O-GLYCOSIDIC LINKAGE OF MONOSACCHARIDE UNITS; O-DISACCHARIDE FORMATIONS

Öz

In this review, O-disaccharide derivatives which have O-gylcosidic bond on their skeletons are investigated. It is a known fact that these O-disaccharide derivatives are greatly important for the organisms. In the nature, O-disaccharide derivatives existing on plants and products of animals are evaluated in terms of their structure properties, synthesis techniques and biological activities. In addition, the literature background related with the synthetic routes of these O-disaccharide derivatives are summarized.

Anahtar Kelimeler

• Disaccharide
• O-Glycosidic Linkage
• Lactose
• Sucrose
• Glucosaminoglycan

MONOSAKKARİT BİRİMLERİNİN O-GLİKOZİDİK BAĞLANMASI; O-DİSAKKARİT OLUŞUMLARI

Öz

Bu derlemede, iskelet yapısında O-glikozidik bağ oluşumlarını taşıyan O-disakkarit türevleri incelenmiştir. Bu O-disakkarit türevlerinin canlı organizma için oldukça önemli olduğu bilinen bir gerçektir. Doğada birçok bitkide ve hayvansal ürünlerde bulunan O-disakkarit türevleri yapısal özellikleri, sentez yolları ve biyolojik aktiviteleri açısından değerlendirilmiştir. Bu derlemede ayrıca, O-disakkarit türevlerinin sentetik yollardan da elde edilmelerine ait literatür bilgileri özetlenmiştir. O-Glikozitler yapısal ve kimyasal özellikleri bakımından C-glikozitlere çok benzer olmasına karşın kimyasal reaktiviteleri açısından kıyaslandıklarında birbirlerinden farklılıklar gösterebilen yapılardır. İskelet yapısında O-glikozit birimi taşıyan bir organik molekül H-bağı yapabilmesi, anomerik etkiye sahip olması ve asit veya enzim varlığında parçalanabilmesi bakımından önemlidir.

Anahtar Kelimeler

• Disakkarit
• O-Glikozidik Bağ
• Laktoz
• Sükroz
• Glukozaminoglikan

Kaynakça

1. [1] Levy, D. E., Tang, C., “The Chemistry of CGylcosides”, 1 st Edit, Pergamon, USA (1995).
2. [2] He, X. M., Liu, H-W., Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications, Annual Review of Biochemistry, 71: 701-754 (2002).
3. [3] Witczak, Z. J., Nieforth, K. A., ‘‘Carbohydrates in Drug Design’’, Dekker, M., New York (1997).
4. [4] Yenil, N., Ay, K., Some carbohydrate orthoester derivatives which have biological activity, Sigma Journal of Engineering and Natural Sciences, 3: 13-27 (2004).
5. [5] Akşit, A., “Beslenmeye Giriş”, Edit. Üstünoğlu, Ü., Eskişehir (1991).
6. [6] Gözükara, E. M., “Biyokimya”, 4. baskı, Cilt- 1, İstanbul (2001).
7. [7] Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Logue, M. W., “Organik Kimya”, 6. baskı, Edit. Uyar, T., Ankara (2002).
8. [8] Güler, D. A., “Tıbbi Biyoloji ve Genetik”, 1. baskı, Eskişehir (2006).

9. [9] Dalgıç, B., Çocukluk çağı kronik ishallerinde beslenme, The Journal of Current Pediatrics, 6,1 (2007).
10. [10] Ferrier, R. J., Collins, P. M., “Monosaccharide Chemistry”, Penguin 1975.
11. [11] Klinworth, G. K., Garner, A., Heathcote, J. G., “Garner and Klintworth’s Pathobiology of Ocular Disease”, 3 th edition, 45 (2008)