Chemical Activity Determination of 4-Ethoxy-3-methoxybenzaldehyde Molecule by Computational Chemical Method

Yıl 2019, Cilt: 9 Sayı: 2, 275 - 288, 15.12.2019

Serap Uzun Zeynep Demircioğlu

https://doi.org/10.31466/kfbd.631312

Öz

The 4-ethoxy-3-methoxybenzaldehyde molecule is of great importance in the synthesis of hetero-ring compounds as well as biological activities. X-ray diffraction analysis is made by Leka and friends and theoretical results are calculated by density funct,onal theory, B3LYP model and 6-311G(d,p) bases set. The geometric parameters obtained as a result of the optimization of the structure were successfully represented by X-ray diffraction method and all theoretical calculations are used by the the same method of DFT/B3LYP/6-311G(d,p). Chemical activity parameters of the optimized structure, molecular electrostatic potential map, Fukui functions and net charge analysis were used to obtain electrophilic and nucleophilic nature of the structure as well as hardness and softness information. Nonlinear optical properties were examined and the tendency of the structure to be an optical material was discussed. In addition, the interactions of DNA bases adenine, guanine, cytosine and thymine with the studied molecule were determined by electrophilic charge transfer (ECT) method.

Anahtar Kelimeler

Density Functional Theory, Non Linear Optic Properties, Chemical Activity Parameters

4-Etoksi-3-Metoksibenzaldehit Molekülünün Hesaplamalı Kimya Yöntemiyle Kimyasal Aktivite Tayini

Öz

4-Etoksi-3-Metoksibenzaldehit molekülü biyolojik
aktivitelerinin yanı sıra hetero halkalı bileşiklerin sentezlenmesinde oldukça
büyük bir öneme sahiptir. X-ışınları çalışması Leka ve ark. tarafından
incelenmiş olan bu molekülün kuramsal hesaplamaları Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı
(YFK), B3LYP modeli ve 6-311G(d,p) baz seti seçilerek yapılmıştır. Çalışılan
yapının optimizasyonu sonucunda elde edilen geometrik parametrelerin X-ışınları
sonucunda elde edilenleri başarılı bir şekilde temsil ettiği görülmüş ve tüm
kuramsal hesaplamalar aynı yöntem ile yapılmıştır. Optimize yapıya ait kimyasal
aktivite parametreleri, moleküler elektrostatik potansiyel haritası, Fukui
fonksiyonları ve net yük analizi yapılarak yapının elektrofilik ve nükleofilik
doğasının yanı sıra setlik ve yumuşaklık bilgisine ulaşılmıştır. Lineer olmayan
optik özellikleri incelenerek yapının optik bir materyal olma eğilimi
tartışılmıştır. Bunların yanı sıra DNA bazları olan adenin, guanin, sitozin ve
timinin çalışılan molekül ile olan etkileşimleri elektrofilik merkezli yük transferi
(ECT) yöntemi ile belirlenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı, Lineer Olmayan Optik Özellikler, Kimyasal Aktivite Parametreleri.

Kaynakça

• Demircioğlu, Z., Albayrak Kaştaş, Ç. ve Büyükgüngör, O., (2015). Theoretical analysis (NBO, NPA, Mulliken Population Method) and molecular orbital studies (hardness, chemical potential, electrophilicity and Fukui function analysis) of (E)-2-((4-hydroxy-2-methylphenylimino)methyl)-3-methoxyphenol, J. Mol. Struct., 1091, 183–195.
• Demircioğlu, Z., Ersanlı, C.C., Kaya Kantar, G., ve Saşmaz, S., (2019). Spectroscopic, Hirshfeld surface, X-ray diffraction methodologies and local global chemical activity calculations of 5-(2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenoxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile. J. Mol. Struct. 1181, 25-37.
• Foster, J.P., ve Weinhold, F., (1980). Natural hybrid orbitals, J. Am. Chem. Soc., 102, 7211–7218.
• Frisch, M.J., Trucks, G.W., Schlegel, H.B., Scuseria, G.E., Robb, M.A., Cheeseman, J.R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G.A., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X., Hratchian, H.P., Izmaylov, A.F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg, J.L., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Montgomery Jr., J.A., Peralta, J.E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J.J., Brothers, E., Kudin, K.N., Staroverov, V.N., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J.C., Iyengar, S.S., Tomasi, J., Cossi, M., Rega, N., Millam, J.M., Klene, M., Knox, J.E., Cross, J.B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R.E., Yazyev, O., Austin, A.J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J.W., Martin, R.L., Morokuma, K., Zakrzewski, V.G., Voth, G.A., Salvador, P., Dannenberg, J.J., Dapprich, S., Daniels, A.D., Farkas, O., Foresman, J.B., Ortiz, J.V., Cioslowski, J. and D.J. Fox, (2009). Gaussian 09, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
• Kubra, R., Murthy, P. & Mohan Rao, J. (2013). In vitro Antifungal Activity of Dehydrozingerone and its Fungitoxic Properties. J. Food Sci. 78, M64–M69.
• Leka, Z., Novakovic´,S. B., Bogdanovic,´ G. A., Musˇkinjac, J., ve Vukic´evic R. D., (2013). 4-Ethoxy-3-methoxybenzaldehyde. Acta Cryst., E69, o1728.
• Nalwa, H.S., ve Miyata, S., (1997). Non-linear Optics of Organic Molecules and Polymers. CRC Press, Boca Raton, FL, 611.
• Pir Gümüş, H., Atalay, Y., (2017). 3-hidroksi-4-hidroksimiinometil-5-hidroksimetil-1,2-dimetilpiridinyum iyodid molekülünün geometrik yapısının incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21(3), 564-571.
• Tanak, H., Ağar, A., ve Yavuz, M. (2010). Combined experimental and computational modeling studies on 4-[(2-hydroxy-3-methylbenzylidene) amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one. Int. J. of Quan. Chem., 111(9), 2123 – 2136.
• Tatsuzaki, J., Bastow, K. F., Nakagawa-Goto, K., Nakamura, S., Itokawa, H. & Lee, K.-H. (2006). Dehydrozingerone, chalcone, and isoeugenol analogues as in vitro anticancer agents. J. Nat. Prod.,69, 1445–1449.
• Yang, W. ve Parr, R. G. (1985). Hardness, softness, and the fukui function in the electronic theory of metals and catalysis. Proc. Natl. Acad. Sci., 82, 6723-6726.