(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları

Sedanur Kalecik; Enis Güzel; Onur Erman Doğan; Erbil Ağar; Metin Yavuz

doi:10.31466/kfbd.1167776

EN TR

Chemical Activity and Spectroscopic Studies of (E)-4-bromo-5-fluoro-2-(((4-(phenylamino) phenyl)imino)methyl)phenol Compound

Öz

Spectroscopic studies of the compound given in the title and for which single-crystal X-ray diffraction studies were performed before, were carried out by FT-IR, UV-Vis, 13C NMR and 1H NMR methods. The results were compared with the theoretically obtained data. Hirshfeld surface analysis was used to obtain the surface contours of the molecule. In addition, 2-D (2-dimensional) fingerprint graphs were calculated to detect the interactions of atoms in the compound. For the theoretical calculations, 6-31G(d,p) was chosen as the basis set and the density functional theory (DFT) B3LYP method was used in the calculations. Chemical shifts of 1H NMR and 13C NMR were calculated by the GIAO approach. In addition, the optical properties of the studied compound were investigated. Hardness and softness analyzes, which are the chemical activity parameters of the molecule, molecular electrostatic potential (MEP), HOMO-LUMO, MPA, NPA function analyzes were performed.

Anahtar Kelimeler

C19H14BrFN2O, NMR, MEP, Hirshfeld Surface Analysis, DFT

Proje Numarası

PYO.FEN.1904.17.006[D16]

(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları

Öz

Başlıkta verilen ve daha önce tek kristal X-ışını kırınım çalışması yapılan bileşiğin FT-IR, UV-Vis, 13C NMR ve 1H NMR yöntemleri ile spektroskopik çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Spektroskopik sonuçlar kuramsal olarak elde edilen verilerle karşılaştırılmıştır. Molekülün yüzey hatlarını elde etmek için Hirshfeld yüzey analizi kullanılmıştır. Ek olarak, bileşikte yer alan atomların etkileşimlerini tespit etmek için 2-D (2 boyutlu) parmak izi grafikleri hesaplanmıştır. Teorik hesaplamalar için baz seti olarak 6-31G (d,p) seçildi ve hesaplamalarda yoğunluk fonksiyonel kuramı (YFK) olan B3LYP yönteminden yararlanılmıştır. 1H NMR ve 13C NMR kimyasal kaymaları GIAO yaklaşımıyla hesaplanmıştır. Ayrıca, çalışılan bileşiğin optik özellikleri araştırılmıştır. Molekülün kimyasal aktivite parametreleri olan sertlik ve yumuşaklık analizleri, moleküler elektrostatik potansiyeli (MEP), HOMO-LUMO, MPA, NPA fonksiyon analizleri gerçekleştirilmiştir.

Anahtar Kelimeler

C19H14BrFN2O, YFK, NMR, MEP, Hirshfeld Yüzey Analizi

Destekleyen Kurum

Ondokuz Mayıs Üniversitesi Proje Ofisi

Proje Numarası

PYO.FEN.1904.17.006[D16]

Kaynakça

Kalecik, S., Yavuz, M., Kavraz, F., Eserci, H., Ağar, E., (2017). (E)-2{[(4-Anilinophenyl)imino]methyl}-4-bromo-5fluorophenol, IUCrData, 2-12.
Kalecik, S., (2018). C19H14BrFN2O, C15H11BrFNO2 ve C21H14BrFN2O2 Moleküllerinin X-ışınları ve Bazı Spektroskopik Yöntemlerle Özelliklerinin İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Samsun.
Çoruh, U., Ustabas, R., Yilmaz, I., Yavuz, M., (2003). 4,5-Dicyano-1,2bis (2- dimethylaminoethylsulfanyl) benzene, Acta Crystallographica Section E, E59, o1938-o1940.
Salamci, E., Ustabas, R., Çoruh, U., Yavuz, M., Vázquez-López , E. M.,( 2006). Cyclooctane-1,2,5,6-tetrayl tetraacetate , Acta Crystallographica Section E, E62, o2401-o2402.
Hadjoudis, E., Mavridis, I. M., (2004). Photochromism and thermochromism of Schiff bases in the solid state: structural aspects, Chemical Society Reviews, 33, 579–588.
Stoe & CieX*area Version 1.18 and X-red32 Version 1.04, (2002). Steo & Cie, Damstadt, Germany.
Sheldrick, G.M., (1997). SHELXS97, Program for Crystal Structures Solution, University of Göttingen, Germany.
Sheldrick, G.M., (1997). SHELXl97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany.
Farrugia, L.J., (2012). WinGX and ORTEP for Windows: An Update, Journal of Applied Crystallography, 45, 849-854.
Frisch, M.J., et al.( 2009). Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford.

