This study comprises synthesis of calixcrown derivatives containing cyclic structure that are selective extractants for toxic metal cations and their liquid-liquid extraction studies. Structures of these compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, H NMR, MAS) and elemental analysis. Synthetic work was carried out according to the methods described in the literature. After the synthesis of 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,26,27,28-tetra-hydroxycalix[4]arene (1) ter-butyl groups on the p-position were removed by treating this compound with phenol in toluene along with aluminum chloride. Then compound 3 was obtained by treating compound 2 with p-nitrobenzyl bromide in acetonitrile in the presence of K2CO3. Compound 4 and 5 were obtained by reacting with compound 3 with triethyleneglycol ditosylate and 1,8-diptosylate-3,6-dithiaoctane respectively with Cs2CO3 in dry acetonitrile. Then nitro groups of these compounds were reduced individually by treatment of these compounds with Raney-Ni in the mixture of ethylacetate and methanol along with hydrazine (6 and 7). The compound 6 and 7 were reacting with adipoylchloride along with pyridine in dry THF individually to obtain compound 8 and 9. To view the ion transport properties of these compounds liquid-liquid extraction studies were performed with alkali (Li+ , Na+ , K+ and Cs+) transition metal (Ni2+, Co2+, Cu2+, Cd2+ and Hg2+ , Pb2+) cations and Cr2O7=anion. From the extraction data it has been concluded that the
“Calixarene” “Transition metal” “Calixcrown” “Phasetransfer” “Solvent extraction”
Bu çalışma, toksik metal katyonlar ve anyonlar için seçimli ekstraktant olan yeni halkalı yapıya sahip kaliks-crown türevlerinin sentezlenmesini ve bu bileşiklerin sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmalarını içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR, Kütle) ve element analizi ile aydınlatıldı. Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlardan yararlanarak 5,11,17,23tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren 1 sentezlendikten sonra, bu bileşik toluenli ortamda alüminyum klorür beraberinde fenol ile etkileştirilerek p-köşesindeki ter-bütil grupları giderildi. Daha sonra asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3 beraberinde p-nitrobenzil bromür ile etkileştirilerek bileşik (3) sentezlendi. Elde edilen 3 nolu bileşik Cs2CO3’lü ortamda asetonitrilin çözücü olarak kullanılmasıyla sırasıyla trietilenglikolditosilat ile etkileştirilerek 4 nolu bileşik, 1,8-ditosilato-3,6ditiyaoktan ile etkileştirilerek de 5 nolu bileşik elde edildi. Daha sonra 4 ve 5 nolu bileşiklerin yapılarındaki NO2 grupları susuz etil asetat ve metanol karışımı içerisinde Raney-Ni ile hidrazin beraberinde etkileştirilerek amino gruplarına indirgendi (6 ve 7). Elde edilen bu 6 ve 7 nolu bileşikler ayrı ayrı susuz THF içerisinde piridin beraberinde adipoil klorür ile etkileştirilerek 8 ve 9 bileşikleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini görmek için alkali (Li+ , Na+ , K+ ve Cs+) ve geçiş metallerinin (Ni2+, Co2+, Cu2+, Cd2+ ve Hg2+ , Pb2+) pikrat çözeltileri ve Cr2O7= ile sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı. Ekstraksiyon çalışmalarından elde edilen sonuçlara göre 8 nolu bileşiğin Na metaline karşı seçici olduğu görülürken 9 nolu bileşiğin özellikle Hg katyonuna karşı seçici davrandığı görülmektedir. Ayrıca değişik pH’larda dikromat anyon ekstraksiyon çalışmalarından 6 nolu bileşiğin Na2CrO7' ı büyük oranlarda sulu fazdan organik faza taşıdığı gözlendi
“Kaliksaren” “Geçiş metal” “Kalikscrown” “Faz transfer” “Çözücü ekstraksiyonu”
Birincil Dil | Türkçe |
---|---|
Bölüm | Makaleler |
Yazarlar | |
Yayımlanma Tarihi | 1 Nisan 2014 |
Gönderilme Tarihi | 8 Ağustos 2015 |
Yayımlandığı Sayı | Yıl 2014 Cilt: 14 Sayı: 1 |
Bu eser Creative Commons Atıf-GayriTicari 4.0 Uluslararası Lisansı ile lisanslanmıştır.