BibTex RIS Kaynak Göster

E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi

Yıl 2018, Cilt: 8 Sayı: 2, 454 - 461, 01.06.2018

Öz

E -4-bromo-5-methoxy-2- o-tolylimino methyl phenol bileşiği deneysel ve kuramsal yöntemlerle incelenmiştir. Bileşiğin moleküler yapısı X-ışını kırınım yöntemiyle aydınlatılmıştır. Tüm kuramsal hesaplamalarda Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı YFK Becke tipi 3-parametreli B3LYP /6-31G d,p baz seti ile hesaplanmıştır. X-ışını kırınımı sonuçları yapının enol-imin formda olduğunu öngörmüştür. Moleküler ve geometrik özellikler ise hem enol-imin hem de keto-amin formunda incelenmiştir. Hiperkonjuge etkişimi, yük delokalizasyonu ve hidrojen bağından kaynaklı molekül kararlılığı doğal bağ analizi NBO ile incelenmiştir. Mulliken popülasyon analizi ve doğal popülasyon analizi hesaplanmıştır. Bunlara ilave olarak Fukui fonksiyon analizi ve yük yardımıyla nükleofilik indisler orbital yük hesaplama methodu NPA kullanılarak incelenmiştir. Ayrıca Moleküler Elektrostatik Potansiyel haritası MEP ve ikinci dereceden lineer olmayan optik özellikler NLO hesaplanarak tartışılmıştır

Kaynakça

  • Ayers, PW., Parr, RG. 2000. Variational principles for describing chemical reactions: the fukui function and chemical hardness revisited. J. Am. Chem. Soc.,122(9): 2010-2018.
  • Boyle, NMO., Tenderholt, AL., Langer, KM. 2008. cclib: a library for package-independent computational chemistry algorithms. J. Comp. Chem., 29: 839–845.
  • Chattaraj, PK., Maiti, B., Sarkar, U. 2003. Philicity: a unified treatment of chemical reactivity and selectivity. J. Phys. Chem., A107: 4973–4975.
  • Chermette, H. 1999. Chemical reactivity indexes in density functional theory. J. Comp. Chem., 20: 129-154.
  • Dhar, DN., Taploo, CL. 1982. Schiff bases and their applications. J. Sci. Ind. Res., 41(8): 501–506.
  • Eaton, DF. 1991. Nonlinear optical materials. Sc., 253: 281–287.
  • Etter, MC. 1990. Encoding and decoding hydrogen-bond patterns of organic compounds. Acc. Chem. Res., 23(4): 120-126.
  • Gaussian, RA., Frisch, MJ., Trucks, GW., Schlegel, HB., Scuseria, GE., Robb, MA., Cheeseman, JR., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B,. Petersson, GA. 2009. Gaussian. Inc., Wallingford CT.
  • Murray, JS., Sen, K., 1996. Molecular Electrostatic Potentials, Concepts and Applications, Elsevier, Amsterdam, pp 664.
  • Özek, A., Albayrak, Ç., Odabasoğlu, M., Büyükgüngör, O. 2007. Three (E)-2-[(bromophenyl)iminomethyl]-4- methoxyphenols. Acta Crystallogr. C, 63: o177.
  • Parr, RG., Yang, W. 1989. Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, pp 333.
  • Shankar Rao, YB., Prasad, MVS., Udaya Sri, N., Veeraiah V. 2006. Vibrational (FT-IR, FT-Raman) and UV–Visible spectroscopic studies, HOMO–LUMO, NBO, NLO and MEP analysis of Benzyl (imino (1H-pyrazol-1-yl) methyl) carbamate using DFT calculaions. J. Mol. Struct., 1108: 567- 582.
  • Sheldrick, GM. 2008. A short history of SHELX. Acta Cryst. A: Found. Cryst., 64(1): 112-122.
  • Stoe, C. 2002. X-area (version 1.18) and X-red32 (version 1.04). Stoe & Cie, Darmstadt, Germany.
  • Sun, YX., Hao, QL., Wei, WX., Yu, Z.X., Lu, L.D., Wang, YS. 2009. Experimental and density functional studies on 4-(3, 4-dihydroxybenzylideneamino) antipyrine, and 4-(2, 3, 4-trihydroxybenzylideneamino) antipyrine.J. Mol. Struct., 904: 74–82.
  • Sylvestre, S., Sebastian, S. Edwin, S., Amalanathan, M., Ayyapan, S., Jayavarthanan, T., Oudayakumar, K., Solomon, S. 2014. Vibrational spectra (FT-IR and FT-Raman), molecular structure, natural bond orbital, and TD-DFT analysis of L-Asparagine Monohydrate by Density Functional Theory approach. Spect. Acta Part A: Mol. and Biom. Spect., 133: 190–200.
  • Yıldırım, MH., Pasaoğlu, H., Odabasoğlu, HY., Odabasoğlu, M., Özek Yıldırım, A., 2015. Synthesis, structural and computational characterization of 2-amino-3,5-diiodobenzoic acid and 2-amino-3,5-dibromobenzoic acid. Spect. Acta Part A: Mol. and Biom. Spect., 146: 50–60.