Parr, R.G., and Yang, W., (1984). Density functional approach to the frontier-electron theory of chemical reactivity, Journal of the American Chemical Society, 106, 14, 4049-4050.
Lee, C., Yang, W., Parr, R.G., (1988). Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Physical Review B, 37, 785-789.
Wolff, S.K., Grimwood, D.J., McKinnon, J.J., Jayatilaka, D., Spackman, M.A., (2012). CrystalExplorer 3.1, University of Western Australia, Perth, Australia.
Merrick, J.P., Radom, D., Radom, L., (2007). An Evaluation of Harmonic Vibrational Frequency Scale Factors, Journal of Physical Chemistry A 111,45, 11683-11700.
Ustabas, R., Salamci, E., Çoruh, U., Vázquez-López, E. M., Yavuz M., (2006 ).(1RS,2SR,6SR,7SR)-4,10-Dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one, Acta Crystallography Section E, E62, o4209-o4210.
Ustabas, R., Çoruh, U., Menzek, A., Altundas, A., Yavuz, M., Hökelek T., (2005). (1SR,2SR,3SR,10SR,12RS,13RS,14RS,17SR)-13-Hydroxy-11-oxapentacyclo [8.7.0.02,14.04,9.012,17] heptadeca-4,6,8-trien-3-yl 4-chlorobenzoate, Acta Crystallography Section E, E61, o3859-3861.
Ustabas, R., Sancak, K., Er, M., Ünver, Y., Çoruh, U., Vázquez-López, E. M., Yavuz, M., (2005). Ethene-1,1,2,2-tetrayltetramethylene tetrathiocyanate, Acta Crystallography Section E, E61, o3529-o3531.
Demircioğlu, Z., Ersanli, C. C., Kaya, kantar, G., Şaşmaz, S.,( 2019). Spectroscopic, Hirshfeld surface, X-ray diffraction methodologies and local & global chemical activity calculations of 5-(2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenoxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile, Journal of Molecular Structure, pp. 25-37.
Güzel, E., Demircioğlu, E., Çiçek, C., Ağar, E., (2020). Experimental and theoretical approach: Local and global chemical activity, charge transfer method witd DNA bases, spectroscopic, structural and electronic properties of (E)-2-(((4-fluorophenyl)imino)methyl)-4-methoxyphenol, Journol of Molecular Structure, 1204.
Ersanli, C. C., Kaya, Kantar, G., Demircioğlu, Z., Şaşmaz, S., (2018). 4-(2-Methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)phthalonitrile; synthesis, characterization, Hirshfeld surface analysis and chemical activity studies, Molecular Crystals and Liquid Crystals, volume 667.
Seth, S.K., (2018). Structural characterization and Hirshfeld surface analysis of a CoII complex with imidazo[1,2-a]pyridine, Acta Crystallography Section E, E74, 600-606.
Güzel, E., Demircioğlu, Z., Çiçek, C., Ağar, E., Yavuz, M., (2021). Experimental (XRD,FTIR,UV-Vis,NMR) and theoretical investigations (Chemical activity descriptors, NBO,DNA/ECT) of (E)-2-((2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)amino)-4-nitrophenol, Molecular Crystals and Liquid Crystals, 724.
Ersanli, C. C., Kaya. Kantar, G., Şaşmaz, S., (2017). Crystallographic, spectroscopic (FTIR and NMR) and quantum computational calculation studies on bis(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenyl)oxalate, Journal of Molecular Structure, 318-327.
Mulliken, R.S., (1955). Electronic population analysis on LCAO-MO molecular wave functions, The Journal of Chemical Physics, 23(10), 1833-1840.
Bahgat, K., Fraihat, S., (2015). Normal coordinateanalysis, molecularstructure, vibrational, electronicspectraand NMR investigation of 4-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thionebyab initio HF and DFT method, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 135: 1145-1155.
Öztürk, S., Işik, S., Fun, H. K., Kendi, E., Agar, E., Sasmaz, S., Ibrahim, A.R.,(1999). 4-(Phenothiazin-10-yl) benzene-1,2-dicarbonitrile, Acta Crystallographıca Sectıon C, C55, 395-397.
Uzun, S., Demircioğlu, Z., Taşdoğan, M., Ağar, E., (2020). Quantum chemical and X-ray diffraction studies of (E)-3-(((3,4-dimethoxybenzyl)imino)methyl)benzene-1,2-diol, Journal of Molecular Structure, 1206, 127749 .
Adant, M., Dupuis, M., Bredas, J.L., (1995). Ab initio study of the nonlinear optical properties of urea: Electron correlation and dispersion effects, International Journal of Quantum Chemistry, 56, 497-507.
Varsanyi, G., (1969). Vibrational Spectra of Benzene Derivatives, Academic Press, NewYork.
Ramalingam, M., Sethuraman, V., Sundaraganesan, N., (2011). Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 78, 660-669.
Ocak, N., Çoruh, U., Kahveci, B., Sasmaz, S., Agar, E., Vázquez-López, E.M., Erdönmez A., (2003). 1-acetyl-3-(p-chlorobenzyl)-4-(p-chlorobenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one Acta Crystallographıca Sectıon e-Structure Reports Onlıne 59, o750-o752.
Mesbah, M., Douadi, T., Sahli, F., Issaadi, S., Boukazoula, S., Chafaa, S., (2018). Synthesis, characterization, spectroscopic studies and antimicrobial activity of three new Schiff bases derived from Heterocyclic moiety, Journal of Molecular Structure, 1151, 41-48.
Kılıç. Cıkla, I., Güveli, Ş.¸ Yavuz, M., Bal. Demirci, T., Ülküseven, B., (2016). 5-Methyl-2-hydroxy-acetophenone-thiosemicarbazone and its nickel(II) complex: Crystallographic, spectroscopic (IR, NMR and UV) and DFT studies, Polyhedron, 105, 104-114.
Kurnaz, P., Yüksektepe Ataol, Ç., Bati, H., Büyükgüngör. O., (2016). XRD, FTIR, 1H NMR, 13C NMR and UV spectroscopic and computational studies of [3-(hydroxyimino)butam-2-ylidene]furan-2’-carbohydrazide, Molecular Crystals and Liquid Crystals, 634, 61-72.

