4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi

Muhammet Hakkı Yıldırım

EN TR

4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi

Öz

Bir Schiff baz bileşiği olan 4-floro-N-salisilidenanilin bileşiğinin moleküler ve elektronik yapısı spektroskopik ve yoğunluk fonksiyoneli teorisi (YFT) metotları ile belirlendi. Seçilen teorik modelin doğruluğunu belirleyebilmek için YFT hesaplamalarından elde edilen moleküler bağ parametreleri ile deneysel tek kristal X-ışını kırınımı sonuçları karşılaştırıldı. Tatmin edici sonuçların ardından, FT-IR ve UV-Vis. spektrum hesaplamaları önceki teori seviyesi kullanılarak gerçekleştirildi. Tüm 72 normal titreşim modlarının bant atamaları, potansiyel enerji dağılım katkıları ile yapıldı. Keto-enol dönüşüm tautomerizmi, gaz ve çözücü ortamda teorik tarama hesaplamaları ile çalışıldı. Tarama hesaplamaları O−H∙∙∙N patikası boyunca gaz ve dört farklı çözücü ortamda gerçekleştirildi. Elde edilen sonuçlar hem katı hem de çözücü fazda enol yapının keto yapıdan daha baskın olduğunu gösterdi. Doğrusal olmayan optik özellik hesaplamaları bileşiğin iyi bir birinci dereceden hiper‐kutuplanabilirliğe sahip olduğunu göstermiştir.

Anahtar Kelimeler

Schiff baz, N-salisilidenanilin, Spektroskopi, YFT

Kaynakça

Albayrak Kaştaş, Ç., Kaştaş, G., Güder, A., Gür, M., Muğlu, H. ve Büyükgüngör, O., (2017). Investigation of two o-hydroxy Schiff bases in terms of prototropy and radical scavenging activity. Journal of Molecular Structure, 1130, 623–632.
Andersson, M. P. ve Uvdal, P., (2005). New scale factors for harmonic vibrational frequencies using the B3LYP density functional method with the triple-ζ basis Set 6-311+G(d,p). The journal of physical chemistry. A, 109(12), 2937–2941.
Becke, A. D., (1993). Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. The Journal of Chemical Physics, 98(7), 5648.
Bio-Rad Laboratories, I. S., (2019). Bio-Rad Laboratories, Inc. SpectraBase; SpectraBase Compound ID=5Y3IKqtn0oh. http://spectrabase.com/compound/5Y3IKqtn0oh adresinden erişildi
Bosshard, C., Bösch, M., Liakatas, I., Jäger M., ve Günter, P., (2000). Second-Order Nonlinear Optical Organic Materials: Recent Developments, Nonlinear Optical Effects and Materials, Peter Günter (Ed.), (ss. 163–299). New York, NY: Springer.
Burgess, J., Fawcett, J., Russell, D. R., Gilani, S. R. ve Palma, V., (1999). Four N -(2-hydroxybenzylidene)aniline derivatives. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, 55(10), 1707–1710.
Cohen, M. D., Schmidt, G. M. J. ve Flavian, S., (1964). Topochemistry. Part VI. Experiments on Photochromy and Thermochromy of Crystalline Anils of Salicylaldehydes. Journal of the Chemical Society, 2041–2051.
Demircioğlu, Z., Kaştaş, Ç. A. ve Büyükgüngör, O., (2018). XRD, FT–IR and UV characterization, hirshfeld surface analysis and local-global chemical descriptor studies of (E)-2-((3-fluorophenylimino)methyl)-3-methoxyphenol (1) and (E)-2-((2-fluorophenylimino)methyl)-3-methoxyphenol (2). Journal of Molecular Structure, 1166, 131–146.
Dennington, R., Keith, T. ve Millam, J., (2009). GaussView, Version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS.
Donaldson, W. R. ve Tang, C. L., (1984). Urea optical parametric oscillator. Applied Physics Letters, 44(1), 25–27.