X-ray and DFT Investigation of E -4-bromo-5-methoxy-2- o-tolylimino methyl phenol Compound

Yıl 2018, Cilt: 8 Sayı: 2, 454 - 461, 01.06.2018

Öz

E -4-bromo-5-methoxy-2- o-tolylimino methyl phenol was investigated by experimental and theoretical methodologies. The solid state molecular structure was determined by X-ray diffraction method. All theoretical calculations were performed by density functional theory DFT method by using B3LYP/6-31G d,p basis set. The titled compound showed the preference of enol form, as supported by X-ray diffraction method. The geometric and molecular properties were compaired for both enol-imine and keto-amine forms for title compound. Stability of the molecule arises from hyperconjugative interactions, charge delocalization and intramolecular hydrogen bond has been analyzed using natural bond orbital NBO analysis. Mulliken population method and natural population analysis NPA have been studied. Also, condensed Fukui function and relative nucleophilicity indices calculated from charges obtained with orbital charge calculation methods NPA . Molecular electrostatic potential MEP and non linear optical NLO properties are also examined.

Kaynakça

  • Ayers, PW., Parr, RG. 2000. Variational principles for describing chemical reactions: the fukui function and chemical hardness revisited. J. Am. Chem. Soc.,122(9): 2010-2018.
  • Boyle, NMO., Tenderholt, AL., Langer, KM. 2008. cclib: a library for package-independent computational chemistry algorithms. J. Comp. Chem., 29: 839–845.
  • Chattaraj, PK., Maiti, B., Sarkar, U. 2003. Philicity: a unified treatment of chemical reactivity and selectivity. J. Phys. Chem., A107: 4973–4975.
  • Chermette, H. 1999. Chemical reactivity indexes in density functional theory. J. Comp. Chem., 20: 129-154.
  • Dhar, DN., Taploo, CL. 1982. Schiff bases and their applications. J. Sci. Ind. Res., 41(8): 501–506.
  • Eaton, DF. 1991. Nonlinear optical materials. Sc., 253: 281–287.
  • Etter, MC. 1990. Encoding and decoding hydrogen-bond patterns of organic compounds. Acc. Chem. Res., 23(4): 120-126.
  • Gaussian, RA., Frisch, MJ., Trucks, GW., Schlegel, HB., Scuseria, GE., Robb, MA., Cheeseman, JR., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B,. Petersson, GA. 2009. Gaussian. Inc., Wallingford CT.
  • Murray, JS., Sen, K., 1996. Molecular Electrostatic Potentials, Concepts and Applications, Elsevier, Amsterdam, pp 664.
  • Özek, A., Albayrak, Ç., Odabasoğlu, M., Büyükgüngör, O. 2007. Three (E)-2-[(bromophenyl)iminomethyl]-4- methoxyphenols. Acta Crystallogr. C, 63: o177.
  • Parr, RG., Yang, W. 1989. Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, pp 333.
  • Shankar Rao, YB., Prasad, MVS., Udaya Sri, N., Veeraiah V. 2006. Vibrational (FT-IR, FT-Raman) and UV–Visible spectroscopic studies, HOMO–LUMO, NBO, NLO and MEP analysis of Benzyl (imino (1H-pyrazol-1-yl) methyl) carbamate using DFT calculaions. J. Mol. Struct., 1108: 567- 582.
  • Sheldrick, GM. 2008. A short history of SHELX. Acta Cryst. A: Found. Cryst., 64(1): 112-122.
  • Stoe, C. 2002. X-area (version 1.18) and X-red32 (version 1.04). Stoe & Cie, Darmstadt, Germany.
  • Sun, YX., Hao, QL., Wei, WX., Yu, Z.X., Lu, L.D., Wang, YS. 2009. Experimental and density functional studies on 4-(3, 4-dihydroxybenzylideneamino) antipyrine, and 4-(2, 3, 4-trihydroxybenzylideneamino) antipyrine.J. Mol. Struct., 904: 74–82.
  • Sylvestre, S., Sebastian, S. Edwin, S., Amalanathan, M., Ayyapan, S., Jayavarthanan, T., Oudayakumar, K., Solomon, S. 2014. Vibrational spectra (FT-IR and FT-Raman), molecular structure, natural bond orbital, and TD-DFT analysis of L-Asparagine Monohydrate by Density Functional Theory approach. Spect. Acta Part A: Mol. and Biom. Spect., 133: 190–200.
  • Yıldırım, MH., Pasaoğlu, H., Odabasoğlu, HY., Odabasoğlu, M., Özek Yıldırım, A., 2015. Synthesis, structural and computational characterization of 2-amino-3,5-diiodobenzoic acid and 2-amino-3,5-dibromobenzoic acid. Spect. Acta Part A: Mol. and Biom. Spect., 146: 50–60.
Toplam 17 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Birincil Dil Türkçe
Bölüm Research Article
Yazarlar

