4- Hidroksimetilfenilbutazonun Baz ı Türevleri I

Öz

Bu çalışmada, fenilbutazonun baz ı Mannich bazları ve bu reaksiyonda bir ara ürün olan 4-hidroksimetilfenilbutazonun baz ı üretanları hazırlanmış tır. Fenilbutazon, formaldehid ve 4-aminoantipirin veya 1,3-difeni1-4-formimidoil-5-pirazolon ile yap ılan Mannich kondensasyonundan N,N-bis(4'-fenilbutazonilmetil)-4- amino-1-feni1-2,3-dimetil-5-pirazolon (I) ve 4-[N-(1,2-difenil 4-butil-3,5-dioksopirazolidin-4-metilen] formimidoil-1,3-difenilpirazolon (II) elde edilmi ştir. Reaksiyon iki ş ekilde yürütülmüş , birinci metodda fenilbutazon, amin ve formaldehid ayn ı anda ortama ilave edilerek çalışı lmış ; ikinci metodda ise 4-hidroksimetilfenilbutazon, amin komponentiyle reaksiyona sokulmu ş ; her iki metod da aynı ürünü vermi ştir. Fenilbutazon, kullan ılan aminlerden daha kuvvetli nükleofil olduğundan reaksiyonun 4-hidroksimetilfenilbutazon üzerinden yürüdü ğü kanıtlanmış tır. Bundan başka, 4-hidroksimetilfenilbutazon etilisosiyanat veya naffilisosiyanat ile reaksiyona sokularak üretan yap ısındaki 4(Netil)karbamoiloksimetil-4-bu,i1-1,2-difeni1-3,5dioksopirazolidin (III) ve 4-[ (N-(oc-naftil) ]karba ınoiloksimetil-4-butil-1,2-difeni1-3,5-dioksopirazolidin (IV) kazan ı lmıştır. Bütün maddelerin yapıları elementel analiz, UV, IR, NMR bulguları yardımıyla aydı nlatılmış ; ayrı ca seçilen bir türevin kütle spektrumu alı nmış ve spektrumda moleküler iyon piki yan ında fenilbutazon türevlerine özgü fragmentler saptanm ış tır.

Some Derivatives of 4-Hydroxymethylphenylbutazone

Öz

In this work Mannich bases of phenylbutazone and urethanes of 4-hydroxymethyphenylbutazone, which is an intermediate product of Mannich reaction, were prepared. In the Mannich condensation of phenylbutazone with formaldehyde and 4-aminoantipyrine or 1,3-dipheny1-4-formimidoy1-5- pyrazolone, N,N-bis (4'-phenylbutazonylemethyl)- 4-amino- 1-pheny1-2,3-dirnethy1-5-pyrazolone (I) and 4-[N-(1,2-dihpeny1-4- buty 1-3, 5-dioxopyraz olidine-4-meth ylene) ] formimidoy1-1,3-dipheny1-5-pyrazolone (II) were obtained. The reaction was performed in two ways. In the first one, phenylbutazone was reacted with formaldehyde and the appropriate amine, at the same time. In the second one 4-hydroxymethylphenylbutazone was prepared and then reacted with amine component; both reactions gave the same Mannich. bases. Since pheylbutazone has a stronger nucleophyllic character than the amine component, the reaction goes through 4-hydroxymethylpenylbutazone. On the other band, 4-hydroxymethylphenylbutazone was reacted with ethylisocynate or naphthylisocyanate and 4(N-ethyl) carbamoyloxymethy1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine (III) and 4-[N(z-naphthyl) ] carbamoyloxymethy1-4-but1-1,2- dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine (IV) were obtained. The structure of the mentioned compounds were proved by UV, IR and NMR spectroscopy and elemantary analysis. Mass spectrum of one selected derivative were taken, moleculer ion peak and spesific fragmentation of phenylbutazone derivatives were also observed