Dudek, G. O. ve Dudek, E. P., (1966). Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria. IX. N 15 -Substituted Anilides 1,2. Journal of the American Chemical Society, 88(11), 2407–2412.
Eryılmaz, S., Gül, M., İnkaya, E., İdil, Ö. ve Özdemir, N., (2016). Synthesis, crystal structure analysis, spectral characterization, quantum chemical calculations, antioxidant and antimicrobial activity of 3-(4-chlorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanobenzo[d]isoxazole. Journal of Molecular Structure, 1122, 219–233.
Foresman, J. B. ve Frisch, A., (1996). Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods (Second Ed.). Wallingford, CT, Gaussian Inc..
Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Li, X., Caricato, M., Marenich, A. V., Bloino, J., Janesko, B. G., Gomperts, R., Mennucci, B., Hratchian, H. P., Ortiz, J. V., Izmaylov, A. F., Sonnenberg, J. L., Williams-Young, D., Ding, F., Lipparini, F., Egidi, F., Goings, J., Peng, B., Petrone, A., Henderson, T., Ranasinghe, D., Zakrzewski, V. G., Gao, J., Rega, N., Zheng, G., Liang, W., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Throssell, K., Montgomery, J. A., Jr., Peralta, J. E., Ogliaro, F., Bearpark, M. J., Heyd, J. J., Brothers, E. N., Kudin, K. N., Staroverov, V. N., Keith, T. A., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A. P., Burant, J. C., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Cossi, M., Millam, J. M., Klene, M., Adamo, C., Cammi, R., Ochterski, J. W., Martin, R. L., Morokuma, K., Farkas, O. ve Foresman, J. B., (2009). Gaussian 09, Revision D.01. Wallingford, CT, Gaussian Inc.
Hadjoudis, E, Mavridis, I. M., Dziembowska, T., Rozwadowski, Z. ve Anulewicz, R., (1999). Spectroscopic and Structural Studies of the Thermochromism of Solid Di-Anil of 2-Hydroxy-5-Methyl-Isophthaldehyde. Molecular Engineering, 8, 97–104.
Hadjoudis, Eugene ve Mavridis, I. M., (2004). Photochromism and thermochromism of Schiff bases in the solid state: structural aspects. Chemical Society reviews, 33(9), 579–588.
Karabiyik, H., Petek, H., Iskeleli, N. O. ve Albayrak, Ç., (2009). Structural and aromatic aspects for tautomerism of (Z)-6-((4-bromophenylamino)methylene)-2,3-dihydroxycyclohexa-2,4-dienone. Structural Chemistry, 20(6), 1055–1065.
Kaştaş, G. ve Kaştaş Ç. A., (2019). Scrutinizing the two new o-hydroxy Schiff bases from the point of tautomeric behavior and non-covalent interactions (H-bond, Br⋯Br, π⋯π and C–H⋯π) in their supramolecular architectures. Journal of Molecular Structure, 1184, 427–434.
Kaur, G., Singh, S., Sreekumar, A. ve Choudhury, A. R., (2016). The evaluation of the role of C-H⋯F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond. Journal of Molecular Structure, 1106, 154–169.
Ledoux, I. ve Zyss, J., (1982). Influence of the molecular environment in solution measurements of the Second-order optical susceptibility for urea and derivatives. Chemical Physics, 73(1–2), 203–213.
Mercier, G. M., Robeyns, K. ve Leyssens, T., (2016). Altering the Photochromic Properties of N-Salicylideneanilines Using a Co-Crystal Engineering Approach. Crystal Growth & Design, 16(6), 3198–3205.
O’boyle, N. M., Tenderholt, A. L. ve Langner, K. M., (2008). cclib: A library for package-independent computational chemistry algorithms. Journal of Computational Chemistry, 29(5), 839–845.
Özdemir Tarı, G., Ceylan, Ü., Ağar, E. ve Eserci, H., (2016). Crystal structure, spectroscopic investigations and quantum chemical computational study of 5-(diethylamino)-2-((3-nitrophenylimino)methyl)phenol. Journal of Molecular Structure, 1126, 83–93.
Özdemir Tarı, G., Ceylan, Ü., Uzun, S., Ağar, E. ve Büyükgüngör, O., (2018). Synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV–Vis), experimental (X-Ray) and theoretical (HF/DFT) study of: (E)-2-Chloro-N-((4-nitrocyclopenta-1,3-dienyl)methylene)benzenamine. Journal of Molecular Structure, 1174, 18–24.
Özek Yıldırım, A., Albayrak Kaştaş, Ç. ve Gülsu, M., (2016). Synthesis, structural characterization and computational studies of (E)-4-bromo-2-((3-chlorophenylimino)methyl)-6-ethoxyphenol. Journal of Molecular Structure, 1103, 311–318.
Sarı, H., (2020). Bölüm 11: Doğrusal Olmayan Optik. 10 Ekim 2020 Tarihinde, https://acikders.tuba.gov.tr/pluginfile.php/1070/mod_resource/content/1/Bolum-11.pdf adresinden erişildi
Schiff, H., (1864). Mittheilungen aus dem Universitätslaboratorium in Pisa: eine neue reihe organischer Basen. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 131(1), 118–119.
Sengar, M. ve Narula, A. K., (2019). Luminescence Sensitization of Eu(III) Complexes with Aromatic Schiff Base and N,N’-Donor Heterocyclic Ligands: Synthesis, Luminescent Properties and Energy Transfer. Journal of Fluorescence, 29(1), 111–120.
Tezer, N. ve Karakus, N., (2009). Theoretical study on the ground state intramolecular proton transfer (IPT) and solvation effect in two Schiff bases formed by 2-aminopyridine with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 2-hydroxy salicylaldehyde. Journal of Molecular Modeling, 15(3), 223–232.
Thanthiriwatte, K. S. ve Nalin de Silva, K., (2002). Non-linear optical properties of novel fluorenyl derivatives—ab initio quantum chemical calculations. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 617(1–3), 169–175.
Tidwell, T. T., (2008). Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 47(6), 1016–1020.
Ünver, H., Kabak, M., Zengin, D. M. ve Durlu, T. N., (2001). Keto – enol tautomerism , conformations, and structure. Journal of Chemical Crystallography, 31(4), 203–209.
Ünver, H., Yıldız, M., Kiraz, A. ve Özgen, Ö., (2008). Spectroscopic Studies and Crystal Structure of (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone. Journal of Chemical Crystallography, 39(1), 17–23.
Weigend, F. ve Ahlrichs, R., (2005). Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy. Physical Chemistry Chemical Physics, 7(18), 3297.
Zaitsev, K. V., Piskun, Y. A., Oprunenko, Y. F., Karlov, S. S., Zaitseva, G. S., Vasilenko, I. V., Churakov, A.V., ve Kostjuk, S. V., (2014). Controlled ring-opening homo- and copolymerization of ɛ-caprolactone and D,L-lactide by iminophenolate aluminum complexes: An efficient approach toward well-defined macromonomers. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 52(9), 1237–1250.
Zhao, Y. ve Truhlar, D. G., (2008). The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: Two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other function. Theoretical Chemistry Accounts, 120(1–3), 215–241.

