Lactobacillus paracasei biyokatalizörü ile enantiyosaf (S)-1- (4-metoksifenil) etanol üretimi
Öz
Bu çalışmada, 4-metoksiasetofenonun enantiyoseçici indirgenmesinde yedi biyokatalizörün indirgeme kapasitesi tam hücre biyokatalizör olarak araştırılmıştır. Lactobacillus paracasei BD28'in en iyi indirgeme kapasitesine sahip olduğu bulunmuştur. pH, inkübasyon süresi, çalkalama hızı ve sıcaklık gibi farklı parametrelerin enantiyomerik aşırılık ve dönüşüm üzerindeki etkileri araştırıldı. Tam hücre biyokatalizörü Lactobacillus paracasei BD28 kullanılarak, genel alerjik yanıt için tedavi fonksiyonuna sahip sikloalkil [b] indollerin sentezinde kullanılabilen (S)-1-(4-metoksifenil) etanol, gram ölçeğinde, yüksek verimli ve enantiyomerik olarak saf halde üretilmiştir. Gram ölçekli üretim gerçekleştirildi ve % 95 verimle optik olarak saf formda 9,69 g (S)-1-(4-metoksifenil) etanol üretildi. Bu, kimyasal işlemlere kıyasla (S)-1-(4-metoksifenil) etanol üretimi için ucuz, temiz ve çevre dostu bir işlemdir.
Anahtar Kelimeler
Asimetrik indirgenme, Biyokatalizör, Kiral alkol, Lactobacillus paracasei, (S)-1-(4-metoksifenil) etanol
Teşekkür
Biyokatalizörleri temininden dolayı Dr. Enes Dertli’ye (Yıldız Teknik Üniversitesi) ve HPLC analizlerinden dolayı Bayburt Üniversitesi Merkezi Araştırma Laboratuvarına teşekkür ederiz.
Kaynakça
- Brondani, P. B., Guilmoto, N. M., Dudek, H. M., Fraaije, M. W., and Andrade, L. H. (2012). Chemoenzymatic approaches to obtain chiral-centered selenium compounds. Tetrahedron, 68(51), 10431-10436.
- Contesini, F. J., Lopes, D. B., Macedo, G. A., da Graça Nascimento, M., and de Oliveira Carvalho, P. (2010). Aspergillus sp. lipase: potential biocatalyst for industrial use. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 67(3-4), 163-171.
- Cui, Y. H., Wei, P., Peng, F., Zong, M. H., and Lou, W. Y. (2018). Efficient biocatalytic stereoselective reduction of methyl acetoacetate catalyzed by whole cells of engineered E. coli. RSC advances, 8(18), 9970-9978.
- Dertli, E., Mercan, E., Arıcı, M., Yılmaz, M. T., and Sağdıç, O. (2016). Characterisation of lactic acid bacteria from Turkish sourdough and determination of their exopolysaccharide (EPS) production characteristics. LWT-Food Science and Technology, 71, 116-124.
- Drayer, D. E. (1986). Pharmacodynamic and pharmacokinetic differences between drug enantiomers in humans: an overview. Clinical Pharmacology & Therapeutics, 40(2), 125-133.
- Gamenara, D., and de María, P. D. (2009). Candida spp. redox machineries: An ample biocatalytic platform for practical applications and academic insights. Biotechnology advances, 27(3), 278-285.
- Gotor-Fernández, V., Brieva, R., and Gotor, V. (2006). Lipases: Useful biocatalysts for the preparation of pharmaceuticals. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 40(3-4), 111-120.
- Guo, J. L., Mu, X. Q., and Xu, Y. (2010). Integration of newly isolated biocatalyst and resin-based in situ product removal technique for the asymmetric synthesis of (R)-methyl mandelate. Bioprocess and biosystems engineering, 33(7), 797-804.
- Hillier, M. C., Desrosiers, J. N., Marcoux, J. F., and Grabowski, E. J. (2004). Stereoselective Carbon− Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols. Organic letters, 6(4), 573-576.
- Hillier, M. C., Marcoux, J. F., Zhao, D., Grabowski, E. J., McKeown, A. E., and Tillyer, R. D. (2005). Stereoselective Formation of Carbon− Carbon Bonds via SN2-Displacement: Synthesis of Substituted Cycloalkyl [b] indoles. The Journal of organic chemistry, 70(21), 8385-8394.