Yıl 2020, Cilt 13 , Sayı 1, Sayfalar 54 - 60 2020-03-20

Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction
p-Aminostiril-BODIPY Türevinin Sentezi ve Teorik Hesaplamalarının Yapılması: Knoevenagel Kondenzasyon Reaksiyonunun trans-Konfigürasyon Seçiciliği

Serdal KAYA [1]


BODIPY derivatives have become important molecules because of their spectroscopic and biological properties and they have been found some application fields such as florescent sensors, photosensitizer and cellular imaging. To increase the competence of these fields of BODIPYs, an extension of the conjugation is needed. For this purpose, Knoevenagel condensation reaction is generally performed. During this research, the synthesis of BODIPY 10 was achieved by performing Knoevenagel condensation reaction and resulted in the formation of trans-configurated styryl-product. In addition to the synthetic performance, we also examine the fate of the stereoselectivity by DFT calculations. 

BODIPY türevi malzemeler göstermiş oldukları biyolojik ve spektroskopik özellikleri açısından önemli moleküller haline gelmiş ve fluoresans sensör, fotoduyarlaştırıcı ve hücre görüntüleme gibi bazı uygulama alanları bulmuşlardır. BODIPY türevlerinin göstermiş olduğu bu özelliklerin yetkinliğini artırmak için yapı üzerindeki konjugasyonun artırılması önem arz etmektedir. Bu amaçla uygulanan en yaygın yöntem Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonudur. Bu çalışma çerçevesinde, BODIPY 10 molekülünün sentezi Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilmiş ve trans-konfigurasyona sahip ürün elde edilmiştir. Yapılan bu sentetik çalışmaya ilaveten elde edilen trans-seçiciliğin kaynağını anlama adına DFT hesaplamaları yapılmıştır.

 
  • Ekmekci, Z., Yilmaz, M. D., & Akkaya, E. U. (2008). A monostyryl-boradiazaindacene (BODIPY) derivative as colorimetric and fluorescent probe for cyanide ions. Organic Letters, 10(3), 461–464. https://doi.org/10.1021/ol702823u
  • Knoevenagel, E. (1898). Condensation von Malonsäure mit aromatischen Aldehyd-en durch Ammoniak und Amine. Berichte Der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 31(3), 2596–2619. https://doi.org/10.1002/cber.18980310308
  • Kolemen, S., Bozdemir, O. A., Cakmak, Y., Barin, G., Erten-Ela, S., Marszalek, M., … Akkaya, E. U. (2011). Optimization of distyryl-Bodipy chromophores for efficient panchromatic sensitization in dye sensitized solar cells. Chemical Science, 2(5), 949–954. https://doi.org/-10.1039/C0SC00649A
  • Kolemen, S., Cakmak, Y., Ozdemir, T., Erten-Ela, S., Buyuktemiz, M., Dede, Y., & Akkaya, E. U. (2014). Design and characterization of Bodipy derivatives for bulk heterojunction solar cells. Tetrahedron, 70(36), 6229–6234. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.03.049
  • Kostereli, Z., Ozdemir, T., Buyukcakir, O., & Akkaya, E. U. (2012). Tetrastyryl-BODIPY-based dendritic light harvester and estimation of energy transfer efficiency. Organic Letters, 14(14), 3636–3639.
  • Loudet, A., & Burgess, K. (2007). BODIPY Dyes and Their Derivatives:  Syntheses and Spectroscopic Properties. Chemical Reviews, 107(11), 4891–4932. https://doi.org/doi:10.1021/cr078381n
  • Sozmen, F., Kolemen, S., Kumada, H.-O., Ono, M., Saji, H., & Akkaya, E. U. (2014). Designing BODIPY-based probes for fluorescence imaging of β-amyloid plaques. RSC Adv., 4(92), 51032–51037. https://doi.org/10.1039/C4RA07754G
  • Wang, D., Shiraishi, Y., & Hirai, T. (2010). A distyryl BODIPY derivative as a fluorescent probe for selective detection of chromium(III). Tetrahedron Letters, 51(18), 2545–2549. https://doi.org/-10.1016/j.tetlet.2010.03.013
Birincil Dil en
Konular Mühendislik
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Orcid: 0000-0002-0744-8057
Yazar: Serdal KAYA (Sorumlu Yazar)
Kurum: Giresun Üniversitesi ve Necmettin Erbakan Üniversitesi
Ülke: Turkey


Destekleyen Kurum Giresun Üniversitesi
Proje Numarası FEN-BAP-A-150219-25
Teşekkür We are gratefully thankful to Prof. Dr. Engin U. AKKAYA for valuable support during this research and Giresun University for the financial support (Project Number: FEN-BAP-A-150219-25)
Tarihler

Yayımlanma Tarihi : 20 Mart 2020

Bibtex @araştırma makalesi { erzifbed686906, journal = {Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi}, issn = {1307-9085}, eissn = {2149-4584}, address = {}, publisher = {Erzincan Üniversitesi}, year = {2020}, volume = {13}, pages = {54 - 60}, doi = {10.18185/erzifbed.686906}, title = {Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction}, key = {cite}, author = {KAYA, Serdal} }
APA KAYA, S . (2020). Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction. Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi , 13 (1) , 54-60 . DOI: 10.18185/erzifbed.686906
MLA KAYA, S . "Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction". Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 13 (2020 ): 54-60 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/erzifbed/issue/53239/686906>
Chicago KAYA, S . "Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction". Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 13 (2020 ): 54-60
RIS TY - JOUR T1 - Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction AU - Serdal KAYA Y1 - 2020 PY - 2020 N1 - doi: 10.18185/erzifbed.686906 DO - 10.18185/erzifbed.686906 T2 - Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 54 EP - 60 VL - 13 IS - 1 SN - 1307-9085-2149-4584 M3 - doi: 10.18185/erzifbed.686906 UR - https://doi.org/10.18185/erzifbed.686906 Y2 - 2020 ER -
EndNote %0 Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction %A Serdal KAYA %T Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction %D 2020 %J Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi %P 1307-9085-2149-4584 %V 13 %N 1 %R doi: 10.18185/erzifbed.686906 %U 10.18185/erzifbed.686906
ISNAD KAYA, Serdal . "Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction". Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 13 / 1 (Mart 2020): 54-60 . https://doi.org/10.18185/erzifbed.686906
AMA KAYA S . Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction. Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2020; 13(1): 54-60.
Vancouver KAYA S . Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction. Erzincan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2020; 13(1): 60-54.