Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi

Yıl 2016, Cilt 12, Sayı 3, 579 - 584, 26.12.2016

Çiğdem Karabacak Atay Gülşah Ciçen Tahir Tilki

https://doi.org/10.18466/cbayarfbe.281566

Öz

In our study, we aimed to synthesize diazo dyes containing heterocyclic compounds and obtain more batocromic colors. Ethyl 2-cyano-2-(2-phenylhydrazono)acetate (1a-1c) was obtained.with coupling reaction of the diazonium salts of o-, m- and p-NO2 aniline with ethyl cyanoacetate. 5-amino-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-3-ol (2a-2c) mono azo dyes which are containing pyrazole ring were obtained with the ring closure of the obtained results with hydrazine hydrate. Synthesis of new disazo dyes (3a-3c)(4a-4c) were carried out with diazotized again to the obtained mono azo dye and coupling with 4-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline and 3-methyl-1H-5-pyrazolone which we were synthesized. Structures of synthesized disazo dyes were characterized by spectroscopic methods. The effects of solvent on the visible absorption spectra of the dyes were also investigated. 

Çalışmamızda heterosiklik bileşenler içeren disazo boyarmaddelerin sentezlenmesi ve daha batokromik renklerin elde edilmesi amaçlanmıştır. o-, m- ve p-NO₂ anilinlerin diazonyum tuzlarının etilsiyanoasetat ile kenetlenmesi ile etil-2-siyano-2-(2-fenilhidrazono)asetat (1a-1c) elde edilmiştir. Elde edilen bu ürünlerin hidrazin hidrat ile halka kapanması sonucu pirazol halkası içeren 5-amino-4-(fenildiazenil)-1H-pirazol-3-ol (2a-2c) mono azo boyaları elde edilmiştir. Elde edilen mono azo boyaların tekrar diazolanıp sentezlediğimiz 4-metil-1-fenil-2-pirazolon ve 3-metil-1H-5-pirazolon bileşikleri ile kenetlenmesi sonucu yeni disazo boyarmaddelerinin (3a-3c)(4a-4c) sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen disazo sınıfı boyarmaddelerin yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Ayrıca bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü etkisi incelenmiştir. 

Anahtar Kelimeler

Absorption, Diazo dyes, Heterocyclic compounds, Pyrazole

Öz

Kaynakça

• Karabacak, Ç.; Tilki, T.; Tuncer Özden, B.; Cengiz, M. Antimicrobial pyrazole dyes: synthesis, characterization, and absorption characteristics. Res. Chem. Intermed. 2015; 41, 1985–1999.