Synthesis and Characterization of Ball-Type Homo-Dinuclear Phthalocyanines with Four 4,4'-{Propane-1,3- Diylbis[Nitrilo(E)Methylyidene-2-Phenyleneoxy}Bridges

Yıl 2018, Cilt: 30 Sayı: 2, 11 - 17, 19.09.2018

Merve Evliyaoğlu Ayşegül Yazıcı

Öz

In this study, Co2Pc2 2, Cu2Pc2 3, Ni2Pc2 4 and Zn2Pc2 5 were synthesized in two steps. In the fisrt step 4,4'- {propane-1,3-diylbis[nitrilo(E)methylyidene-2-phenyleneoxy} diphthalonitrile 1 was prepared by the nitro group displacement reaction of N,N-Bis(salicylidene)-1,3propanediamine compound with 4-nitrophthalonitrile compound (1:2) in dry DMF as the solvent, in the presence of K2CO3 as the base, at room temperature. In the second step the new ball-type metallo phthalocyanines were synthesized by the reaction of 1 and corresponding metal salts [Co(CH3COO)2, Cu(CH3COO)2, Ni(CH3COO)2 and Zn(CH3COO)2] (2:1) in the medium without solvent. The structure of the synthesized compounds were characterized using FT-IR, 1H-NMR and UV-VIS spectroscopy techniques.

Anahtar Kelimeler

Ball-type Phthalocyanines, Bridged, Substituents

Dört 4,4'-{Propan-1,3-Diilbis[Nitrilo(E)Metiliden-2-Fenilenoksi]}Köprülü Top-Tipi Homo-Dinükleer Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Öz

Bu çalışmada, yeni top tipi metalli
ftalosiyaninler;  Co₂Pc₂ 2, Cu₂Pc₂ 3, Ni₂Pc₂  4 ve  Zn₂Pc₂  5 iki
basamakta sentezlendi. İlk basamakta
4,4'-{propan-1,3-diilbis[nitrilo(E)metiliden-2-fenilenoksi]} diftalonitril 1 bileşiği  N,N-bis(salisiliden)-1,3-propandiamin
bileşiği ile 4-nitroftalonitril bileşiği (1:2) oranında, oda sıcaklığında,  çözücü olarak kuru DMFʼde, baz olarak K₂CO₃ varlığında, nitro grubu yer
değiştirme tepkimesi ile hazırlandı. İkinci basamakta yeni top tipi
ftalosiyaninler; ilk basmakta sentezlenen 1
ve uygun metal tuzları ile (2:1) oranında [Co(CH₃COO)₂,
Cu(CH₃COO)₂, Ni(CH₃COO)₂ ve  Zn(CH₃COO)₂] çözücüsüz
ortamda sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, ¹H-NMR
ve UV-VIS spektroskopi teknikleri kullanılarak karakterize edildi.

Anahtar Kelimeler

Top-Tipi Ftalosiyaninler, Köprü Sübstitüentler, Köprü

Kaynakça

• 1. Gregory, P., (2000). J. Porphyrins Phthalocyanines, 4: 432. 2. Linstead, R.P., Lowe, A.R., (1934). J. Chem. Soc., 1031. 3. Linstead, R.P., (1934). J. Chem. Soc., 1016. 4. Lever, A.B.P., (1965). Adv. Inorg. Radiochem, 7. 5. Leznoff, C.C. and Lever, A.B.P., (1996). Phthalocyanines:Properties and Applications, Vol. 4, New York. 6. Robertson, J.M., 1935. J. Chem. Soc., 615. 7. Kalz, W., Homborg, H., Küppers, H., Kennedy, B. J. ve Murray, M.S., (1984). Naturforsch., Teil B, 39: 1478. 8. Cook, M.J., (1993). Spectroscopy of New Materials, vol. 22, Ed: Clark R. J. M., Hester R. E., John Wiley & Sons., England. 9. Kuder, J.E., (1998). Journal of Imaging Science, 32: 51. 10. Leznoff, C.C. and Lever, A.B.P., (1993). Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol. 2, New York. 11. Lever, A. B. P., (1965). Adv. Inorg. Radiochem, 7-27. 12. Kantar, C., (2009). “Resorsinaren Grupları İçeren Polimerik Ftalosiyaninlerin Mikrodalga Yardımlı Sentezi ve Karakterizasyonu”, Doktora Tezi, Ondokuz Mayıs Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Samsun. 13. Sarıçiçek, B., (2013). Fenoksi Sübstitüe Yeni Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu, Yüksek Lisans Tezi, F.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ. 14. Dalbul, N., (2012). Yeni Tip Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu, Yüksek Lisans Tezi, F.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ. 15. Avcı, A., (2015). 5,6-Diaminourasil Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu, Yüksek Lisans Tezi, F.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ. 16. Seven, Ö., (2007). Fotokatalizör Olarak Kullanılabilecek Bir grup Ftalosiyanin Türevinin Sentezlenmesi ve Fotokatalitik İşlemlerde Kullanılmaları, Doktora Tezi, E.Ü. Fen Bilimleri Enstitüsü, İzmir. 17. Kulaç, D., (2006). ‘4-Nitrokatekol’den Çıkarak Yeni Tip Metalli ve Metalsiz Ftalosiyaninlerin Sentez ve Özelliklerinin Tayini’, Yüksek Lisans Tezi, Marmara Üniversitesi. Fen Bilimleri Enstitüsü, İstanbul. 18. Yılmaz, N., (2011). “İki Katlı Ftalosiyaninlerin Sentezi, Karakterizasyonu ve Elektrokromik Özelliklerinin İncelenmesi”, Yüksek Lisans Tezi, Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Sakarya.