Yıl 2019, Cilt 19 , Sayı 3, Sayfalar 544 - 555 2019-12-31

Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları
A new methacrylate Monomer Bearing Chalcone and Hydroxyl Side Groups: Homopolymerization, Characterization, Thermal and Electrical Behaviors

Fatih BİRYAN [1]


Bu çalışmada, yan grupta kalkon ve hidroksil grubu bulunan yeni metakrilat polimerinin dielektrik ve termal özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu amaç için ilk olarak 1-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)prop-2-en-1on) bileşiği ile epiklorhidrin etkileştirilerek 3-(4-metoksifenil)-1-(4-(oksiran-2-ylmetoksi) fenil)prop2-en-1-on (EP-MKAL) bileşiği sentezlendi. İkinci olarak EP-MKAL ile metakrilik asitin reaksiyonundan 2-hidroksi-3-(4-3-(4-metoksifenil)akriloil)fenoksi)propil metakrilat (MKAL-MET) monomeri elde edildi. Daha sonra bu monomerin serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile homopolimeri P(MKAL-MET) hazırlandı. Sentezlenen bileşiklerin ve polimerin yapı karakterizasyonları FT-IR, 1H ve 13C-APT NMR yöntemleri kullanılarak yapıldı. Polimerin termal davranışları DSC ve TGA termal analiz metotları ile belirlendi. Farklı ısıtma hızlarında (5, 10, 20, 30 ve 40 oC/dk) ölçülen TGA sonuçlarından Flynn-Wall-Ozawa (F-W-O) yöntemine göre polimerin ortalama aktivasyon enerjisi 141,26 kJ/mol olarak hesaplandı.  P(MKAL-MET)’in dielektrik sabiti, dielektrik kayıp faktörü ve ac iletkenlik değerleri farklı sıcaklıklarda (298K, 318K, 333K, 353K) frekansın bir fonksiyonu olarak (100 Hz ile 30 kHz arasında)  empedans analizör cihazı ile belirlendi. Polimerin 1 kHz sabit frekans ve oda sıcaklığındaki dielektrik sabiti, dielektrik kayıp faktörü ve ac iletkenlik değerleri sırasıyla 5,34; 3,73 ve 1,08x10-8 S/cm olarak bulundu. Ayrıca polimerin EuCl3 ile farklı oranlarda (ağırlıkça %3, %5 ve %10) kompozitleri hazırlanarak dielektrik özellikler üzerindeki etkisi araştırıldı. EuCl3 konsantrasyonu arttıkça dielektrik sabiti, dielektrik kayıp ve ac ilektkenlik değerlerinde, saf polimere göre önemli artış gözlendiği görülmüştür.

The aim of this study is to determine the dielectric and thermal properties of the new methacrylate polymer with chalcone and hydroxyl groups at side group. For this purpose, firstly 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop2-en-1-one (EP-MKAL) was synthesized by reacting  (1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl) (OH-MKAL) compound and epichlorohydrin. Afterwards, 2-hydroxy-3-(4-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)propyl methacrylate (MKAL-MET) monomer was obtained from the reaction of EP-MKAL with methacrylic acid. Homopolymer P(MKAL-MET) was prepared in the presence of AIBN in dioxane solvent by the free radical polymerization method. The structures of compounds were characterized by FT-IR, 1H and 13C-APT NMR spectroscopy methods. The thermal behaviors of the polymer were determined by using DSC and TGA thermal analysis methods. According to the Flynn-Wall-Ozawa (F-W-O) method, the average decomposition activation energy of the polymer was determined as 141.26 kJ / mol with using of the TGA thermograms at different heating rates (5, 10, 20, 30 and 40 oC/min). The dielectric and electrical properties ​​of P(MKAL-MET) were determined by the impedance analyzer (between 100 Hz and 30 kHz) as a function of frequency against increasing temperature. It was observed that the dielectric properties of the polymer were high in the structure with the effect of hydroxyl and chalcone groups and the dielectric properties changed with increasing frequency. In addition, 3%, 5% and 10% by weight EuCl3 composites were prepared, and their effects on dielectric properties were investigated. The increasing EuCl3 concentration, dielectric properties ​​were significantly increased compared to pure polymer.

