COMPUTATIONAL EXAMINATION OF DEGRADATION REACTIONS OF PERFLUOROOCTANSULFONICACID

Abstract

In this study, the possible reaction paths between the OH radical of the Perfluorooctansulfonicacid molecule, one of the perfluorinated molecules, were determined. Optimized geometries were drawn with Gauss View 5. Then, the lowest energy states were found by geometric optimization with Gaussian 09 programe. Geometric structure analysis was made and bond lengths and bond angles were calculated. The aim of this study is to determine the most likely reaction path of Perfluorooctansulfonicacid molecule and OH radical interaction among perfluorinated molecules in gase and water phase. The effect of solvent water, COSMO was used as the dissolving model and it has a stabilizing effect by reducing the energy in reactions. The lowest energy molecule has the most stable structure. Accordingly, the most stable fragment of the Perfluorooctansulfonicacid molecule is the F2 molecule. These results will guide experimental studies and determine the fragmentation mechanism.

Keywords

• Perfluorooctansulfonicacid
• hydroxyl radical
• DFT
• Gaussian09

PERFLOROOKTANSÜLFONİKASİT MOLEKÜLÜNÜN BOZUNMA REAKSİYONLARININ HESAPSAL İNCELENMESİ

Öz

Bu çalışmada perflorlanmış moleküllerinden Perflorooktansülfonikasit molekülünün OH radikali arasındaki meydana getireceği olası reaksiyon yolları belirlenmiştir. Optimize geometrileri Gauss View 5 ile çizilmiştir. Daha sonra, Gaussian 09 programı ile geometrik optimizasyon yapılarak en düşük enerjili halleri bulunmuştur. Geometrik yapı analizi yapılmış ve bağ uzunlukları ile bağ açıları hesaplanmıştır. Bu çalışmadaki amaç, gaz fazı ve sulu ortam içinde perflorlanmış moleküllerinden Perflorooktansülfonikasit molekülünün ve OH radikali etkileşiminin en muhtemel reaksiyon yolu belirlemektir. Çözücü suyun etkisi, çözme modeli olarak COSMO kullanılmış ve reaksiyonlarda enerjiyi azaltıp stabilize edici bir etkiye sahiptir. En düşük enerjili molekül en kararlı yapıya sahiptir. Buna göre Perflorooktansülfonikasit molekülünün en kararlı fragmanı F2 molekülüdür. Bu sonuçlar deneysel çalışmalara yol gösterecek olup parçalanma mekanizmasını belirlemektedir.

Anahtar Kelimeler

• Perflorooktansülfonikasit
• hidroksil radikali
• kuantum mekaniksel yöntemler
• Gaussian09

Kaynakça

1. Mhadhbi, L., Rial, D., Fernández, P. S. ve Beiras, R., Ecological risk assessment of perfluorooctanoic acid (PFOA) and Perflorooktansülfonik asit(PFOS) in marine environment using Isochrysis galbana, Paracentrotus lividus, Siriella armata and Psetta maxima. Journal of Environmental Monitoring, 14(5), 2012.
2. Anonim, Kalıcı organik kirleticilere ilişkin stockholm sözleşmesi'nde listelenen perflorooktan sülfonik asit (pfos) ve ilgili kimyasalların envanteri kılavuzu, 2020.
3. Zarei, P., Siemens, J., Hamer, M. ve Amelung, W., Perfluorooctanoic acid (PFOA) and Perflorooktansülfonik asit(PFOS) in surface waters, sediments, soils and wastewater – A review on concentrations and distribution coefficients. Chemosphere, 91(6), 725-732, 2013.
4. Foresman, J. B., ve Frish, E. (1996). Exploring chemistry with electronic structure methods. USA, 1996.
5. Hanna M.W.. Quantum mchanics in chemistry, Masachusetts: Benjamin/Cummings Pub., 1981.
6. Lowe. J.P., Quantum chemistry (2nd Ed.). USA: Academic Press, 1993.