Researches on the Structure-Activity Relations of 1, 5, 4'-Trisubstituted-2-benzylbenzimidazoles-I. Synthesis, Structur e Elucidation a n d Microbiological Activities of Some 5, 4'-Disubstituted -2-benzy l benzimidazoles

Yıl 1987, Cilt: 17 Sayı: 1, 1 - 10, 01.06.1987

Seçkin Özden Tuncel Özden Fatma Gümüş Ahmet Akın

https://doi.org/10.1501/Eczfak_0000000118

Öz

In this research, totally six 2-benzylbenzimidazole derivatives
were synthesized in orde r to find the quantitativ e contribution of different
groups, in the position 1, 5 and', to the activity an d 3 of them
were original. No groups are placed in the position 1, an d the changes
are realized a t 5 and 4 . Thes e compouns ha d NO 2
or CH 3
groups, a t
5 . position an d one o f the NO 2
CH 3
, OCH 3
o r OC 2 H 5
groups a t 4'.
position. Th e compounds were synthesized by heating appropriat e
o-phenylendiamine s with the phenylacetic acids in the presence of
5N hydrochloric acid. Th e purity of the compoundc s were controlled
b y TLC , an d after the structure elucidation with their IR , NM R
spectra an d elementar y analysis, their microbiological activities were
studied.
T h e antibacterial an d antifungal activity of these compound s
against S. aureus, S. faecalis, P. aeruginosa, E. Coli, K. pneumonia e
a n d C. albicans were determined . It has been observed tha t the anti -
bacterial activities of all compound s especially against K. pneumonia e
(for compound s 1, 3, 4, 5 MIC : 12,5 g/ml. for conpounds 2,6 MIC :
25 g/ml) are higher tha n those against to other microorganisms.

Anahtar Kelimeler

Benzimidazol, 2- benzylbenzimidazole, 5, 4'-Disübstitüe-2-benzil benzimidazol

1, 5, 4' -Trisübstitüe-2-benzilbenzimidazol Türevleri Üzerinde Yapı-Etki İlişkisi Yönünden Araştırmalar-I. Bazı 5, 4'-Disübstitüe-2-benzilbenzimidazol Türevlerinin Sentez, Yapı Açıklamaları ve Mikrobiyolojik Etkileri

Öz

Bu çalışmada, 2-benzilbenzimidazol türevi bileşiklerde 1, 5 ve4'.
konumlardak i grupların kantitatif etkiye katkılarının bulunması ama -
cıyla 3'ü ilk kez olmak üzere toplam 6 bileşik sentezlenmiştir. Yapı -
larda 1. konum a herhang i bir grup sokulmamış ve değişiklikler 5 ve
4'. konumlarda n gerçekleştirilmiştir. Bu bileşikler 5 numaral ı konum -
ların NO 2
y a d a CH 3
grubu taşırken 4'. konumlarınd a NO 2
, CH 3
,
OCH 3
veya OC 2 H 5
gruplarından birisini bulundurmaktadırlar. Bileşiklerin
sentezleri uygun o-fenilendiamin bileşiklerinin fenilasetik asit
asitlerle 5 N hidroklorik asit içinde ısıtılmalarıyla yapılmıştır. Bileşiklerin
saflıkları İT K ile kontrol edilmiş, yapıları, IR ,NM R spektrumları
ve elementel analizleri ile kanıtlandıktan sonra mikrobiyolojik
etkileri çalışılmıştır.
Sentezlenen tü m bileşiklerin S. aureus, S. faecaelis, P. aeruginasa
E. coli, K. pneumoniae'y a karşı antibakteriyel ve C. albicans'a karşı
antifungal etkilerinin olduğu saptanmıştır. Bileşiklerin özellikle K.
pneumoniae'y a (1, 3, 4, 5 BNolu bileşikler için MİK : 12.5 g/ml,
2 ve 6 nolu bileşikler için 25 g /ml) olan etkilerinin denenen diğer bakteri
ve C. albicans'a karşı olan etkilerine oranl a dah a fazla olduğu
gözlenmektedir.

Anahtar Kelimeler

enzimidazol, 2- benzylbenzimidazole, 5, 4'-Disübstitüe-2-benzil benzimidazol, Yapı Açıklamaları, Mikrobiyolojik Etki