  • Abdel-Gawad, N.M.K., El Dein, A.Z., Mansour, D.E.A., Ahmed, H.M., FzDarwish, M.M., Lehtonen, M., 2017. Multiple enhancement of PVC cable insulation using functionalized SiO2 nanoparticles based nanocomposites. Elec. Power. Syst. Res., 163, 612-625.
  • Afifi M.A., Abd eł-wahabb E., Bekheet, A.E., Atyia, H.E., 2001. Effect of annealing on the ac conductivity and the dielectric properties of ln2Te3 thin films. Acta Physica Polonica A 94,4-9.
  • Ayaz, N., 2012, Benzilmetakrilat ile 2-Okso-2H-Kromen-7il Metakrilat kopolimerlerinin Sentezi ve Karakterizasyonu, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ
  • Bezgin, F., 2011. Kumarin İçerikli Polimerlerin Sentezi Spestroskopik ve Dielektrik Özellikleri, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü,Elazığ.
  • Biryan, F., 2013. Hidroksil Yan Gruplu Bazı Metakrilat Polimerlerin Sentezi, Termal Ve Dielektriksel Özelliklerin İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Fırat Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü,Elazığ.
  • Biryan, F., Demirelli, K., 2017. Characterization, thermal behavior, and electrical measurements of poly [4‐(2‐bromoisobutyroylmethyl)styrene]. Advances in Polymer Technology, 37, 1994-2012.
  • Biryan F., Demirelli K., 2018. Temperature-frequency dependence on electrical properties of EuCI3 based composites, thermal behaviors and preparation of poly(3-acetamidopropyl acrylate). Ferroelectrics, 526, 76-94.
  • Coşkun, D., Coşkun M.F., 2017. Kalkon İçerikli Çapraz Bağlı Polimer Sentezi ve Asidik Hidrolizi. AKÜ FEMÜBİD, 17(1), 66-72.
  • Coşkun, M., Temüz, M.M., Koca, M., 2003. Thermal degadation behaviour of poly[(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl methacrylate] and poly[2-hydroxy-3-tetrahydrofurfuryloxy)propyl methacrylate]. Polymer Degadation and Stability, 81, 95-102.
  • Crystal, E.P., Frank, D.B., 2000. Thermal Characterization of PMMA Thin Films Using Modulated Differential Scanning Calorimetry. Macromolecules, 33, 7016-7020.
  • Funiss, B.S., Hannford, A.J., Smith, P.W.G., Tatchell, A.R., 2004. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed., Longman, London, 1032–1035.
  • González-Guisasola C., Ribes-Greus A., 2018. Dielectric relaxations and conductivity of cross-linked PVA/SSA/GO composite membranes for fuel cells. Polymer Testing, 67, 55-67.
  • Koran, K., Tekin, Ç., Biryan, F., Tekin, S., Sandal, S., Görgülü, A.O., 2017. Synthesis, structural and thermal characterizations, dielectric properties and in vitro cytotoxic activities of new 2,2,4,4-tetra(4′-oxy-substituted-chalcone)-6,6-diphenylcyclo- triphosphazene derivatives. Medicinal Chemistry Research, 26, 962-974.
  • Modzelewska, A., Pettit, C., Achanta, G., Davidson, N.E., Huang, P., Khan, S.R., 2006. Anticancer activities of novel chalcone and bis-chalcone derivatives. Bioorg. Med. Chem., 14, 3491-3495.
  • Neamen, D.A., 1997. Semiconductor physics and devices 2nd ed, Mc Graw-Hill, New York, 420-450, 517-523.
  • Podkoscıelna, B., Gawdzık, B., Bartnıckı, A., 2006. Use of a New Methacrylic Monomer, 4,40-Di(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) benzophenone, in the Synthesis of Porous Microspheres. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 44, 7014-7026.
  • Patel P.K., Rani J., Adhlakha N., Singh H., Yadav K.L., 2013. Enhanced dielectric properties of doped barium titanate ceramics. Journal of Physics and Chemistry of Solids. 74, 545-549.
  • Perez, M., Ronda, J.C., Reina, J.A., Serra, A., 2000. Synthesis of functional polymers by modification of PECH and PECH-PEO with substituted phenolates. Polymer, 42, 1-8.
  • Popescu, D., Hoogenboom, R., Keul, H., Moeller, M., 2010. Hydroxy functional acrylate and methacrylate monomers prepared via lipase-catalyzed transacylation reactions. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 62, 81-90.
  • Ramesh, S., Yahana, A.H., Aroof A.K., 2002. Dielectric behaviour of PVC-based polymer electrolytes SolidState. Ionics, 152-153, 291-294.
  • Ramya, C.S., Savitha, T., Selvasekharapandian, S., Kumar G.H., 2005. Transport Mechanism of Cu-ion Conducting PVA Based Solid-Polymer Electrolyte. Ionics. 11, 436-441.
  • Sergejus B., Maksim I., Jūras B., Satoshi W., 2017. Dielectric Properties of BaTiO3-KNbO3 Composites. Ferroelectrics, 512, 8-13.
  • Symth, C.P., 1955. Dielectric behaviour and structure. McGraw-Hill, New York, 52-61, 202-215.
  • Tareev, B., 1975. Physics of dielectric materials, Mir Publishers, Moscow.
  • Torğut, G., 2013, Halka açılma polimerizasyonuyla amfifilik karakterli lineer AB tipi blok kopolimerlerinden ATRP yöntemiyle ABC tipi blok kopolimerlerin sentezi ve karakterizasyonu, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ.
  • Torgut, G., Demirelli, K., 2016. Block copolymerization of methylmethacrylate via ATRP method using a macroinitiator produced by ring-opening polymerization: Characterization, dielectric properties, and a kinetic investigation, Journal of Macromolecular Science, Part A. 53, 669-676.
  • Zoglio, M.A., Windheuser, J.J., Vatti R., Maulding, H.V., Kornblum, Jr S.S. ., Jacobs, A.L., et al., 1968. Linear Nonisothermal Stability Studies. Journal of Pharmaceutical Sciences, 57, 2080-2085.
Birincil Dil tr
Konular Mühendislik
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Orcid: 0000-0001-9198-3329
Yazar: Fatih BİRYAN (Sorumlu Yazar)
Kurum: FIRAT ÜNİVERSİTESİ
Ülke: Turkey


