4-Hidroksimetilfenilbutazonun Baz ı Türevleri II*

Yıl 1979, Cilt: 9 Sayı: 1, 0 - 0, 01.06.1979

Hayriye Amal Süheylâ Baykara

Öz

Bu çalışmada, 4-hidroksimetilfenilbutazonun halojenli ve halojensiz
asidlerle esterleri, asid klorürleri veya anhidridleri kullan ı larak
hazı rlanmıştı r. Bu şekilde, 4-kloroasetiloksimetil-4-butil-1,2- difenil-3,5-dioksopirazolidin
(I) ; 4- ( a-kloro)-propiyoniloksimetil-4-
butil- 1,2-difenil - 3,5- dioksopirazolidin (II) ; 4-( a-bromo) butiriloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin
(III) ; 4- (a-kloro-
a-fenii) asetiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin
(IV) ; 4-(2'-karboksi)-benzoiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin
(V) ; 4-(4'-nitro)--benzoiloksimetil-4-buti1-1,2-difenil- 3,5-dioksopirazolidin (VI) ; 4- (3 ',5'-dinitro) benzoiloksim etil-4-bu
1 ,2-difeni1-3,5-dioksopirazolidin (VII); maddeleri elde edilmi ş ; ayrı
ca monoftalik ester (V) gümü ş tuzu üzerinden metillenerek 4-(2'-
karbometoksi)benzoiloksimetil-4-butil
din (Va) kazanılmıştır.
Halojenli esterlerle sekonder aminlerin reaksiyonu incelenmi ş
bunlardan yalnız kloroasetil esteri sekonder aminlerle reaksiyona girerek
dietilamin ve morfolin türevlerini vermi ş, bu ş ekilde 4-dietilaminoasetiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin
hidroklorür
(Ia) ve 4-rnorfolinoasetiloksimetil-4-butil-1,2-difenil-3,5-dioksopirazolidin
hidroklorür (Ib) hazırlanmıştır.
Bütün maddelerin yapıları elernentel analiz, UV, IR ve NMR
bulguları yardımıyla aydı nlatı lnuş ; ayrı ca seçilen bir türevin kütle
spektrumu yardımıyla yapısı kanıtlanmıştır.

Some Derivatives of 4-Hydroxymethylphenylbutazone II

Öz

In tılis study ester of 4-hydroxymethylphenylbutazone with halogenated
and nonhalogenated acids were synthesized by treating
with acide chlorides or acide anhydrides. These products are 4-chloroacetyloxymethy1-4-buty1-1,2-dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine
(I);
4-(« -chloro) - propionyloxymethyl -4-- buty1-1,2-dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine
(II); 4-(cc-bromo)-butyryloxymethy1-4-buty1-1,2-
cliphenyl -3,5-dioxopyrazolidine (III); 4 - (oc -chloro-a-pheny1)-
acetyloxymethyl-4-buty1-1,2-dipheny1-3,5-dioxopyazolidine (IV);
4- (2'- carboxy)- benzoyloxymetny1-4-butyl- 1,2-dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine
(V); 4-(4'-nitro)-benzoyloxymethy1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine
(VI); 4-(3',5'-dinitro)-benzoyloxymethy1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine
(VII); 4-(2'-carbomethoxy)-benzoyloxymetyh1-4-buty1-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine
(Va) was prepared by methylating the monophthalic ester
of 4-hydroxymethyl-pheylbutazone (V) via silver salt.
The reaction between halogenated esters and secondary amines
was aıso investigated. It was observed that only the chloroacetyl ester
gaye reaction with secondary amines to produce diethylamine and
morpholine derivatives. According to this reaction 4-diethylamino- acetyloxymethy1-4—buty1-1,2—dipheny1-3,5-dioxopyrazolidine hydrochloride
(Ia) and 4—morpholinoacetyloxymethy1-4—buty1-1,2—
diphenyl-3,5—dioxopyrazolidine hydrochloride (Ib) were prepared.
The structure of these compounds were proved by UV, IR and
NMR spectroscopy and elemantary analysis and the structure of an
selected derivative was elucidated by means of mass spectrum.