. Millam, GaussView Version 5, Shawnee Mission KS: Semichem Inc., 2009.
  • [27] Z. Turhan Irak, A. Altıkat, Z. Bingül, E. Öztürk, and A. Yiğit, “Determination of DFT method activities of some triazine derivatives as corrosion inhibitors,” in Proc. 4th Imcofe, Roma, 2017, pp. 309-310.
  • [28] C.J. Cramer, Essentials of computational chemistry. London: John Wiley and Sons, 2004, pp.596.
  • [29] I. N. Levine, Many‐Electron Atoms: Quantum chemistry, New Jersey: Prentice‐ Hall Inc, 2000, pp.739.
  • [30] I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. London: J. Wiley and Sons, 1976, pp. 249.
  • [31] K. Fukui, Theory of Orientation and Stereoselection, New York: Springer-Verlag, 1975, pp. 420.
  • [32] D.F.V. Lewis, C. Ioannides, and D.V. Parke, “Interaction of a series of nitriles with the alcohol-inducible isoform of P450: Computer analysis of structure activity relationships,” Xenobiotica, 24, 401-408,1994.
  • [33] R.G. Pearson, “Absolute electronegativity and hardness: Applications to organic chemistry,” J. Org. Chem., 54, 1423–1430, 1989.
  • [34] Z. Zhou, and R.G. Parr, “Activation hardness: New index for describing the orientation of electrophilic aromatic substitution,” J. Am. Chem. Soc., 112, 5720-5724, 1990.
  • [35] L. Ji, Q.X. Zeng, M.L. Wei., L.W. Jin, Q.Y Zhong, “Koopmans Theorem for Large Molecular Systems within Density Functional Theory,”J. Phys. Chem., 110(43), 12005–12009, 2006.
  • [36] D.O. Isin, and N. Karakus, “Quantum chemical study on the inhibition efficiencies of some sym-triazines as inhibitors for mild steel in acidic medium,” J. Taiwan Inst. Chem. E., 50, 306-313, 2015.
  • [37] M. D. Aggarwal, J. Stephens, A. K. Batra, and R.B. Lal, “Bulk growth and characterization of semiorganic nonlinear optical materials,” J. Optoelectron. Adv. M., 5(3), 555‐562, 2003.
  • [38] J. Zyss, Molecular Non-linear Optics: Materials, physics and devices, Boston: Academic Press, 1994.
  • [39] J. Leszczynski, Non‐Linear Optical Properties of Matter, Dordrecht, The Netherlands: Springer, 2006, pp. 676.
  • [40] Z. İrak, S. Gümüş, “Donör–akseptör gruplar içeren bazı heterosiklik bileşiklerin çizgisel olmayan özelliklerinin teorik olarak incelenmesi,” Kafkas Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 10(1), 1-8, 2017.
  • [41] A. Hinchliffe, M. H. J. Soscun, “Ab initio studies of the dipole polarizabilities of conjugated molecules, Part 2: Monocyclic azines,” Journal of Molecular Structure, 110 (2), 109‐120,1997.
  • [42] M. Govindarajan, S. Periandy, and K. Carthigayen, “FT-IR and FT-Raman spectra, thermo dynamical behavior, HOMO and LUMO, UV, NLO properties, computed frequency estimation analysis and electronic structure calculations on α-bromotoluene,” Spectrochim. Acta A., 97, 411-422, 2012.
Birincil Dil tr
Konular Mühendislik, Kimya
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Orcid: 0000-0002-3587-2576
Yazar: Zeynep TURHAN İRAK (Sorumlu Yazar)
Kurum: IĞDIR ÜNİVERSİTESİ, MÜHENDİSLİK FAKÜLTESİ
Ülke: Turkey


Orcid: 0000-0002-2908-3394
Yazar: Mehmet POYRAZ
Kurum: AFYON KOCATEPE ÜNİVERSİTESİ, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ
Ülke: Turkey


Tarihler

Yayımlanma Tarihi : 30 Kasım 2019

Bibtex @araştırma makalesi { sdufeffd550273, journal = {Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi}, issn = {}, eissn = {1306-7575}, address = {}, publisher = {Süleyman Demirel Üniversitesi}, year = {2019}, volume = {14}, pages = {203 - 212}, doi = {10.29233/sdufeffd.550273}, title = {[Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları}, key = {cite}, author = {TURHAN İRAK, Zeynep and POYRAZ, Mehmet} }
APA TURHAN İRAK, Z , POYRAZ, M . (2019). [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi , 14 (2) , 203-212 . DOI: 10.29233/sdufeffd.550273
MLA TURHAN İRAK, Z , POYRAZ, M . "[Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 14 (2019 ): 203-212 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/sdufeffd/issue/50336/550273>
Chicago TURHAN İRAK, Z , POYRAZ, M . "[Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 14 (2019 ): 203-212
RIS TY - JOUR T1 - [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları AU - Zeynep TURHAN İRAK , Mehmet POYRAZ Y1 - 2019 PY - 2019 N1 - doi: 10.29233/sdufeffd.550273 DO - 10.29233/sdufeffd.550273 T2 - Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 203 EP - 212 VL - 14 IS - 2 SN - -1306-7575 M3 - doi: 10.29233/sdufeffd.550273 UR - https://doi.org/10.29233/sdufeffd.550273 Y2 - 2019 ER -
EndNote %0 Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları %A Zeynep TURHAN İRAK , Mehmet POYRAZ %T [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları %D 2019 %J Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi %P -1306-7575 %V 14 %N 2 %R doi: 10.29233/sdufeffd.550273 %U 10.29233/sdufeffd.550273
ISNAD TURHAN İRAK, Zeynep , POYRAZ, Mehmet . "[Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 14 / 2 (Kasım 2019): 203-212 . https://doi.org/10.29233/sdufeffd.550273
AMA TURHAN İRAK Z , POYRAZ M . [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları. SDÜFEFFD. 2019; 14(2): 203-212.
Vancouver TURHAN İRAK Z , POYRAZ M . [Ni(2-Benzimidazol-il-üre)2(etanol)2][NO3]2 Bileşiğinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi Kullanılarak Yapılan Bazı Kuantum Kimyasal Hesaplamaları. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi. 2019; 14(2): 212-203.