PDF EndNote BibTex Kaynak Göster

Catalytic Activity of Perhydrobenzimidazolium Salts in Suzuki-Miyaura Coupling Reactions

Yıl 2014, Cilt 4, Sayı 1, 11 - 17, 27.11.2014

Öz

1,3-Dialkylperhydrobenzimidazolium chloride salts as N-heterocyclic carbene precursors were synthesised by reaction of secondary amines with ammonium chloride in triethyl orthoformate at 130 ºC. Prepared salts were used as catalyst for coupling reactions of phenylboronic acid with aryl halides and substituted biaryl compounds were obtained in high yields.

Kaynakça

  • S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 789.
  • M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 2005, 105, 3448.
  • S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633.
  • S. Lightowler, M. Hird, Chem. Mater., 2005, 17, 5538.
  • N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11, 513.
  • M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 265, 161. L. Bai, J. Xian, Y. Zhang, Green Chem., 2003, 5, 615.
  • C. G. Blettner, W. A. König, W. Stenzel, T. Schotten, J. Org. Chem., 1999, 64, 3885.
  • F. Chanthavong, N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1909.
  • R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, T. L. Mack, C. M. Kormos, Tetrahedron Lett., 2666, 47, 217.
  • A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6989.
  • W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23. K. M. Wu, C. A. Huang, K. F. Peng, and C. T. Chen, Tetrahedron, 2005, 61, 9679.
  • Y. C. Lai, H. Y.Chen, W. C. Hung, C. C. Lin, F. E. Hong, Tetrahedron, 2005, 61, 9484. B. Tao, D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7993.
  • P. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7689.
  • M. R. Buncmeiser, K. Wurst, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11101.
  • S. Iyer, G. M. Kulkarni, C. Ramesh, Tetrahedron, 2004, 60, 2163.
  • T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2005, 70, 2191.
  • X. Cui, Y. Zhou, N. Wang, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 163.
  • E. Çetinkaya, P.B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. J. Spyropoulos, Perkin Trans., 1992, 1, 561.
  • S. Saba, A. Brescia, M. K. Kaloustian, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5031.
  • A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, Tetrahedron, 1999, 55, 14523.
  • İ. Özdemir, S. Demir, S. Yaşar, B. Çetinkaya, Appl. Organometal. Chem., 2005, 19, 55. İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Heteroatom Chem., 2004, 15, 419.
  • İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2007, 31, 397.
  • M. Yiğit, Molecules, 2009, 14, 2032.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2010, 34, 327.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Heterocycles, 2010, 81, 943.
  • M. Yiğit, G. Bayam, B. Yiğit, İ. Özdemir, Heterocycles, 2013, 87, 897.

Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi

Yıl 2014, Cilt 4, Sayı 1, 11 - 17, 27.11.2014

Öz

N-Heterosiklik karben öncülleri olan 1,3-dialkilperhidrobenzimidazolyum klorür tuzları, sekonder aminlerin amonyum klorür ile trietil ortoformat içersinde 130 ºC’de ısıtılmaları sonucu sentezlendi. Hazırlanan tuzlar fenilboronik asit ile aril halojenlerin eşleşme reaksiyonlarında katalizör olarak kullanıldı ve yüksek verimlerle sübstitüye biaril bileşikleri elde edildi.