Ayrıntılar

Birincil Dil

Türkçe

Konular

-

Bölüm

Araştırma Makalesi

Yazarlar

Sedanur Kalecik
0000-0003-0977-3598
Türkiye

Enis Güzel ^*
0000-0001-8068-2934
Türkiye

Onur Erman Doğan
0000-0002-1956-7918
Türkiye

Erbil Ağar
0000-0003-4328-1669
Türkiye

Metin Yavuz
0000-0002-5238-8911
Türkiye

Yayımlanma Tarihi

15 Aralık 2022

Gönderilme Tarihi

27 Ağustos 2022

Kabul Tarihi

8 Kasım 2022

Yayımlandığı Sayı

Yıl 2022 Cilt: 12 Sayı: 2

DOI

https://doi.org/10.31466/kfbd.1167776

IZ

https://izlik.org/JA95GJ39EN

APA

Kalecik, S., Güzel, E., Doğan, O. E., Ağar, E., & Yavuz, M. (2022). (E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 12(2), 821-840. https://doi.org/10.31466/kfbd.1167776

AMA

1.Kalecik S, Güzel E, Doğan OE, Ağar E, Yavuz M. (E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları. KFBD. 2022;12(2):821-840. doi:10.31466/kfbd.1167776

Chicago

Kalecik, Sedanur, Enis Güzel, Onur Erman Doğan, Erbil Ağar, ve Metin Yavuz. 2022. “(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 12 (2): 821-40. https://doi.org/10.31466/kfbd.1167776.

EndNote

Kalecik S, Güzel E, Doğan OE, Ağar E, Yavuz M (01 Aralık 2022) (E)-4-bromo-5-floro-2-(4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 12 2 821–840.

