The Synthesis of Urea, Thiourea and Selenourea Derivatives of Tetraaminoalkenes Bearing Substituted Benzyl Group

Abstract

Tetraaminoalkenes were obtained by the reaction of 1,2-dialkylaminoethanes with N,N-dimethylformamide dimethylacetal. Urea, thiourea and selenourea compounds were synthesized by the reaction of tetraaminoalkenes with oxygen, sulfur or selenium in toluene. The structure of all compounds synthesized were determined by using spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, IR and elemental analyses.

Keywords

• Tetraaminoalkenes, urea derivatives, N-heterocyclic carbene

Sübstitüye Benzil Grubu İçeren Tetraaminoalkenlerin Üre, Tiyoüre ve Selenoüre Türevlerinin Sentezi

Öz

1,2-Dialkilaminoetanların N,N-dimetilformamit dimetilasetal ile reaksiyonu sonucu tetraaminoalkenler elde edildi. Tetraaminoalkenlerin toluen içerisinde oksijen, kükürt veya selenyum ile etkileştirilmesiyle üre, tiyoüre ve selenoüre bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, IR gibi spektroskopik teknikler ve element analizi ile belirlendi.

Anahtar Kelimeler

• Tetraaminoalkenler, üre türevleri, N-heterosiklik karben

Kaynakça

1. R. W. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,1968, 7, 754.
2. N. Wiberg, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,1968, 7, 766.
3. E. Çetinkaya, Doğa Türk Kimya Dergisi, 1988, 12, 31.
4. H. E. Winberg, J. E. Carnahan, D. D. Coffman, M. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87,
5. M. D. Lemal, K. I. Kawano, J. Am. Chem. Soc., 1962, 1761.
6. E. Çetinkaya, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. Sypropoulos, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1992, 1, 561.
7. J. Hocker, R. Merten, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1972, 11, 964.
8. H. W. Wanzlick, A. Ahrens, Chem. Ber., 1964, 97, 2447.

9. M. F. Lappert, R. K. Maskell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 580.
10. D. M. Lemal, A. R. Lovald, K. I. Kawano, J. Am. Chem. Soc., 1969, 86, 2518.
11. F. Roeterdink, J. W. Scheeren, W. H. Laarhoven, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2307.
12. B. Çetinkaya, A. Hudson, M. F. Lappert, H. Goldwhite, J. Chem. Soc., Chem. Commun., , 609. M. F. Lappert, R. K. Maskell, J. Organomet. Chem., 1984, 264, 217.
13. B. Alıcı, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, D. Ülkü, M. N. Tahir, J. Chem. Research, 1996,
14. B. Çetinkaya, E. Çetinkaya, H. Küçükbay, R. Durmaz, Arzneim. Forsch. / Drug. Res., , 46, 1154.