Araştırma Makalesi
BibTex RIS Kaynak Göster

Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması

Yıl 2025, Cilt: 41 Sayı: 1, 43 - 50, 30.04.2025

Öz

Tiyoüre türevi olan N-(2,4-dimetilpiridin-karbamotiyoil)-3-nitrobenzamid (C15H15N3O3S) sentezlendi ve yapısal karakterizasyonu FT-IR, 1H-NMR ve UV-vis teknikleri kullanılarak gerçekleştirildi. N-(2,4-dimetilpiridin-karbamotiyoil)-3-nitrobenzamid’in termal özellikleri Termogravimetri (TG)/Diferansiyel Termal Analiz (DTA)/Diferansiyel Termogravimetri (DTG) kombine sistemi ile analiz edildi. TG ve DTG eğrilerinden 112-195 ºC aralığında %1,80 kütle kaybı ile ve 195-295 ºC aralığında %97,76 kütle kaybı ile iki basamaklı bozunmanın gerçekleştiği anlaşılmaktadır. Sentezlenen bileşiğin Staphylococcus aureus ATCC 25923 (S. aureus), Escherichia coli ATCC 35150 (E. coli), Salmonella enterica ATCC 700408 (S. Enterica), Listeria monocytogenes RSKK 472 (L. monocytogenes) standart suşlarına karşı antibakteriyel etkinliği incelendi. Bileşiğin S. aureus, E. coli, ve L. monocytogenes suşları üzerinde elde edilen MİK Değeri 50 mg/mL olarak, S. enterica suşları üzerinde ise 25 mg/mL olarak hesaplandı.

Destekleyen Kurum

Burdur Mehmet Akif Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi

Proje Numarası

Proje, Burdur Mehmet Akif Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi tarafından 0282-NAP-16 proje numarası ile desteklenmiştir.

Teşekkür

Çalışmada yer alan antibakteriyel uygulamalar için Burdur Mehmet Akif Ersoy Üniversitesi Bilimsel ve Teknoloji Uygulama ve Araştırma Merkezine, Öğr. Gör. Orhan YAVUZ’a ve Prof. Dr. Fatih Mehmet Emen’e vermiş oldukları destek ve katkılardan dolayı teşekkür ederim.

