Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevi ile 2-Aminopiridinin Proton Transfer Tuzu ve Co(II) ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki İnhibisyon Özelliklerinin İncelenmesi Synthesis and Characterization of Proton Transfer Salt Between Maleamic Acid Derivative Including Sulfonamide Moiety and 2-aminopyridine and Preparation of Their Co(II) and Cu(II) Complexes and Investigation of Inhibition Properties on Carbonic Anhydrase Isoenzymes

Yıl 2017, , 211 - 225, 30.03.2017

Halil İlkimen Cengiz Yenikaya Metin Bülbül Gözde İmdat

https://doi.org/10.18466/cbayarfbe.302655

Cited By: 2

Öz

Bu
çalışmada, ilk olarak 3-aminobenzensülfonilamit (abs) ile maleik anhidritin
(mal) tepkimesinden (E)-4-okso-4-(3-sülfamoyilfenil)amino)büt-2-enoik asit (Hmabsmal)
bileşiği sentezlenmiştir. Daha sonra Hmabsmal
bileşiği ile 2-aminopiridinin (ap) proton transfer tuzu (1) hazırlanmıştır. Bu maddelerin değişik yöntemlerle Co(II) (2) ve Cu(II) (3 ve 4) geçiş metal
kompleksleri sentezlenmiştir. Proton transfer tuzunun yapısı elementel analiz, ¹H-NMR,
¹³C-NMR, FT-IR,
UV-Vis metotları ile aydınlatılmıştır. Amorf halde elde edilen geçiş metal
komplekslerinin yapıları ise elementel analiz, ICP-OES, FT-IR,
UV-Vis, termal analiz, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları
dikkate alınarak önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki
inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in
vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin
esteraz aktivitesini inhibe ettiği, hidrataz aktivitesini ise sadece 3 bileşiğinin inhibe ettiği tespit
edilmiştir. Bu maddelerin inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid
(AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklükte olduğu tespit edilmiştir.

In this study,
firstly (E)-4-oxo-4-(3-sulfamoylphenylamino)but-2-enoic acid (Hmabsmal) has been synthesized from the
reaction between 3‑aminobenzenesulfonamide (abs) and maleic anhydride (mal) and
secondly, proton transfer salt has been prepared from 2-aminopyridine (ap) and Hmabsmal. Transition metal complexes of
these substances,
Co(II) (2) and Cu(II) (3 and 4),
have been synthesized by different methods. The structure
of proton transfer compounds have been proposed by using elemantal analysis, ¹H-NMR,
¹³C-NMR, UV-Vis techniques. The structure of amorphous metal
complexes have been proposed by using elemantal analysis, ICP-OES, FT-IR,
UV-Vis, thermal analysis, magnetic susceptibility and molar conductivity
techniques. In addition, in vitro
studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized
compounds on human erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been
observed that synthesized compounds have affected esterase activities of hCA I
and hCA II. But only compound 3 has
inhibiton effect on the hydratase activities on the isozymes. Also the
inhibition values of these compounds are comparable with the inhibition values
of control compound acetazolamide (AAZ).

Anahtar Kelimeler

Sülfonamit Bileşikleri, 2-Aminopiridin, Proton Transfer Tuzu, Metal Kompleksleri, Karbonik Anhidraz İnhibisyonu. Sulfonamide Compounds, 2-Aminopyridine, Proton Transfer Salt, Metal Complexes, Carbonic Anhydrase Inhibition

Kaynakça

• [1] Geary, W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds, Coordination Chemistry Reviews. 1971; 7(1), 81-122.