BAZI YENİ 3-ALKİL(ARİL)-4-BENZİLİDENAMİNO-4,5-DİHİDRO-1H1,2,4-TRİAZOL-5-ON BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE ANTİOKSİDAN ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Yıl 2014, Cilt: 1 Sayı: 1, 89 - 97, 31.12.2014

Özlem Gürsoy Kol Haydar Yüksek Muzaffer Alkan

Öz

Son zamanlarda sentezi gerçekleştirilen ve bazı reaksiyonları incelenerek pek çok türevi elde edilen 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (4) tipi bileşiklerin biyolojik aktiviteleri incelenerek antibakteriyal, antifungal, antituberkulastatik, antikanser ve anti-HIV etkileri bakımından önemli bileşikler oldukları belirtilmiştir [1-8]. Bu bakımdan önemli hale gelen 4 tipi bileşiklerin bu çalışmada yeni türevlerinin sentezi planlanmıştır. Bu amaçla, öncelikle karşın olan nitrillerden (1) başlanarak Pinner Metodu uyarınca iminoester hidroklorür (2) ler sentezlenmiştir (Denklem 1).

Anahtar Kelimeler

BENZİLİDENAMİNO, DİHİDRO, TRİAZOL

BAZI YENİ 3-ALKİL(ARİL)-4-BENZİLİDENAMİNO-4,5-DİHİDRO-1H-1,2,4-TRİAZOL-5-ON BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE ANTİOKSİDAN ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Öz

In
this study, the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with
3-acetoxybenzaldehyde were investigated and corresponding
3-alkyl(aryl)-4-(3-acetoxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were obtained. Synthesized compounds were
characterized by microanalysis, IR, ¹H-NMR and ¹³C-NMR
spectra. Furthermore, UV spectrums of these compounds were investigated and λ_max
and ε values were detected. Finally, synthesized new compounds were analyzed
for their in vitro antioxidant activities in three different methods (reducing
power, free radical scavenging and metal chelating activity).

Anahtar Kelimeler

4.5-dihydro-1H-1.2.4-triazol-5-one, Schiff Base, antioxidant activity

Kaynakça

• 1. H. Yüksek, A. Demirbaş, A. İkizler, C. B. Johansson, C. Çelik, A. A. İkizler, Arzneimittel-Forsch 1997, 47, 405-409.
• 2. B. Kahveci, M. Özil, E. Menteşe, O. Bekircan, K. Buruk, Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1816-1820.
• 3. N. Chidananda, B. Poojary, V. Sumangala, N. S. Kumari, P. Shetty, T. Arulmoli, Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 124-136.
• 4. Z. Y. Li, Y. Cao, P. Zhan, C. Pannecouque, J. Balzarini, E. De Clercq, X. Y. Liu, Lett. Drug Des. Discov. 2013, 10, 27-34.
• 5. M. A. Henen, S. A. A. El Bialy, F. E. Goda, M. N. A. Nasr, H. M. Eisa, Med. Chem. Res. 2012, 21, 2368-2378.
• 6. H. Bayrak, A. Demirbaş, S. A. Karaoğlu, N. Demirbaş, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1057-1066.
• 7. M. Alkan, H. Yüksek, Ö. Gürsoy-Kol, M. Calapoglu, Molecules 2008, 13, 107-121.
• 8. H. Yüksek, O. Akyıldırım, M. L. Yola, Ö. Gürsoy-Kol, M. Çelebier, D. Kart, Arch. Pharm., 2013, 346, 470-480.
• 9. Pinner, A., 1.Auflage, Oppenheim, Berlin (1892).
• 10. Ün, R., İkizler, A., Chim. Acta Turc., 3: 113-132 (1975).
• 11. Yüksek, H., “3-Alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-5-on’ların bazı reaksiyonlarının incelenmesi”, Doktora Tezi, KTÜ Fen Bilimleri Enstitüsü, Trabzon (1992).
• 12. İkizler, A. A., Yüksek, H., Org. Prep. Proced. Int., 25: 99-105 (1993).
• 13. İkizler, A. A., “3-Substitue-4-amino-2-1,2,4-triazolin-5-on’ların ester karbetoksi-hidrazon’lardan elde edilmeleri ve reaksiyonlarının incelenmesi”, Doçentlik Tezi, İstanbul Üniversitesi Kimya Fakültesi, İstanbul (1975).
• 14. İkizler, A. A., Ün, R Chim. Acta Turc., 7: 269-290 (1979).
• 15. M. Oyaizu, Japan. Nutri. 1986, 44, 307-316.
• 16. M. S. Blois, Nature 1958, 181, 1199-1200.
• 17. T. C. P. Dinis, V. M. C. Madeira, L. M. Almeida, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 315, 161-169.