THE INVESTIGATIONS OF THE REACTIONS OF 1-AMINO-5-BENZOYL-4- PHENYL-1H-PYRIMIDINE-2-THIONE WITH CARBONYL REACTIVES

Yıl 2006, Cilt: 22 Sayı: 1, 256 - 261, 01.02.2006

Zülbiye Önal

Öz

The 1-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione 1 was obtained by starting from 4-benzoyl-5-phenyl-2,3- furandione and acetophenonthiosemicarbazone. In this study, the investigations were extended to reactions of 1 with ethylacetoacetate, benzalacetophenon, cyanoaceticacid, benzyl, benzoin and acetylchloride. Thus, some new pyrimidine derivatives (1a-e) were synthesized. The structures of these compounds were determined by the IR, 1 H- NMR spectroscopic data and elemental analysis.

Anahtar Kelimeler

Pyrimidine-2-thione, Ketimine, Amide, Addition-Condensatione

1-AMİNO-5-BENZOİL-4-FENİL-1H-PİRİMİDİN-2-TİYON’UN, BAZI KARBONİL REAKTİFLERİYLE REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ

Öz

1-Amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-tiyon 1 bileşiği, 4-benzoil-5-fenil-2,3-furandion bileşiğinin, asetofenontiyosemikarbazon ile reaksiyonu sonucu elde edilmiştir [1,2]. Bu çalışmada 1 bileşiğinin, etilasetoasetat, benzalasetofenon, siyanoasetik asit, benzil, benzoin ve asetilklorür gibi reaktiflerle reaksiyonları araştırıldı. Böylece yeni pirimidin türevi bileşikler (1a-e) elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1 H-NMR spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.

Anahtar Kelimeler

Pirimidin-2-tiyon, Ketimin, Amit, Katılma-Kondensasyon.

Kaynakça

• Ziegler, E., Eder, M., Belegratis, C. und Prewedourakis, E., Synthesen von Heterocylen, 103. Mitt: Über Reaktionen mit Oxalylchlorid, Monatsch. Chem., 98, 2249-2251, 1967.
• Akçamur, Y., Altural, B., Sarıpınar, E., Kappe, G. O., Peters, E. M. and Von Schenering, H. 2. G., A Convenient Synthesis of Functionelized 1H-pyrimidine-2-thiones [1], J. Heterocycl. Chem., 25, 1419-1422, 1988.
• Altural, B. and Kollenz, G., Reaktions of Cyclic Oxalyl Compounds, Part 30 [1]: Some Reactions with N- Amino- pyrimidine Derivatives, Monatsh. Chem., 121, 677-682, 1990.
• Önal, Z. and Altural, B., Reactions of N-Amino-pyrimidine Derivatives, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, Turk J. Chem., 23, 401-405, 1999.
• Önal, Z. and Altural, B., Reactions of 1-Amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione with Various Carboxylic Anhydrides, Asian J. Chem., 18 (2),1061-1064, 2006.
• (a) Juby, P. F., Hudyma, T.W., Brown, M., Essery, J. M., Partyka, R. A., J. Med. Chem., 3, 22, 263, 1979; (b)
• Kleemann A., Engel, J., Pharmazeugt Wirkstoffe 2 Aufl Thieme, Stutgard, New York, 25, 1982.
• C. C. Cheng, Prog. Med. Chem., 67, 1969.
• Mc Nair-Scott, D. B, Ulbricht, T. L. V., Rogerr, M. L., Chu, E. and Rose, C., Canser. Res., 19, 15, 1959.
• Erdik, E., Organik Kimyada Spektroskopik Yöntemler, Gazi Büro Kitabevi, Bölüm 4-5, Ankara, 1993.
• Erdik, E., Obalı, M., Yükselışık, N., Öktemer, A., Pekel, T., İhsanoğlu, E., Denel Organik Kimya, A. Ü. Fen- Fak. Yayınları No: 145, s. 572-575, Ankara, 1987.
• Günzler H., Böck, H., IR-Spektroskopie, Taschentext, 1975.
• Peet, N. P., Sunder, S., Barbuchand, R. J., Whalon, M. R., Reinvestigation of the condensation of 2-Hydrazine benzothiazole with Ethyl Aceto asetate, J. Heterocycl. Chem. ,25, 543, 1988.