Synthesis and Characterization of Mononuclear Metallo Phthalocyanines with Geranioxy Substituents

Yıl 2013, Cilt: 3 Sayı: 2, 71 - 78, 01.05.2013

Ayşegül Yazıcı Ezgi Yılmazer

Öz

A new disubstituted phthalonitrile derivative 3 was prepared by the reaction of 4-5-dichloro-1,2-dicyanobenzene and gereniol in dry DMF as solvent, in the presence K2CO3 as base, by nucleophilic displacement reaction of activated chloride groups in an aromatic ring. The tetramerization of compound 3 gave a mononuclear metallophthalocyanines 4 and 5 (M=Co and Cu). The synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR and UV/VIS spectroscopic data.

Anahtar Kelimeler

Symmetric phthalocyanines, Synthesis, Cobalt phthalocyanine, Cupper phthalocyanine.

Geranioksi Sübstitüentli Mononükleer Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Öz

Yeni disübstitüe ftalonitril türevi 3; geraniol ile 4,5-dikloro-1,2-disiyano benzenin kuru DMF çözücülü ve K2CO3 bazlı ortamda aromatik halkadaki aktif klor gruplarının nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonuyla hazırlandı. Ftalonitrilin 3 tetramerizasyonu mononükleer metalli ftalosiyaninleri 4 ve 5 (M = Co ve Cu) sentezlendi. Sentezlenen bileşikler FT-IR, 1H-NMR ve UV/VIS spektrumları ile karakterize edildi.

Anahtar Kelimeler

Simetrik ftalosiyaninler, Sentezler, Kobalt ftalosiyanin, Bakır ftalosiyanin

Kaynakça

• Ö. Bekaroğlu, Struct. Bonding, 2010, 135, 105.
• Z. Odabaş, İ. Koç, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Synth. Met., 2010, 160, 967.
• A. Zhong, Y. Zhang, Y. Bian, Jour. of Molecular Graphics and Modelling, 2010, 29, 470. B. Karmakar, A. Nayak, J. Banerji, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4343.
• Ö. Bekaroğlu, Appl. Organometllic Chem., 1996, 10, 605-622.
• W. Orellana, Chemical Physics Letters, 2012, 81, 541.
• A. Koca, A. Kalkan, Z. Altuntaş Bayır, Electrochimica Acta, 2011, 56, 5513.
• R. Baker, D. P. Wilkinson, J. Zhang, Electrochimica Acta, 2008, 53, 6906.
• L. Jin, D. Chen, Electrochimica Acta, 2012, 72, 40.
• M. Çamur, M. Durmuş, M. Bulut, Polyhedron, 2012, 41, 92.
• N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev., 2001, 99, 219.
• Z. Odabaş, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Sensors and Actuators B: Chemical, 2010, 145, 355.
• C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines Properties and Applications Vol. 3, VCH Publishers, New York, 1993.
• A. A. M. Farag, I. S. Yahia, F. Yakuphanoglu, M. Kandaz, W. A. Farooq, Optics Communications, 2012, 285, 3122.
• M. Özçeşmeci, İ. Sorar, E. Hamuryudan, Synthetic Metals, 2012, 162,154-161.
• M. N. Yaraşır, M. Kandaz, O. Güney, B. Salih, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, 93, 379-383.
• A. Şengül, H. Z. Doğan, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Dalton Trans., 2012, 41, 7559.
• A. Yazıcı, N. Ünüş, A. Altındal, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Dalton Trans, 2011, 41, 3775.
• N. Ozan, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2003, 22, 819.
• Y-T. Chen, F-S. Wang, L. Z. Li, Y-C. Li, Ling, Analytica Chimica Acta, 2012, 736, 69.
• A. Yazıcı, D. Ateş, Ö. Bekaroğlu, N. Kobayashi, J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2006, 10, 1140.
• M. Arputha Bibiana, P. Selvamani, S. Latha, International Journal of Environmental Sciences, 2012, 3, 1.
• M. S. Seeme Farhath, P. P. Vijaga and M. Vimal, Research in Pharmacy, 2013, 3, 1.
• N. Ozan, Doktora Tezi, İstanbul Teknik Üniversitesi, İstanbul, 1999.
• A. Yazıcı, C. Özkan, M. B. Gezer, A. Altındal, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Inorganica Chimica Acta, 2013, 404, 40-48.