Üre-Tiyoüre Temelli Şekerlerin Sentezi ve Enantiyoseçici Michael Katılmasında Organokatalitik Etkilerinin İncelenmesi
Öz
Glukofuranoz amin ve galaktopiranoz aminden üre ve tiyoüre temelli yeni organokatalizörlerin (7-10) sentezi ve karakterizasyonu yapılmıştır. Bu bileşikler, farklı diketonlara trans-ß-nitrostiren’e enantiyoseçici Michael katılmasında organokatalizör olarak test edilmiştir. Sıcaklık, çözücü ve katkı maddeleri gibi parametreler ile yapılan optimizasyon sonucunda organokatalizörlerin %99 verim ve %11 enantiyomerik aşırılık ile katalizlediği tespit edilmiştir.
Anahtar Kelimeler
Enantiyoseçici sentez, Üre, Tiyoüre, Şeker, Organokatalizör
Destekleyen Kurum
Kırıkkale Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi
Proje Numarası
2017/060
Teşekkür
Bu çalışma Kırıkkale Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi tarafından 2017/060 numaralı araştırma projesiyle desteklenmiştir.
Kaynakça
- Berner, O. M., Tedeschi, L., & Enders, D. (2002). Asymmetric Michael Additions to Nitroalkenes. European Journal of Organic Chemistry, 2002(12), 1877.
- Blaser, H. U. (1992). The chiral pool as a source of enantioselective catalysts and auxiliaries. Chemical Reviews, 92(5), 935–952.
- Boysen, M. M. K. (2007). Carbohydrates as Synthetic Tools in Organic Chemistry. Chemistry - A European Journal, 13(31), 8648–8659.
- Casiraghi, G., Zanardi, F., Rassu, G., & Spanu, P. (1995). Stereoselective Approaches to Bioactive Carbohydrates and Alkaloids-With a Focus on Recent Syntheses Drawing from the Chiral Pool. Chemical Reviews, 95(6), 1677–1716.
- Dondoni, A., & Massi, A. (2008). Asymmetric Organocatalysis: From Infancy to Adolescence. Angewandte Chemie International Edition, 47(25), 4638–4660.
- Enders, D., & Chow, S. (2006). Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one to Nitro Alkenes Employing Proline-Based Catalysts. European Journal of Organic Chemistry, 2006(20), 4578–4584.
- Enders, D., Grondal, C., & Hüttl, M. R. M. (2007). Asymmetric Organocatalytic Domino Reactions. Angewandte Chemie International Edition, 46(10), 1570–1581.
- Faísca Phillips, A. M. (2014). Applications of Carbohydrate-Based Organocatalysts in Enantioselective Synthesis. European Journal of Organic Chemistry, 2014(33), 7291–7303.
- Gao, P., Wang, C., Wu, Y., Zhou, Z., & Tang, C. (2008). Sugar-Derived Bifunctional Thiourea Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of Acetylacetone to Nitroolefins. European Journal of Organic Chemistry, 2008(27), 4563–4566.
- Işılar, Ö., Bulut, A., Sahin Yaglioglu, A., Demirtaş, İ., Arat, E., & Türk, M. (2020). Synthesis and biological evaluation of novel urea, thiourea and squaramide diastereomers possessing sugar backbone. Carbohydrate Research, 492, 107991.
kapsamında lisanslanmıştır.