BAZI BENZOTİYAZOL SCHİFF BAZLARI İÇEREN C12H18ClN3OS MOLEKÜLÜNÜN GEOMETRİK, ELEKTRONİK VE SPEKTROSKOPİK ÖZELLİKLERİNİN TEORİK OLARAK İNCELENMESİ

Abstract

BAZI BENZOTİYAZOL SCHİFF BAZLARI İÇEREN C₁₂H₁₈ClN₃OS MOLEKÜLÜNÜN GEOMETRİK, ELEKTRONİK VE SPEKTROSKOPİK ÖZELLİKLERİNİN TEORİK OLARAK İNCELENMESİ

 

THE TEORETICAL İNVESTIGATION OF GEOMETRICAL, ELECTRONIC AND SPECTROSCOPIC PROPERTIES OF SOME SCHIFF BASES C₁₂H₁₈CLN₃OS MOLECULE

 

SELİM KAYA^1*, SALİH MUSTAFA KARABIDAK¹,UĞUR ÇEVİK²

¹Gümüşhane Üniversitesi, Mühendislik ve Doğa Bilimleri Fakültesi, Gümüşhane

² Karadeniz Teknik üniversitesi, Fen Fakültesi, Trabzon

ÖZET

Gaussian 03W ve GaussView 3.0 paket programlarıyla Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi (DFT/B3LYP ve DFT/BLYP ) ve ab-initio yöntemler içerisinde Hartree-Fock (HF) metodu fonksiyonelleri kullanılarak farklı yapıda benzotiyazol Schiff bazları içeren 2-Amino-6-(N-izopropil) Amidin-2 Metil-benzotiyazol hidroklorik (C₁₂H₁₈ClN₃OS) molekülünün yapıları, elektronik ve spektroskopik özellikleri teorik olarak incelendi. C₁₂H₁₈ClN₃OS moleküler yapısı taban halde HF ve B3LYP ve BLYP metotları ile 6-31G, 6-31G⁺, 6-31G⁺⁺ ve 6-31G⁺⁺(d,p) temel setleri kullanıldı. Moleküllerin kararlı yapıları bulundu ve yapısal parametreleri bağ uzunlukları, bağ açıları hesaplandı. Bu molekülün, infrared titreşim frekans değerleri ve ¹H ve ¹³C NMR kimyasal kayma değerleri teorik olarak elde edildi. Elde edilen teorik değerler, deneysel verilerle karşılaştırıldı. Ayrıca en yüksek dolu molekül orbital enerjileri (εHOMO, eV), en düşük boş molekül orbital enerjileri (εLUMO, eV)  denge durumunda HF ve DFT-B3LYP ve DFT-BLYP metotları ile 6-31G, 6-31G⁺, 6-31G⁺⁺ ve 6-31G⁺⁺(d,p) temel setleri kullanılarak 12 farklı temel sette incelendi. Bu enerjiler dikkate alınarak sertlik (η) ve elektronegatiflik (χ) parametreleri hesaplandı.

Bu çalışmada elde edilen teorik sonuçlar ile deneysel sonuçlar karşılaştırıldığında, hesaplanan sonuçların deneysel sonuçlar ile iyi uyumlu oldukları görüldü.

 

Anahtar Kelimeler: C₁₂H₁₈ClN₃OS, B3LYP,BLYP, HF, ¹H ve ¹³C, IR, Yapı Analizi, Titreşim İşaretleme, IR spektrumları

Keywords

• -

-

Abstract

In this study electronic and Spectroscopic property of some Schiff bases hydrochloride (CHClN3OS) molecule has been investigated by using Gauss-View and Gaussian 03W, Revision 2004 E01, Gaussian, Inc., Wallingford Ct. package program

