BibTex RIS Kaynak Göster

AN IMPORTANT FIVE-MEMBERED HETEROAROMATIC COMPOUND: PYRROLE

Yıl 2006, Cilt: 22 Sayı: 1, 121 - 141, 01.02.2006

Öz

The synthesis of pyrroles is an important area of heterocyclic chemistry due primarily to the fact that many pyrroles are subunits of natural products. Several alkylpyrrole derivatives have also been shown to possess remarkable biological activity. Although there are a quite number of methods available for the synthesis of pyrroles, most of them involve multistep synthetic operations which lower the overall yield. Thus, development of new synthetic methods still remains an attractive goal. In this review, a short information is given about pyrrole and then it is investigated studies about synthesis of pyrroles those is made for last twenty years.

Kaynakça

  • Ün, R., Halkalı Organik Bileşikler, s 287, İstanbul Üniversitesi Yayınları İstanbul, 1977.
  • Trautwein, A.W., Jung, G., Solid-Phase Synthesis of Pyrrole From Enaminones and Nitroalkenes, Tetrahedron Letters, 39(45), 8263-8266, 1988.
  • Rink, H., Solid-Phase Synthesis of Protected Peptide Fragments Using a Trialkoxy-Diphenyl-Methylester Resin, Tetrahedron Letters, 28(33), 3787-3790, 1987.
  • Clemens, R.J., Hyatt, J.A., Acetoacetylation with 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one: A Convenient Alternative to Diketene, Journal of Organic Chemistry, 50, 2431, 1985.
  • Mjalli, A.M.M., Sarshar, S., Baiga, T.J., Solid Phase Synthesis of Pyrroles Derived from a Four Component Condensation, Tetrahedron Letters, 37(17), 2943-2946, 1996.
  • Trautwein, A.W., Süβmuth, R.D., Jung, G., Hantzsch Pyrrole Synthesis On Solid Support, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 8(17), 2381-2384, 1998.
  • Barton, D.H.R., Kervagoret, J., Zard, S.Z., A Useful Synthesis of Pyrroles From Nitroolefins, Tetrahedron, 46(21), 7587-7598, 1990.
  • Quiclet-Sire, B., Thévenot, I., Zard, S.Z., A New and Practical Synthesis of Pyrroles, Tetrahedron Letters, 36(52), 9469-9470, 1995.
  • Fejes, I., Toke, L., Blasko, G., Nyerges, M., Pak, C.S., A New Synthesis of 3,5-Diaryl-pyrrole-2-carboxylic Acids and Esters, Tetrahedron, 56(43), 8545-8553, 2000.
  • Wang, J.L., Ueng, C.H., Yeh, M.C.P., Synthesis of Pyrrole Derivatives Mediated by Dicobalthexacarbonyl, Tetrahedron Letters, 36(16), 2823-2826, 1995.
  • Lockwood, R.F., Nicholas, K.M., Transition Metal-Stabilized Carbenium Ions as Synthetic Intermediates.I.α- [(alkynyl)dicobalthexacarbonyl] Carbenium Ions as Propargylating Agents, Tetrahedron Letters, 18(48), 4163- 4165, 1977.
  • Aoyogi, Y., Mizusaki, T., Ohta, A., Facile and Efficient Synthesis of Pyrroles and Indoles via Palladium- Catalyzed Oxidation of Hydroxy-Enamines and –Amines, Tetrahedron Letters, 37(51), 9203-9206, 1996.
  • Andrew, R.J., Synthesis of Trifluoromethylpyrroles and Related Heterocycles from 4-Ethyloxy-1,1,1- trifluorobut-3-ene-2-one, Tetrahedron, 56(37), 7267-7272, 2000.
  • Hojo, M., Masuda, R., Okada, E., Sakaguchi, S., Narumiya, H., Morimoto, K., O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines, Tetrahedron Letters, 30(45), 6173-6176, 1989.
  • Farcas, S., Namy, J.L., Samarium Diiodide Promoted Reactions of a Diphenyl α-Iminoketone, A New Synthesis of Some Pyrrole Derivaties, Tetrahedron, 57(23), 4881-4888, 2001.
  • Deryagina, E.N., Russavakaya, N.V., Vvedenskii, V.Y., Synthesis of 1-[5-(2,2′-Dithienl]-1-Ethanone Oxime and Its Reaction with Acetylene, Russian Journal of Organic Chemistry, 35(8), 1225-1227, 1999.
  • Gabriele, B., Salerno, G., Fazio, A., Bossio, M.R., Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of (Z)-(2-en-4- ynyl)amines: A New Synthesis of Substituted Pyrroles, Tetrahedron Letters, 42(7), 1339-1341, 2001.
  • Danks, T.N., Microwave Assisted Synthesis of Pyrroles, Tetrahedron Letters, 40(20), 3957-3960, 1999.
  • Chen, B.C., Guang-Zhi, Z., Katritzky, A.R., Yousaf, T.I., An H-1, C-13 and N-15 NMR Study of the Paal- Knorr Condensation of Acetonylacetone with Primary Amines, Tetrahedron, 42(2), 623-628, 1986.
  • Ranu, B.C., Hajra, A., Synthesis of Alkyl-Substitued Pyrroles by Three-Component Coupling of Carbonyl Compound, Amine and Nitro-Alkane/Alkene On a Solid Surface of Silica Gel/Alumina Under Microwave Irradiation, Tetrahedron, 57(22), 4767-4773, 2001.
  • Xu, X., Zhang, Y., Synthesis of 3H-Pyrroles Promoted by Samarium/Cat. Iodine System, Synthetic Commun., 32(17), 2643-2650, 2002.
  • Azizian, J., Karimi, A.R., Arefrad, H., Mohammadi, A.A., Mohammadizadeh, M.R., A Novel One-Pot, Four Component Synthesis of Some Densely Functionalized Pyrroles, Molecular Diversity, 6, 223-226, 2003.
  • Matiychuk, V.S., Martyak, R.L., Obushak, N.D., Ostapiuk, Y.V., Pidlypnyi, N.I., 3-Aryl-2-Chloropropanals in Hantzsch Synthesis of Pyrroles, Chemistry of Heterocyclic Compound, 40(9), 1218-1219, 2004.
  • Song, G., Wang, B., Fe3+-Montmorillonite as Effective, Recyclable Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis Under Mild Conditions, Synthetic Commun., 35, 1051-1057, 2005.

ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL

Yıl 2006, Cilt: 22 Sayı: 1, 121 - 141, 01.02.2006

Öz

Piroller, çoğu doğal ürünlerin özünü oluşturduğundan dolayı heterosiklik kimyada pirollerin sentezinin önemli bir yeri vardır. Çeşitli alkilpirol türevlerinin çok iyi bir derecede biyolojik aktiviteye sahip olduğu görülmüştür. Bundan dolayı pirollerin sentezi amacıyla kullanışlı birçok metot olmasına rağmen bu metotların birçoğu çok fazla sentetik basamak içerdiklerinden dolayı sonuçta oluşan pirol türevlerinin verimleri yeteri kadar yüksek olmamaktadır. Bundan dolayı pirol türevlerinin sentezi için yapılan çalışmalar halen yapılmaya devam etmektedir. Bu makalede pirol hakkında kısa bir bilgi verildikten sonra pirolün sentezi için son yirmi yıl içerisinde yapılan çalışmalar incelenmiştir.

Kaynakça

  • Ün, R., Halkalı Organik Bileşikler, s 287, İstanbul Üniversitesi Yayınları İstanbul, 1977.
  • Trautwein, A.W., Jung, G., Solid-Phase Synthesis of Pyrrole From Enaminones and Nitroalkenes, Tetrahedron Letters, 39(45), 8263-8266, 1988.
  • Rink, H., Solid-Phase Synthesis of Protected Peptide Fragments Using a Trialkoxy-Diphenyl-Methylester Resin, Tetrahedron Letters, 28(33), 3787-3790, 1987.
  • Clemens, R.J., Hyatt, J.A., Acetoacetylation with 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one: A Convenient Alternative to Diketene, Journal of Organic Chemistry, 50, 2431, 1985.
  • Mjalli, A.M.M., Sarshar, S., Baiga, T.J., Solid Phase Synthesis of Pyrroles Derived from a Four Component Condensation, Tetrahedron Letters, 37(17), 2943-2946, 1996.
  • Trautwein, A.W., Süβmuth, R.D., Jung, G., Hantzsch Pyrrole Synthesis On Solid Support, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 8(17), 2381-2384, 1998.
  • Barton, D.H.R., Kervagoret, J., Zard, S.Z., A Useful Synthesis of Pyrroles From Nitroolefins, Tetrahedron, 46(21), 7587-7598, 1990.
  • Quiclet-Sire, B., Thévenot, I., Zard, S.Z., A New and Practical Synthesis of Pyrroles, Tetrahedron Letters, 36(52), 9469-9470, 1995.
  • Fejes, I., Toke, L., Blasko, G., Nyerges, M., Pak, C.S., A New Synthesis of 3,5-Diaryl-pyrrole-2-carboxylic Acids and Esters, Tetrahedron, 56(43), 8545-8553, 2000.
  • Wang, J.L., Ueng, C.H., Yeh, M.C.P., Synthesis of Pyrrole Derivatives Mediated by Dicobalthexacarbonyl, Tetrahedron Letters, 36(16), 2823-2826, 1995.
  • Lockwood, R.F., Nicholas, K.M., Transition Metal-Stabilized Carbenium Ions as Synthetic Intermediates.I.α- [(alkynyl)dicobalthexacarbonyl] Carbenium Ions as Propargylating Agents, Tetrahedron Letters, 18(48), 4163- 4165, 1977.