Kaynakça

  • Saeed, A., Flörke, U., Erben, M. F. 2014. A review on the chemistry, coordination, structure and biological properties of 1-(acyl/aroyl)-3-(substituted) thioureas. Journal of Sulfur Chemistry, 35 (3), 318–355. doi.org/10.1080/17415993.2013.834904.
  • Saad, F. A. 2014. Synthesis, spectral, electrochemical and X-ray single crystal studies on Ni(II) and Co(II) complexes derived from 1-benzoyl-3-(4-methylpyridin-2-yl) thiourea. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 128, 386–392. doi.org/10.1016/J.SAA.2014.02.189.
  • Otazo-Sánchez, E., Ortiz-del-Toro, P., Estévez-Hernández, O., Pérez-Marín, L., Goicoechea, I., Cerón Beltran, A., Villagómez-Ibarra, J. R. 2002. Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy metal ion selective electrodes. A nuclear magnetic resonance study. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 58 (10), 2281–2290. doi.org/10.1016/S1386-1425(01)00724-7.
  • Yeşilkaynak, T., Özkömeç, F. N., Çeşme, M., Demirdöğen, R. E., Kutlu, E., Kutlu, H. M., Emen, F. M. 2022. Synthesis of new thiourea derivatives and metal complexes: Thermal behavior, biological evaluation, in silico ADMET profiling and molecular docking studies. Journal of Molecular Structure, 1269, 133758. doi.org/10.1016/J.MOLSTRUC.2022.133758.
  • Camel, V. 2003. Solid phase extraction of trace elements. Spectrochimica Acta Part B: Atomic Spectroscopy, 58 (7), 1177–1233. doi.org/10.1016/S0584-8547(03)00072-7.
  • Garg, B. S., Sharma, R. K., Bhojak, N., Mittal, S. 1999. Chelating Resins and Their Applications in the Analysis of Trace Metal Ions. Microchemical Journal, 61 (2), 94–114. doi.org/10.1006/MCHJ.1998.1681.
  • Emen, F. M., Kutlu, E., Karacolak, A. I., Ali, M. A., Demirdogen, R. E., Yesilkaynak, T., Erat, S., Ayaz, F. 2022. Novel benzoylthiourea derivatives had differential anti-inflammatory photodynamic therapy potentials on in vitro stimulated mammalian macrophages. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, 37, 102685. doi.org/10.1016/J.PDPDT.2021.102685.
  • Mitchell, S. C., Steventon, G. B. 1994. Thiourea and Its Biological Interactions. Sulfur Reports, 16 (1), 117–137. doi.org/10.1080/01961779408048967.
  • Saxena, A., Pike, R. D. 2007. Hydrogen-bonding networks in heterocyclic thioureas. Journal of Chemical Crystallography, 37 (11), 755–764. doi.org/10.1007/S10870-007-9246-1.
  • Wilcken, R., Zimmermann, M. O., Lange, A., Joerger, A. C., Boeckler, F. M. 2013. Principles and applications of halogen bonding in medicinal chemistry and chemical biology. Journal of Medicinal Chemistry, 56 (4), 1363–1388. doi.org/10.1021/JM3012068.
  • Kadhem, N. A., Jwaid, A. H., Atia, A. J. K. 2021. Synthesis of New Azo-Heterocyclic Compounds Derived From Benzoylthiourea, Evaluation of Their Biological Activity and Lethal Dose. Biochemical and Cellular Archives, 21, 2417–2421.
  • Kutlu, E., Emen, F. M., Yıldırım, K., Ataş, C., Demirdogen, R. E., Yesilkaynak, T., Kinaytürk, N. K., Şimşek, E., Çoban, A. Y. 2023. Novel thiourea derivatives against Mycobacterium tuberculosis: synthesis, characterization and molecular docking studies. doi.org/10.1080/10426507.2023.2201503.
  • Schmitt, B., Gerber, T. I. A., Hosten, E.; Betz, R. 2012. Monomeric/dimeric complexes of fac-[Re(CO)3]+ with benzoylthiourea derivatives. Inorganic Chemistry Communications, 24, 136–139. doi.org/10.1016/J.INOCHE.2012.08.008.
  • Kumaran, K., Raja Mohamed Kamil, S., Jaisankar, K. R. 2012. Synthesis, spectral characterization and antimicrobial studies of new 3- and 4 - substituted in 7- aza indole derivatives. International Journal of PharmTech Research, 4 (1), 169–175.
  • Poyraz, S., Döndaş, H. A., Sansano, J. M., Belveren, S., Yamali, C., Ülger, M., Döndaş, N. Y., Sağlık, B. N., Pask, C. M. 2023. N-Benzoylthiourea-pyrrolidine carboxylic acid derivatives bearing an imidazole moiety: Synthesis, characterization, crystal structure, in vitro ChEs inhibition, and antituberculosis, antibacterial, antifungal studies. Journal of Molecular Structure, 1273, 134303. doi.org/10.1016/J.MOLSTRUC.2022.134303.
  • Cosman, S. 2023. Experimental Research of the Effects of Benzoylthiourea Derivative Fuel and Gasoline Mixtures on Engine Performance and Emissions. International Journal of Automotive Science and Technology, 7 (4), 403–409. doi.org/10.30939/ijastech.1397506.
  • Karipcin, F., Atis, M., Sariboga, B., Celik, H., Tas, M. 2013. Structural, spectral, optical and antimicrobial properties of synthesized 1-benzoyl-3-furan-2-ylmethyl-thiourea. Journal of Molecular Structure, 1048, 69–77. doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.05.042.
  • Stefanska, J., Nowicka, G., Struga, M., Szulczyk, D., Koziol, A. E., Augustynowicz-Kopec, E., Napiorkowska, A., Bielenica, A., Filipowski, W., Filipowska, A., Drzewiecka, A., Giliberti, G., Madeddu, S., Boi, S., Colla, P. La, Sanna, G. 2015. Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Incorporating a 2-Aminothiazole Scaffold. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 63 (3), 225–236. doi.org/10.1248/CPB.C14-00837.
  • Yeşilkaynak, T., Nur Özkömeç, F., Çeşme, M., Demirdöğen, R. E., Sezer, C. V., Kutlu, H. M., Emen, F. M. 2023. Novel thiourea derivative compounds: Thermal behavior, biological evaluation, Hirshfeld surfaces and frontier orbitals analyses, in silico ADMET profiling and molecular docking studies. Journal of Molecular Structure, 1280, 135086. doi.org/10.1016/J.MOLSTRUC.2023.135086.
  • Karadeniz-Pekgöz, A., Turgut, A. C., Çinbilgel, İ., Yavuz, O. 2024. Phytochemical contents and bioactivity of four endemic Salvia seeds from Turkey: a comparative study to chia seed. Journal of Food Measurement and Characterization, 2024, 1–8. doi.org/10.1007/S11694-024-02594-8.
  • Yeşilkaynak, T. 2017. Synthesis and Characterization of N-((6-methylpyridin-2- yl)carbamothioyl)thiophene-2-carboxamide and its Co(II), Ni(II) and Cu(II) Complexes: Calculation of the Molecular Orbitals and Antioxidant and Antitumor Activities. Journal of the Turkish Chemical Society Section A: Chemistry, 3 (3), 1–14. doi.org/10.18596/JOTCSA.80465.
  • Yeşilkaynak, T., Demirdöğen, R. E., Muslu, H., Emen, F. M. 2021. Co(II), Ni(II), and Cu(II) metal complexes based on thiourea ligand: synthesis, characterization, thermal behaviors, anticancer, and antioxidant activities. Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 53 (1), 101–111. doi.org/10.1080/24701556.2021.1984532.
  • Binzet, G., Emen, F. M., Flörke, U., Yȩilkaynak, T., Külcü, N., Arslan, H. 2008. 4-Chloro-N-[N-(6-methyl-2-pyridyl)carbamothioyl]benzamide. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 65 (1), o81–o82. doi.org/10.1107/S1600536808041123.
  • Gil, D. M., Defonsi Lestard, M. E., Estévez-Hernández, O., Duque, J., Reguera, E. 2015. Quantum chemical studies on molecular structure, spectroscopic (IR, Raman, UV–Vis), NBO and Homo–Lumo analysis of 1-benzyl-3-(2-furoyl) thiourea. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 145, 553–562. doi.org/10.1016/J.SAA.2015.02.071.
  • Albert, H. M., Jemima, T., & Gonsago, C. A. 2024. Synthesis, spectroscopic, optical, and thermal characterizations of Zinc (Tris)-Thiourea Sulfate: A metal-organic crystal. Journal of Fluorescence, 34(3), 1057-1063. https://doi.org/10.1007/s10895-023-03335-8.
  • Ahmed, M. M., Salama, N. T., Bondock, S., Soayed, A. A., Elsamra, R. M. 2025. Synthesis, Spectroscopic Characterization, DFT Calculations, and Molecular Docking of Novel Thiourea Complexes and Their Cytotoxic and Antimicrobial Activities. Applied Organometallic Chemistry, 39(4), e70125. https://doi.org/10.1002/aoc.70125.
  • Shah, H. U. R., Ahmad, K., Ashfaq, M., Oku, H. 2023. Free radical scavenging, antibacterial potentials and spectroscopic characterizations of benzoyl thiourea derivatives and their metal complexes. Journal of Molecular Structure, 1272, 134162. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.134162.
Toplam 27 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Birincil Dil Türkçe
Konular Biyoinorganik Kimya
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Emine Kutlu 0000-0003-0211-1006