Keywords

• -

References

1. Cheng, L. T., Tam, W., Stevenson, S., H., Meredith, G.R., Rikken, G. ve Marder, S.R., Experimental İnvestigation of Organic Molecular Nonlinear Optical Polarizabilities. 1. Methods and Results on Benzene and Stilbene Derivatives, J. Phys. Chem., 95 (2001) 10631- 10643.
2. Dimoglo, A. ve Kandemirli, F., Moleküler Orbital Teorisinin Prensipleri ve Uygulamaları Ders Notu, Gebze, Kocaeli, 2005.
3. Revision 2004 E01, Gaussian, Inc., Wallingford Ct.
4. Foresman, B. J., Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Second Edition, Gaussian Inc., 1996 261s.
5. Canto-Cavalheiro, M.M., Echevarria, A., De Souza, M.A.S., Cysne- Finkelstein, L., Torres, M.A.D. ve Leon, L.L., Effect on Amidine Derivatives on Leishmania Amazonensis Axenic Amastigotes, Arzneimittel-Forschung, 50 (2000) 925–928.
6. De Zwart, M.A.H., Van der Goot, H. ve Timmerman, H., Synthesis and Copper-Dependent Antimycoplasmal Activity of 1-amino-3-(2- pyridyl) Isoquinoline Derivatives. 2. Amidines, J. Med. Chem., 32 (1989) 487–493.
7. Caleta, I., Cetina, M., Hergold-Brundic, Antonija., Nagl., Ante. ve Karminski-Zamola, G., Synthesis and Crystal Structure Determination of 6-(N-Isopropyl)Amidino-2-Methylbenzothiazole Hydrochloride Isopropyl)Amidinobenzothiazole Chemistry., 14 (2003) 587-595. and 2-Amino-6-(N
8. Hydrochloride, Structural

9. Caleta, I., Grdiša, M., Mrvoš-Sermek, D., Cetina, M., Tralic-Kulenovic, V., Pavelic, K.ve Karminski-Zamola, G., Synthesis, Crystal Structure and Antiproliferative Evaluation of Some New Substituted Benzothiazoles and Styrylbenzothiazoles, IL FARMACO, 59 (2004) 297–305.
10. Racane, L., Kulenovic, V. T., Mihalic, Zlatko., Pavlovic, G. ve Karminski- Zamola, G., Synthesis of New Amidino-Substituted 2- Aminothiophenoles: Mild Basic Ring Opening of Benzothiazole, Tetrahedron, 64 (2008) 11594-11602.
11. Başoğlu, A., 4-Aminomorfolin Molekülünün Titreşim Frekanslarının İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Sakarya Üniversitesi., Fen Bilimleri Enstitüsü, Sakarya, 2002.
12. Günay, N., Bromo ve Kloro Kumarin Karboksilatların Geometrik ve Spektroskopik Özelliklerinin Teorik Olarak İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Kocaeli Üniversitesi., Fen Bilimleri Enstitüsü, Kocaeli, 2009.
13. Avcı, D., Heteroatom İçeren Bazı Aromatik Moleküllerin Lineer Olmayan Optik ve Spektroskopik Özelliklerinin Teorik Olarak İncelenmesi, Doktora Tezi, Sakarya Üniversitesi., Fen Bilimleri Enstitüsü, Sakarya, 2009.
14. Sekerci, M., Atalay, Y., Yakuphanoğlu, F., Avcı, D. ve Başoglu, A., A Theoretical Study on 1-(thiophen-2-yl-methyl)-2-(thiophen-2-yl)- 1H-Benzimidazole, Spectrochimica Acta Part A, 67 (2007) 503–50.
15. Izgi, T., Alver, O., Parlak, C., Aytekin, M.T. ve Senyel M. FT-IR and NMR Investigation of 2-(1-cyclohexenyl) Ethylamine: A Combined eExperimental and Theoretical Study, Spectrochimica Acta Part A, 68 (2007) 55–62.
16. Atalay, Y., Yakuphanoglu, F., Sekerci, M., Avcı, D. ve Basoglu, A., Theoretical Studies of Molecular Structure and Vibrational Spectra of 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, Spectrochimica Acta Part A, 64 (2006) 68–72.
17. Atalay, Y. ve Avcı, D., Theoretical Studies of Molecular structure and vibrational Spectra of Melaminium Citrate, Spectrochimica Acta Part A, 67 (2007) 327–333.
18. Selim,M.A., Raslan M.A, Khalil M.A. ve Sayed S.M., Synthesis and Reactivity of 2-(2,2-Dicyano-1-methylvinyl)benzothiazole in Heterocyclic Synthesis: Convenient Route to Some Pyridazinone, Hydrazonoethyl, Thiophene, Phathalic Anhydride and Benzene DerivativesIncorporating a Benzothiazole Moiety J.Chim. Chem. Soc., 47 (2000) 527-533.
19. Şireci N., Benzimidazol, Benzoksazol ve Benzotiyazol Türevlerinin Fosforillenmesi, Doktora Tezi, İnönü Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Malatya, 2003. URL-1
20. http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi
21. bin/direct_frame_top.cgi.Spectral
22. Compounds, SDBS’.11 Temmuz 2012. Database for Organic