4-Hidroksimetilfenilbutazonun Baz ı Türevleri II*

Öz

Bu çalışmada, 4-hidroksimetilfenilbutazonun halojenli ve halojensiz asidlerle esterleri, asid klorürleri veya anhidridleri kullan ı larak hazı rlanmıştı r. Bu şekilde, 4-kloroasetiloksimetil-4-butil-1,2- difenil-3,5-dioksopirazolidin (I) ; 4- ( a-kloro)-propiyoniloksimetil-4- butil- 1,2-difenil - 3,5- dioksopirazolidin (II) ; 4-( a-bromo) butiriloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin (III) ; 4- (a-kloro- a-fenii) asetiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin (IV) ; 4-(2'-karboksi)-benzoiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin (V) ; 4-(4'-nitro)--benzoiloksimetil-4-buti1-1,2-difenil- 3,5-dioksopirazolidin (VI) ; 4- (3 ',5'-dinitro) benzoiloksim etil-4-bu 1 ,2-difeni1-3,5-dioksopirazolidin (VII); maddeleri elde edilmi ş ; ayrı ca monoftalik ester (V) gümü ş tuzu üzerinden metillenerek 4-(2'- karbometoksi)benzoiloksimetil-4-butil din (Va) kazanılmıştır. Halojenli esterlerle sekonder aminlerin reaksiyonu incelenmi ş bunlardan yalnız kloroasetil esteri sekonder aminlerle reaksiyona girerek dietilamin ve morfolin türevlerini vermi ş, bu ş ekilde 4-dietilaminoasetiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin hidroklorür (Ia) ve 4-rnorfolinoasetiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin hidroklorür (Ib) hazırlanmıştır. Bütün maddelerin yapıları elernentel analiz, UV, IR ve NMR bulguları yardımıyla aydı nlatı lnuş ; ayrı ca seçilen bir türevin kütle spektrumu yardımıyla yapısı kanıtlanmıştır.

Some Derivatives of 4-Hydroxymethylphenylbutazone II

Öz

In tılis study ester of 4-hydroxymethylphenylbutazone with halogenated and nonhalogenated acids were synthesized by treating with acide chlorides or acide anhydrides. These products are 4-chloroacetyloxymethy1-4-buty1-1,2-dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine (I); 4-(« -chloro) - propionyloxymethyl -4-- buty1-1,2-dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine (II); 4-(cc-bromo)-butyryloxymethy1-4-buty1-1,2- cliphenyl -3,5-dioxopyrazolidine (III); 4 - (oc -chloro-a-pheny1)- acetyloxymethyl-4-buty1-1,2-dipheny1-3,5-dioxopyazolidine (IV); 4- (2'- carboxy)- benzoyloxymetny1-4-butyl- 1,2-dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine (V); 4-(4'-nitro)-benzoyloxymethy1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine (VI); 4-(3',5'-dinitro)-benzoyloxymethy1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine (VII); 4-(2'-carbomethoxy)-benzoyloxymetyh1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine (Va) was prepared by methylating the monophthalic ester of 4-hydroxymethyl-pheylbutazone (V) via silver salt. The reaction between halogenated esters and secondary amines was aıso investigated. It was observed that only the chloroacetyl ester gaye reaction with secondary amines to produce diethylamine and morpholine derivatives. According to this reaction 4-diethylamino- acetyloxymethy1-4—buty1-1,2—dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine hydrochloride (Ia) and 4—morpholinoacetyloxymethy1-4—buty1-1,2— diphenyl-3,5—dioxopyrazolidine hydrochloride (Ib) were prepared. The structure of these compounds were proved by UV, IR and NMR spectroscopy and elemantary analysis and the structure of an selected derivative was elucidated by means of mass spectrum.