Proje Numarası Proje, Burdur Mehmet Akif Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi tarafından 0282-NAP-16 proje numarası ile desteklenmiştir.
Yayımlanma Tarihi 30 Nisan 2025
Gönderilme Tarihi 7 Temmuz 2024
Kabul Tarihi 1 Nisan 2025
Yayımlandığı Sayı Yıl 2025 Cilt: 41 Sayı: 1

Kaynak Göster

APA Kutlu, E. (2025). Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, 41(1), 43-50.
AMA Kutlu E. Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. Nisan 2025;41(1):43-50.
Chicago Kutlu, Emine. “Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri Ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 41, sy. 1 (Nisan 2025): 43-50.
EndNote Kutlu E (01 Nisan 2025) Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 41 1 43–50.
IEEE E. Kutlu, “Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması”, Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, c. 41, sy. 1, ss. 43–50, 2025.
ISNAD Kutlu, Emine. “Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri Ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 41/1 (Nisan 2025), 43-50.
JAMA Kutlu E. Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. 2025;41:43–50.
MLA Kutlu, Emine. “Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri Ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, c. 41, sy. 1, 2025, ss. 43-50.
Vancouver Kutlu E. Yeni Tiyoüre Türevi Bileşek Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Özellikleri ve Antibakteriyel Etkinliğinin Araştırılması. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. 2025;41(1):43-50.

✯ Etik kurul izni gerektiren, tüm bilim dallarında yapılan araştırmalar için etik kurul onayı alınmış olmalı, bu onay makalede belirtilmeli ve belgelendirilmelidir.
✯ Etik kurul izni gerektiren araştırmalarda, izinle ilgili bilgilere (kurul adı, tarih ve sayı no) yöntem bölümünde, ayrıca makalenin ilk/son sayfalarından birinde; olgu sunumlarında, bilgilendirilmiş gönüllü olur/onam formunun imzalatıldığına dair bilgiye makalede yer verilmelidir.
✯ Dergi web sayfasında, makalelerde Araştırma ve Yayın Etiğine uyulduğuna dair ifadeye yer verilmelidir.
✯ Dergi web sayfasında, hakem, yazar ve editör için ayrı başlıklar altında etik kurallarla ilgili bilgi verilmelidir.
✯ Dergide ve/veya web sayfasında, ulusal ve uluslararası standartlara atıf yaparak, dergide ve/veya web sayfasında etik ilkeler ayrı başlık altında belirtilmelidir. Örneğin; dergilere gönderilen bilimsel yazılarda, ICMJE (International Committee of Medical Journal Editors) tavsiyeleri ile COPE (Committee on Publication Ethics)’un Editör ve Yazarlar için Uluslararası Standartları dikkate alınmalıdır.
✯ Kullanılan fikir ve sanat eserleri için telif hakları düzenlemelerine riayet edilmesi gerekmektedir.