Sabiha Nur Bektaş Bu kişi benim

Zeynep Demircioğlu Bu kişi benim

Çiğdem Albayrak Kaştaş Bu kişi benim

Orhan Büyükgüngör Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi 1 Haziran 2018
Yayımlandığı Sayı Yıl 2018 Cilt: 8 Sayı: 2

Kaynak Göster

APA Bektaş, S. N., Demircioğlu, Z., Kaştaş, Ç. A., Büyükgüngör, O. (2018). E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi. Karaelmas Fen Ve Mühendislik Dergisi, 8(2), 454-461.
AMA Bektaş SN, Demircioğlu Z, Kaştaş ÇA, Büyükgüngör O. E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi. Haziran 2018;8(2):454-461.
Chicago Bektaş, Sabiha Nur, Zeynep Demircioğlu, Çiğdem Albayrak Kaştaş, ve Orhan Büyükgüngör. “E -4-Brom-5-Metoksi-2- O-Tolilimino Metil Fenol Bileşiğinin X-ışını Ve YFK Ile İncelenmesi”. Karaelmas Fen Ve Mühendislik Dergisi 8, sy. 2 (Haziran 2018): 454-61.
EndNote Bektaş SN, Demircioğlu Z, Kaştaş ÇA, Büyükgüngör O (01 Haziran 2018) E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi 8 2 454–461.
IEEE S. N. Bektaş, Z. Demircioğlu, Ç. A. Kaştaş, ve O. Büyükgüngör, “E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi”, Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi, c. 8, sy. 2, ss. 454–461, 2018.
ISNAD Bektaş, Sabiha Nur vd. “E -4-Brom-5-Metoksi-2- O-Tolilimino Metil Fenol Bileşiğinin X-ışını Ve YFK Ile İncelenmesi”. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi 8/2 (Haziran 2018), 454-461.
JAMA Bektaş SN, Demircioğlu Z, Kaştaş ÇA, Büyükgüngör O. E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi. 2018;8:454–461.
MLA Bektaş, Sabiha Nur vd. “E -4-Brom-5-Metoksi-2- O-Tolilimino Metil Fenol Bileşiğinin X-ışını Ve YFK Ile İncelenmesi”. Karaelmas Fen Ve Mühendislik Dergisi, c. 8, sy. 2, 2018, ss. 454-61.
Vancouver Bektaş SN, Demircioğlu Z, Kaştaş ÇA, Büyükgüngör O. E -4-brom-5-metoksi-2- o-tolilimino metil fenol Bileşiğinin X-ışını ve YFK ile İncelenmesi. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi. 2018;8(2):454-61.