IEEE

[1]S. Kalecik, E. Güzel, O. E. Doğan, E. Ağar, ve M. Yavuz, “(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları”, KFBD, c. 12, sy 2, ss. 821–840, Ara. 2022, doi: 10.31466/kfbd.1167776.

ISNAD

Kalecik, Sedanur - Güzel, Enis - Doğan, Onur Erman - Ağar, Erbil - Yavuz, Metin. “(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 12/2 (01 Aralık 2022): 821-840. https://doi.org/10.31466/kfbd.1167776.

JAMA

1.Kalecik S, Güzel E, Doğan OE, Ağar E, Yavuz M. (E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları. KFBD. 2022;12:821–840.

MLA

Kalecik, Sedanur, vd. “(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, c. 12, sy 2, Aralık 2022, ss. 821-40, doi:10.31466/kfbd.1167776.

Vancouver

1.Sedanur Kalecik, Enis Güzel, Onur Erman Doğan, Erbil Ağar, Metin Yavuz. (E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları. KFBD. 01 Aralık 2022;12(2):821-40. doi:10.31466/kfbd.1167776

Cited By

(E)-2,4-di-tert bütil-6-((4-florofenilimino)metil)fenol ve (E)-2,4-di-tert-bütil-6-((3-iyodo-4-metilfenilimino)metil)fenol Bileşikleri için Moleküler Docking ve ADME Çalışmaları

Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi

https://doi.org/10.31466/kfbd.1283044

Organometalik Bakır Kompleksinin Spektroskopik Analizi, Kuantum Kimyasal Hesaplamaları ve Moleküler Kenetleme Çalışmaları

Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi

https://doi.org/10.31466/kfbd.1480163

Schiff Bazlı İndazol Bileşiğinin Yapı Karakterizasyonu ve Kuramsal Hesaplamalarla İncelenmesi

Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi

https://doi.org/10.19113/sdufenbed.1523523

(E)-2,4-di-tert-bütil-6-(((4-fenoksifenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Yapısal Karakterizasyonu ve Spektroskopik Çalışmaları

Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi

https://doi.org/10.21597/jist.1528674

Synthesis, Characterization, Electrochemical Properties, and DNA‐Binding Studies of Novel Schiff Base Metal Complexes: Catalysts in Transfer Hydrogenation of D‐Glucose‐Like Aldose Reductase Mimetics

Bioinorganic Chemistry and Applications

https://doi.org/10.1155/bca/5217456

Karadeniz Fen Bilimleri Dergisinde yayınlanan makaleler Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International kapsamında lisanslanmıştır.

Chemical Activity and Spectroscopic Studies of (E)-4-bromo-5-fluoro-2-(((4-(phenylamino) phenyl)imino)methyl)phenol Compound

Öz

Anahtar Kelimeler

Proje Numarası

(E)-4-bromo-5-floro-2-(((4-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Kimyasal Aktivite ve Spektroskopik Çalışmaları

Öz

Anahtar Kelimeler

Destekleyen Kurum

Proje Numarası

Kaynakça

Ayrıntılar

Birincil Dil

Konular

Bölüm

Yazarlar

Yayımlanma Tarihi

Gönderilme Tarihi

Kabul Tarihi

Yayımlandığı Sayı

DOI

IZ

Kaynak Göster

Cited By

(E)-2,4-di-tert bütil-6-((4-florofenilimino)metil)fenol ve (E)-2,4-di-tert-bütil-6-((3-iyodo-4-metilfenilimino)metil)fenol Bileşikleri için Moleküler Docking ve ADME Çalışmaları

Organometalik Bakır Kompleksinin Spektroskopik Analizi, Kuantum Kimyasal Hesaplamaları ve Moleküler Kenetleme Çalışmaları

Schiff Bazlı İndazol Bileşiğinin Yapı Karakterizasyonu ve Kuramsal Hesaplamalarla İncelenmesi

(E)-2,4-di-tert-bütil-6-(((4-fenoksifenil)imino)metil)fenol Bileşiğinin Yapısal Karakterizasyonu ve Spektroskopik Çalışmaları

Synthesis, Characterization, Electrochemical Properties, and DNA‐Binding Studies of Novel Schiff Base Metal Complexes: Catalysts in Transfer Hydrogenation of D‐Glucose‐Like Aldose Reductase Mimetics