  • Aoyogi, Y., Mizusaki, T., Ohta, A., Facile and Efficient Synthesis of Pyrroles and Indoles via Palladium- Catalyzed Oxidation of Hydroxy-Enamines and –Amines, Tetrahedron Letters, 37(51), 9203-9206, 1996.
  • Andrew, R.J., Synthesis of Trifluoromethylpyrroles and Related Heterocycles from 4-Ethyloxy-1,1,1- trifluorobut-3-ene-2-one, Tetrahedron, 56(37), 7267-7272, 2000.
  • Hojo, M., Masuda, R., Okada, E., Sakaguchi, S., Narumiya, H., Morimoto, K., O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines, Tetrahedron Letters, 30(45), 6173-6176, 1989.
  • Farcas, S., Namy, J.L., Samarium Diiodide Promoted Reactions of a Diphenyl α-Iminoketone, A New Synthesis of Some Pyrrole Derivaties, Tetrahedron, 57(23), 4881-4888, 2001.
  • Deryagina, E.N., Russavakaya, N.V., Vvedenskii, V.Y., Synthesis of 1-[5-(2,2′-Dithienl]-1-Ethanone Oxime and Its Reaction with Acetylene, Russian Journal of Organic Chemistry, 35(8), 1225-1227, 1999.
  • Gabriele, B., Salerno, G., Fazio, A., Bossio, M.R., Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of (Z)-(2-en-4- ynyl)amines: A New Synthesis of Substituted Pyrroles, Tetrahedron Letters, 42(7), 1339-1341, 2001.
  • Danks, T.N., Microwave Assisted Synthesis of Pyrroles, Tetrahedron Letters, 40(20), 3957-3960, 1999.
  • Chen, B.C., Guang-Zhi, Z., Katritzky, A.R., Yousaf, T.I., An H-1, C-13 and N-15 NMR Study of the Paal- Knorr Condensation of Acetonylacetone with Primary Amines, Tetrahedron, 42(2), 623-628, 1986.
  • Ranu, B.C., Hajra, A., Synthesis of Alkyl-Substitued Pyrroles by Three-Component Coupling of Carbonyl Compound, Amine and Nitro-Alkane/Alkene On a Solid Surface of Silica Gel/Alumina Under Microwave Irradiation, Tetrahedron, 57(22), 4767-4773, 2001.
  • Xu, X., Zhang, Y., Synthesis of 3H-Pyrroles Promoted by Samarium/Cat. Iodine System, Synthetic Commun., 32(17), 2643-2650, 2002.
  • Azizian, J., Karimi, A.R., Arefrad, H., Mohammadi, A.A., Mohammadizadeh, M.R., A Novel One-Pot, Four Component Synthesis of Some Densely Functionalized Pyrroles, Molecular Diversity, 6, 223-226, 2003.
  • Matiychuk, V.S., Martyak, R.L., Obushak, N.D., Ostapiuk, Y.V., Pidlypnyi, N.I., 3-Aryl-2-Chloropropanals in Hantzsch Synthesis of Pyrroles, Chemistry of Heterocyclic Compound, 40(9), 1218-1219, 2004.
  • Song, G., Wang, B., Fe3+-Montmorillonite as Effective, Recyclable Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis Under Mild Conditions, Synthetic Commun., 35, 1051-1057, 2005.
Toplam 24 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Diğer ID JA83DK44CS
Bölüm Makale
Yazarlar

