Yıl 2019, Cilt , Sayı 16, Sayfalar 242 - 246 2019-08-31

Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu

Yeliz Ulaş [1]


Bu çalışmada; polimerleşme ve metal kompleksi oluşturabilme özelliklerine sahip amin türevi; üç yeni monomer sentezlenmiştir.  Sentez reaksiyonu olarak, petasis reaksiyonu seçilmiştir. Uygun optimizasyon koşullarında, herhangi bir katalizör kullanılmadan ve oldukça yüksek verimlerle hedef ürünler(monomer) elde edilmiştir. Reaksiyon verimine; sıcaklık, çözücü, atmosfer koşullarının yanısıra, substitüentlerin de etkili olduğu görülmüştür. Özellikle elektron salıcı substitüent içeren yapıların elektron çekici substitüent içeren bileşiklere göre daha istemli olduğu ve veriminin de yüksek olduğu görülmüştür. Alkilaminofenol bileşik sınıfına ait olan bu monomerlerin yapısal analizleri ise 1H-NMR ve 13C-NMR ile tamamlanmıştır. Sentezi yapılan monomerler, moleküler baskılanmış polimer olarak biyomoleküler tanımada kullanılabilir. Bu durum; bir çok hedef molekül için onları tanıyan uygun materyallerin  elde edilmesi anlamına gelmektedir. Çalışma bu yönüyle oldukça önemlidir. 

Moleküler Baskılanmış Polimerler, Alkilaminofenol, Petasis Reaksiyonu, Akıllı Malzemeler
  • Candeias N.R., Montalbano F., Cal P. M. S. D., Gois P. M. P.(2010). Boronic Acids and Esters in the Petasis-Borono Mannich Multicomponent Reaction. Chemical Review. 110, 6169–6193.
  • Han W. Y., Zuo J., Zhang X. M., Yuan W. C. (2013). Enantioselective Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids catalyzed by BINOL. Tetrahedron, 69, 537-541.
  • Kaboudin B, Zangooei A., Kazemi F., Yokomatsu T.(2018). Catalyst-free Petasis-type reaction: Three-component decarboxylative coupling of boronic acids with proline and salicylaldehyde for the synthesis of alkylaminophenols. Tetrahedron Letters, 59, 1046-1049.
  • Koolmeister T., Sodergren M., Scobie M. (2002). Pinacolyl boronic esters as components in the Petasis reaction. Tetrahedron Letters, 43, 5965–596.
  • Kozioz A., Grzeszczyk B., Koziozn A., Staszewska-Krajewska O., Furman B., Chmielewski M. (2010). Ferrier-Petasis Rearrangement of 4-(Vinyloxy)azetidin-2-ones: An Entry to Carbapenams and Carbacephams. Journal of Organic Chemistry, 75, 6990–6993.
  • Lou S., Schaus S. E. (2008). Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols. Journal of American Chemical Society, 130, 6922–6923.
  • Mandai H., Murota K., Suga S. (2012). Studies On The Petasis Reaction Of 2-Pyridişnecarbaldehyde Derivatives And Its Products. Heterocycles, 85(7), 1655 – 1669.
  • Petasis N.A., Akritopoulou I. (1993). The boronic acid mannich reaction: A new method for the synthesis of geometrically pure allylamines. Tetrahedron Letters, 34, 583-586.
  • Schlienger N., Bryce M. R., Hansen T. K. (2000). Heterocyclic aldehydes as novel components in the boronic Mannich reaction. Tetrahedron Letters ,41, 1303–1305.
  • Shi X., Kiesman W. F., Levina A., Xin Z. (2013).Catalytic Asymmetric Petasis Reactions of Vinylboronates. Journal of Organic Chemistry, 78, 9415−942.
  • Tao Z., Junping W., Jianli H., Qiliang D., Shuo W. (2017). One-step post-imprint modification achieve dual-function of glycoprotein fluorescent sensor by "Click Chemistry. Biosensors and Bioelectronics, 91, 756–761.
  • Wang O., Finn M. G. (2000). 2H-Chromenes from Salicylaldehydes by a Catalytic Petasis Reaction. Organic Letters, 2(25), 4063–4065.
  • Wang J., Shen Q., Zhang j., Song G. (2015). Metal-free multicomponent coupling reaction of aliphatic amines, formaldehyde, organoboronic acids, and propiolic acids for the synthesis of diverse propargylamines. Tetrahedron Letters, 56, 903–906.
  • Wei J., Ni Y., Zhang W., Zhang Z., Zhang J. (2017). Detection of glycoprotein through fluorescent boronic acid-based molecularly imprinted polymer . Analytica Chimica Acta, 960 110-116
  • Yan H., Row H. K. (2006). Charecteristic and Synthetic Approach of Molecularly Imprinted Polymer. Journal of Molecular Sciences, 7, 155-178.
  • Ying L., Limin W., Yuanyuan S., Jianjun Y. (2010). Solvent-free Synthesis of Alkylaminophenols via Petasis Boronic Mannich Reaction in One Pot without Catalysts. Chinese Journal of Chemistry, 28, 2039-2044.
Birincil Dil tr
Konular Mühendislik
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Orcid: 0000-0003-2038-1851
Yazar: Yeliz Ulaş (Sorumlu Yazar)
Kurum: Bursa Uludağ Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Bursa
Ülke: Turkey


Destekleyen Kurum Bursa Uludağ Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi
Proje Numarası ÖAP(F)-2018/2
Teşekkür Bu çalışma Bursa Uludağ Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından ÖAP(F)-2018/2 nolu proje ile desteklenmiştir.
Tarihler

Yayımlanma Tarihi : 31 Ağustos 2019

Bibtex @araştırma makalesi { ejosat558597, journal = {Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi}, issn = {}, eissn = {2148-2683}, address = {}, publisher = {Osman SAĞDIÇ}, year = {2019}, volume = {}, pages = {242 - 246}, doi = {10.31590/ejosat.558597}, title = {Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu}, key = {cite}, author = {Ulaş, Yeliz} }
APA Ulaş, Y . (2019). Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu. Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi , (16) , 242-246 . DOI: 10.31590/ejosat.558597
MLA Ulaş, Y . "Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu". Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi (2019 ): 242-246 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/ejosat/issue/45333/558597>
Chicago Ulaş, Y . "Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu". Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi (2019 ): 242-246
RIS TY - JOUR T1 - Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu AU - Yeliz Ulaş Y1 - 2019 PY - 2019 N1 - doi: 10.31590/ejosat.558597 DO - 10.31590/ejosat.558597 T2 - Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 242 EP - 246 VL - IS - 16 SN - -2148-2683 M3 - doi: 10.31590/ejosat.558597 UR - https://doi.org/10.31590/ejosat.558597 Y2 - 2019 ER -
EndNote %0 Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu %A Yeliz Ulaş %T Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu %D 2019 %J Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi %P -2148-2683 %V %N 16 %R doi: 10.31590/ejosat.558597 %U 10.31590/ejosat.558597
ISNAD Ulaş, Yeliz . "Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu". Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi / 16 (Ağustos 2019): 242-246 . https://doi.org/10.31590/ejosat.558597
AMA Ulaş Y . Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu. Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi. 2019; (16): 242-246.
Vancouver Ulaş Y . Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu. Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi. 2019; (16): 246-242.