Araştırma Makalesi

Yeni periferal tetra-(E)-4-(3-(3-(2,4,6-trimetoksifenil)akriloil)fenoksi) substitüe metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Cilt: 11 Sayı: 1 15 Ocak 2021
Volkan Çakır *
PDF İndir
Gümüşhane Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Kapak Gümüşhane Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi
TR EN

Yeni periferal tetra-(E)-4-(3-(3-(2,4,6-trimetoksifenil)akriloil)fenoksi) substitüe metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Öz

Bu çalışma kapsamında, yeni hidroksil bileşiği 1, ftalonitril bileşiği 3, periferal tetra-(E)-4-(3-(3-(2,4,6-trimetoksifenil)akriloil)fenoksi) substitue metalsiz (H2Pc 4) ve metalli ftalosiyaninlerin (Co(II)Pc 5, Cu(II)Pc 6, Ni(II)Pc 7, Zn(II)Pc 8) sentezi ve karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. 3 Bileşiğinin siklotetramerizasyon reaksiyonu sonucu yeni periferal tetra substitue metalsiz ftalosiyanin (4) elde edilmiştir. Yeni periferal tetra substitue metalli ftalosiyaninler (Co(II)Pc 5, Cu(II)Pc 6, Ni(II)Pc 7, Zn(II)Pc 8) ise 3 bileşiğinin n-pentanol ve 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en (DBU) karışımı içerisinde sırası ile susuz CoCl2, CuCl2, NiCl2 ve Zn(CH3COO)2 tuzları ile kaynatılması sonucu sentezlenmiştir. Elde edilen yeni ftalosiyanin kompleksleri kloroform, diklorometan, tetrahidrofuran, dimetilsülfoksit ve dimetilformamid gibi yaygın organik çözücüler içerisinde iyi çözünürlük göstermiştir. Sentezi gerçekleştirilen yeni bileşikler (1, 3, 4, 5, 6, 7 ve 8) IR, 1H NMR, 13C NMR, kütle, UV-Vis spektroskopi ve elementel analiz teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir.

Anahtar Kelimeler

Ftalosiyanin , Karakterizasyon , Periferal , Sentez , Siklotetramerizasyon

Kaynakça

  1. Ao, R., Kümmerl, L. ve Haarer, D. (1995). Present limits of data storage using dye molecules in solid matrices. Advanced Materials, 7, 495-499, https://doi.org/10.1002/adma.19950070522
  2. Bekaroğlu, Ö. (1996). Phthalocyanines containing macrocycles applied. Organometallic Chemistry, 10, 605-622, https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0739(199610)10:8<605::AID-AOC527>3.0.CO;2-U
  3. Değirmencioğlu, İ., Bayrak, R., Akcay, H. T., Pişkin, M. ve Durmuş, M. (2012). Azine-bridged binuclear metallophthalocyanines functioning photophysical and photochemical-responsive. Dyes and Pigments, 95, 330-337, https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.05.010
  4. Değirmencioğlu, İ., Bayrak, R., Er, M. ve Serbest, K. (2011). New olefinic centred binuclear clamshell type phthalocyanines: design, synthesis, structural characterization, the stability and the change in the electron cloud at olefine-based symmetrical diphthalonitrile fragment by the combined application of UV-Vis electronic structure and theoretical methods. Polyhedron, 30, 1628-1636, https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.03.039
  5. Dini, D., Barthel, M., Schneider, T., Ottmar, M., Verma, S. ve Hanack, M. (2003). Phthalocyanines and related compounds as switchable materials upon strong irradiation: the molecular engineering behind the optical limiting effect. Solid State Ionics, 165, 289–303, https://doi.org/10.1016/j.ssi.2003.08.046
  6. Göksoy, B., Orman, E. B., Kuruca, H., Bulut, M., Durmuş, M. ve Özkaya A. R. (2016). Mono and double decker lutetium phthalocyanines bearing iodine groups electrochemical and electrochromic properties. Journal of the Electrochemical Society, 163, 927-936, https://doi.org/10.1149/2.0421610jes
  7. Kluson, P., Drobek, M., Kalaji, A., Zarubova, S., Krysa, J. ve Rakusan, J. (2008). Singlet oxygen photogeneration efficiencies of a series of phthalocyanines in well-define d spectral regions. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 199, 267–273, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.06.003
  8. Kobayashi, N., Muranaka, A. ve Ishii, K. (2000). Symmetry-lowering of the phthalocyanine chromophore by a C2 type axial ligand. Inorganic Chemistry, 39, 2256-2257, https://doi.org/10.1021/ic9914950
  9. Mack, J. ve Stillman, M. J. (2001). Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and zındo calculations. Coordination Chemistry Reviews, 219-221, 993-1032, https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00394-0
  10. Mutlu, F., Pişkin, M., Canpolat, E. ve Öztürk, Ö. F. (2020). The new zinc(II) phthalocyanine directly conjugated with 4-butylmorpholine units: synthesis, characterization, thermal, spectroscopic and photophysical properties. Journal of Molecular Structure, 1201, 127169, https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127169

Ayrıntılar

Birincil Dil

Türkçe

Konular

-

Bölüm

Araştırma Makalesi

Yazarlar

Yayımlanma Tarihi

15 Ocak 2021

Gönderilme Tarihi

9 Nisan 2020

Kabul Tarihi

28 Aralık 2020

Yayımlandığı Sayı

Yıl 2021 Cilt: 11 Sayı: 1

DOI

https://doi.org/10.17714/gumusfenbil.716981

IZ

https://izlik.org/JA43PX26ZP

Kaynak Göster

RIS / Bibtex
APA
Çakır, V. (2021). Yeni periferal tetra-(E)-4-(3-(3-(2,4,6-trimetoksifenil)akriloil)fenoksi) substitüe metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu. Gümüşhane Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 11(1), 189-197. https://doi.org/10.17714/gumusfenbil.716981

e-ISSN: 2146-538X   Yayın Modeli: Sürekli Yayın   Atıf Dizinleri: TR Dizin , SCOPUS