Bülent Dede Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi 1 Şubat 2006
Yayımlandığı Sayı Yıl 2006 Cilt: 22 Sayı: 1

Kaynak Göster

APA Dede, B. (2006). ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, 22(1), 121-141.
AMA Dede B. ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. Şubat 2006;22(1):121-141.
Chicago Dede, Bülent. “ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 22, sy. 1 (Şubat 2006): 121-41.
EndNote Dede B (01 Şubat 2006) ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 22 1 121–141.
IEEE B. Dede, “ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL”, Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, c. 22, sy. 1, ss. 121–141, 2006.
ISNAD Dede, Bülent. “ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 22/1 (Şubat 2006), 121-141.
JAMA Dede B. ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. 2006;22:121–141.
MLA Dede, Bülent. “ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, c. 22, sy. 1, 2006, ss. 121-4.
Vancouver Dede B. ÖNEMLİ BİR BEŞ-ÜYELİ HETEROAROMATİK BİLEŞİK: PİROL. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. 2006;22(1):121-4.

✯ Etik kurul izni gerektiren, tüm bilim dallarında yapılan araştırmalar için etik kurul onayı alınmış olmalı, bu onay makalede belirtilmeli ve belgelendirilmelidir.
✯ Etik kurul izni gerektiren araştırmalarda, izinle ilgili bilgilere (kurul adı, tarih ve sayı no) yöntem bölümünde, ayrıca makalenin ilk/son sayfalarından birinde; olgu sunumlarında, bilgilendirilmiş gönüllü olur/onam formunun imzalatıldığına dair bilgiye makalede yer verilmelidir.
✯ Dergi web sayfasında, makalelerde Araştırma ve Yayın Etiğine uyulduğuna dair ifadeye yer verilmelidir.
✯ Dergi web sayfasında, hakem, yazar ve editör için ayrı başlıklar altında etik kurallarla ilgili bilgi verilmelidir.
✯ Dergide ve/veya web sayfasında, ulusal ve uluslararası standartlara atıf yaparak, dergide ve/veya web sayfasında etik ilkeler ayrı başlık altında belirtilmelidir. Örneğin; dergilere gönderilen bilimsel yazılarda, ICMJE (International Committee of Medical Journal Editors) tavsiyeleri ile COPE (Committee on Publication Ethics)’un Editör ve Yazarlar için Uluslararası Standartları dikkate alınmalıdır.
✯ Kullanılan fikir ve sanat eserleri için telif hakları düzenlemelerine riayet edilmesi gerekmektedir.