Kaynakça

  • S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 789.
  • M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 2005, 105, 3448.
  • S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633.
  • S. Lightowler, M. Hird, Chem. Mater., 2005, 17, 5538.
  • N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11, 513.
  • M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 265, 161. L. Bai, J. Xian, Y. Zhang, Green Chem., 2003, 5, 615.
  • C. G. Blettner, W. A. König, W. Stenzel, T. Schotten, J. Org. Chem., 1999, 64, 3885.
  • F. Chanthavong, N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1909.
  • R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, T. L. Mack, C. M. Kormos, Tetrahedron Lett., 2666, 47, 217.
  • A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6989.
  • W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23. K. M. Wu, C. A. Huang, K. F. Peng, and C. T. Chen, Tetrahedron, 2005, 61, 9679.
  • Y. C. Lai, H. Y.Chen, W. C. Hung, C. C. Lin, F. E. Hong, Tetrahedron, 2005, 61, 9484. B. Tao, D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7993.
  • P. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7689.
  • M. R. Buncmeiser, K. Wurst, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11101.
  • S. Iyer, G. M. Kulkarni, C. Ramesh, Tetrahedron, 2004, 60, 2163.
  • T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2005, 70, 2191.
  • X. Cui, Y. Zhou, N. Wang, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 163.
  • E. Çetinkaya, P.B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. J. Spyropoulos, Perkin Trans., 1992, 1, 561.
  • S. Saba, A. Brescia, M. K. Kaloustian, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5031.
  • A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, Tetrahedron, 1999, 55, 14523.
  • İ. Özdemir, S. Demir, S. Yaşar, B. Çetinkaya, Appl. Organometal. Chem., 2005, 19, 55. İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Heteroatom Chem., 2004, 15, 419.
  • İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2007, 31, 397.
  • M. Yiğit, Molecules, 2009, 14, 2032.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2010, 34, 327.
  • B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Heterocycles, 2010, 81, 943.
  • M. Yiğit, G. Bayam, B. Yiğit, İ. Özdemir, Heterocycles, 2013, 87, 897.

Ayrıntılar

Birincil Dil Türkçe
Bölüm Araştırma Makaleleri
Yazarlar

Murat YİĞİT Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi 27 Kasım 2014
Yayınlandığı Sayı Yıl 2014, Cilt 4, Sayı 1

Kaynak Göster

Bibtex @ { adyuebd16131, journal = {Adıyaman University Journal of Educational Sciences}, eissn = {2149-2727}, address = {}, publisher = {Adıyaman Üniversitesi}, year = {2014}, volume = {4}, number = {1}, pages = {11 - 17}, title = {Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi}, key = {cite}, author = {Yiğit, Murat} }
APA Yiğit, M. (2014). Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi . Adıyaman University Journal of Educational Sciences , 4 (1) , 11-17 . Retrieved from https://dergipark.org.tr/tr/pub/adyuebd/issue/1367/16131
MLA Yiğit, M. "Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi" . Adıyaman University Journal of Educational Sciences 4 (2014 ): 11-17 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/adyuebd/issue/1367/16131>
Chicago Yiğit, M. "Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi". Adıyaman University Journal of Educational Sciences 4 (2014 ): 11-17
RIS TY - JOUR T1 - Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi AU - Murat Yiğit Y1 - 2014 PY - 2014 N1 - DO - T2 - Adıyaman University Journal of Educational Sciences JF - Journal JO - JOR SP - 11 EP - 17 VL - 4 IS - 1 SN - -2149-2727 M3 - UR - Y2 - 2022 ER -
EndNote %0 Adıyaman Üniversitesi Eğitim Bilimleri Dergisi Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi %A Murat Yiğit %T Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi %D 2014 %J Adıyaman University Journal of Educational Sciences %P -2149-2727 %V 4 %N 1 %R %U
ISNAD Yiğit, Murat . "Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi". Adıyaman University Journal of Educational Sciences 4 / 1 (Kasım 2014): 11-17 .
AMA Yiğit M. Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. AUJES. 2014; 4(1): 11-17.
Vancouver Yiğit M. Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi. Adıyaman University Journal of Educational Sciences. 2014; 4(1): 11-17.
IEEE M. Yiğit , "Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi", Adıyaman University Journal of Educational Sciences, c. 4, sayı. 1, ss. 11-17, Kas. 2014
Creative Commons Lisansı Bu eser Creative Commons Atıf 4.0 Uluslararası Lisansı ile lisanslanmıştır.