Tarihler

Başvuru Tarihi : 26 Mart 2019
Yayımlanma Tarihi : 31 Aralık 2019

Bibtex @araştırma makalesi { akufemubid544804, journal = {Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi}, issn = {}, eissn = {2149-3367}, address = {}, publisher = {Afyon Kocatepe Üniversitesi}, year = {2019}, volume = {19}, pages = {544 - 555}, doi = {}, title = {Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları}, key = {cite}, author = {BİRYAN, Fatih} }
APA BİRYAN, F . (2019). Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi , 19 (3) , 544-555 . Retrieved from https://dergipark.org.tr/tr/pub/akufemubid/issue/51083/544804
MLA BİRYAN, F . "Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları". Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 19 (2019 ): 544-555 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/akufemubid/issue/51083/544804>
Chicago BİRYAN, F . "Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları". Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 19 (2019 ): 544-555
RIS TY - JOUR T1 - Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları AU - Fatih BİRYAN Y1 - 2019 PY - 2019 N1 - DO - T2 - Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 544 EP - 555 VL - 19 IS - 3 SN - -2149-3367 M3 - UR - Y2 - 2019 ER -
EndNote %0 Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları %A Fatih BİRYAN %T Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları %D 2019 %J Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi %P -2149-3367 %V 19 %N 3 %R %U
ISNAD BİRYAN, Fatih . "Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları". Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 19 / 3 (Aralık 2020): 544-555 .
AMA BİRYAN F . Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2019; 19(3): 544-555.
Vancouver BİRYAN F . Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2019; 19(3): 555-544.