1-(4-klorofenil)-3-metil-5-{4-[(2-metilfenil)metoksi]fenil}-1H-pirazol’ün Kristal Yapısı ve Hirshfeld Yüzey Analizi
Abstract
Bu çalışmanın amacı, 1-(4-klorofenil)-3-metil-5-{4-[(2-metilfenil)metoksi]fenil}-1H-pirazol bileşiğinin X-ışınları tek kristal kırınım yöntemi ile kristal yapısının ve Hirshfeld yüzey analizinin araştırılmasıdır. Kapalı formülü C24H21ClN2O olan bu bileşikte; 4-klorofenil, 2-metilfenil ve benzen halkaları, 3-metil-1H-pirazol halkasına göre sırasıyla 59.8 (2), 25.2 (2) ve 45.6 (2)°’ lik dihedral açılarıyla yönlenmektedirler. Moleküller, moleküler paketlemenin dengelenmesine katkıda bulunmak için moleküller arası C–H ··· π etkileşimleriyle bağlanmıştır. Ayrıca bileşikteki supramoleküler etkileşimleri doğrulamak ve ölçmek için Hirshfeld yüzey analizi kullanılmıştır. Elde edilen veriler, kristal paketlemede en önemli katkıların H···H (%49.8), H···C/C···H (%27.6) ve H ··· Cl/Cl· ··H (%10.4) etkileşimlerinden kaynaklandığını göstermiştir.
Keywords
Kristal yapı, Antikanser, Pirazol halkası, C-H··· π etkileşimleri, Hirshfeld yüzey analizi
Supporting Institution
TÜBİTAK
Project Number
TÜBİTAK # 215S015
Thanks
Bu çalışmanın verileri, Aksaray Üniversitesi Bilimsel ve Teknolojik Uygulama ve Araştırma Merkezi’nde bulunan Devlet Planlama Teşkilatının 2010K120480 numarası ile satın alınan Bruker SMART BREEZE CCD difraktometresinden elde edilmiştir. Ayrıca, C24H21ClN2O bileşiğinin geliştirilmesi Türkiye Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Kurumu araştırma projesi (TÜBİTAK # 215S015) kapsamında desteklenmiştir.
References
- [1] F. Şen, “4-(3-metil-3-fenilsiklobütil)-2-(2-(piridin-4-ylmetilen)hidrazinil) tiyazol’un sentezi, karakterizasyonu, kristalografik yapısı ve Hirshfeld yüzeyinin incelenmesi,” Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 8, s. 1, ss. 157–168, 2018.
- [2] M. R. Yadav, P. Murumkar, and R. Ghuge, Vicinal Diaryl Substituted Heterocycles, 1st ed., Oxford, UK: Elsevier, 2018, pp. 1–20.
- [3] E. Banoglu, E. Celikoglu, S. Volker, A. Olgac, J. Gerstmeier, U. Garscha, B. Caliskan, U. S. Schubert, A. Carotti, A. Macchiarulo, and O. Werz, “4, 5-Diarylisoxazol-3-carboxylic acids: A new class of leukotriene biosynthesis inhibitors potentially targeting 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP),” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 113, pp. 1–10, 2016.
- [4] B. Caliskan, S. Luderer, Y. Ozkan, O. Werz and E. Banoglu, “Pyrazol-3-propanoic acid derivatives as novel inhibitors of leukotriene biosynthesis in human neutrophils,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 46, no. 10, pp. 5021–5033, 2011.
- [5] Y. Dundar, S. Unlu, E. Banoglu, A. Entrena, G. Costantino, M. T. Nunez, F. Ledo, M. F. Sahin, and N. Noyanalpan, “Synthesis and biological evaluation of 4,5-diphenyloxazolonederivatives on route towards selective COX-2 inhibitors,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 44, pp. 4785–4785, 2009.
- [6] G. Eren, S. Unlu, M. T. Nunez, L. Labeaga, F. Ledo, A. Entrena, E. Banoglu, G. Costantino, and M. F. Sahin, “Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel heterocyclic diaryl compounds as selective COX-2 inhibitors,” Bioorg. Med. Chem., vol. 18, no. 17, pp. 6367–6376, 2010.
- [7] B. C. Ergun, M. T. Nunez, L. Labeaga, F. Ledo, J. Darlington, G. Bain, B. Cakir, and E. Banoglu, “Synthesis of 1,5-diarylpyrazol-3-propanoic acids towards inhibition of cyclooxygenase-1/2 activity and 5-lipoxygenase-mediated LTB4 formation,” Arzneimittel-forschung, vol. 60, no. 8, 497–505, 2010.
- [8] U. Garscha, S. Voelker, S. Pace, J. Gerstmeier, B. Emini, S. Liening, A. Rossi, C. Weinigel, S. Rummler, U. S. Schubert, G. K. Scriba, E. Celikoglu, B. Caliskan, E. Banoglu, L. Sautebin, and O. Werz, “BRP-187: A potent inhibitor of leukotriene biosynthesis that acts through impeding the dynamic 5-lipoxygenase/5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) complex assembly,” Biochemical Pharmacology, vol. 119, no. 17–26, 2016.
- [9] S. Levent, B. Caliskan, M. Ciftci, Y. Ozkan, I. Yenicesu, H. Unver, and E. Banoglu, “Pyrazole derivatives as inhibitors of arachidonic acid-induced platelet aggregation,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 64, pp. 42–53, 2013.
- [10] S. C. Pirol, B. Caliskan, I. Durmaz, R. Atalay, and E. Banoglu, “Synthesis and preliminary mechanistic evaluation of 5-(p-tolyl)-1-(quinolin-2-yl)pyrazole-3-carboxylic acid amides with potent antiproliferative activity on human cancer cell lines,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 87, pp. 140–149, 2014.