Yeni Azakalkon-Şeker Hibrit Bileşiklerinin Sentezi
Öz
Doğada bulunan ve bitkilerin sentezledikleri biyoaktif bileşiklerin pek çoğu flavonoid türü bileşiklerdir. Flavonoid ailesinin önemli üyelerinden olan kalkon sınıfı bileşikler ve bunların alternatif türevleri olan azakalkon bileşikleri sahip oldukları geniş biyolojik, farmakolojik (antibakteriyal, sitotoksik, antimalaryal, enzim inhibisyonu, antitüberklostatik, antioksidan vb.) ve boya özelliklerinden ötürü son yılların ilgi odağı haline gelmişlerdir. Diğer taraftan karbohidrat bileşiklerinin biyolojik sistemlerde bağışıklık sistemi, iltihap oluşumu, hücre büyümesi ve adezyon üzerine etkileri bilinmektedir. Şekerlerin heterosikliklerle bir araya geldiği glikohibrit bileşikler ise antikanser ve antitümör ilaçlarında önemli etkiye sahiptirler ve enzim aktivitesinin inhibisyonunda iyi bir glikozil verici olarak davranmaktadırlar. Bu çalışmada amino sübstitüe azakalkon bileşiklerinden (1-3) N-β-D-glikopiranosit (4-6) ve N-glikozidik 2,3,4,6-tetra-O-asetil-β-D-glikopiranosit (7-9) türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir.
Anahtar Kelimeler
Kaynakça
- Albay, C., Kahriman, N., Yılmaz İskender, N., Alpay Karaoğlu, Ş. ve Yaylı, N., 2011. Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides. Turkish Journal of Chemistry, 35, 441-454.
- Bubb, W.A., 2003. NMR Spectroscopy in the study of carbohydrates: characterizing the structural complexity. Concepts in Magnetic Resonance Part A, 19A (1), 1-19.
- Chamberlain, S.D., Moorman, A.R., Burnette, T.C., de Miranda, P. ve Krenitsky, T.A., 1994. Novel carbohydrate conjugates as potential prodrugs of acyclovir. Antiviral Chemistry&Chemotherapy, 5 (2), 64-73.
- Chen, B., Liu, Y., Liu, H.W., Wang, N.L., Yang, B.F. ve Yao, X.S., 2008. Iridoid and aromatic glycosides from Scrophularia ningpoensis HEMSL and their inhibition of [Ca2+]i increase induced by KCl. Chemistry &Biodiversity, 5, 1723-1735.
- Colotta, V., Catarzi, D., Varano, F., Filacchioni, G., Cecchi, L., Galli, A., Costagli, C., 1996. Synthesis and binding activity of some pyrazolo[1,5-c]quinazolines as tools to verify an optional binding site of a benzodiazepine receptor ligand. Journal of Medicinal Chemistry, 39, 2915–2921.
- Delavaux-Nicot, B., Maynadie, J., Lavabre, D. ve Fery-Forgues, S., 2007. Ca2+vs Ba2+electrochemical detection by two disubstituted ferrocenyl chalcone chemosensors. Study of the ligand–metal interactions in CH3CN. Journal of Organometallic Chemistry, 692, 874–886.
- Dhar, P.C., Pal, A., Mohanty, P. ve Bag, B., 2015. Colorimetric detection of Cu(II) ion with a 1,3-bis-azachalcone derivative. Sensors and Actuators B: Chemical, 219, 308–314.
- Gasull, E.I., Blanco, S.E. ve Ferretti, F.H., 2002. A theoretical and experimental studyof adsorption from dilute cyclohexane solutions of non-electrolytes: 4-X-chalcones on silica gel. Journal of Molecular Structure: Theochem, 579, 121–137.
- Kahriman, N., Yılmaz İskender, N., Yücel, M., Yaylı, N., Demir, E. ve Demirbağ, Z., 2012. Microwave- assisted synthesis of 1,3’-diazaflavanone/flavones and their alkyl derivatives with antimicrobial activity. Journal of Heterocyclic Chemistry, 49(1), 71-79.
- Kahriman, N., Yaylı, B., Aktaş, A., İskefiyeli, Z., Beriş, F.Ş. ve Yaylı, N., 2013. Synthesis, antibacterial and antioxidant activities of new 1-alkyl-4-(1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)pyridinium bromides. European Journal of Medicinal Chemistry, 69, 348-355.