Ayrıntılar

Birincil Dil

Türkçe

Konular

-

Bölüm

Araştırma Makalesi

Yazarlar

Muhammet Hakkı Yıldırım ^*
0000-0001-6576-0252
Türkiye

Yayımlanma Tarihi

15 Aralık 2020

Gönderilme Tarihi

29 Ekim 2020

Kabul Tarihi

3 Aralık 2020

Yayımlandığı Sayı

Yıl 2020 Cilt: 10 Sayı: 2

IZ

https://izlik.org/JA67EJ76RD

APA

Yıldırım, M. H. (2020). 4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 10(2), 417-430. https://izlik.org/JA67EJ76RD

AMA

1.Yıldırım MH. 4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi. KFBD. 2020;10(2):417-430. https://izlik.org/JA67EJ76RD

Chicago

Yıldırım, Muhammet Hakkı. 2020. “4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 10 (2): 417-30. https://izlik.org/JA67EJ76RD.

EndNote

Yıldırım MH (01 Aralık 2020) 4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 10 2 417–430.

IEEE

[1]M. H. Yıldırım, “4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi”, KFBD, c. 10, sy 2, ss. 417–430, Ara. 2020, [çevrimiçi]. Erişim adresi: https://izlik.org/JA67EJ76RD

ISNAD

Yıldırım, Muhammet Hakkı. “4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 10/2 (01 Aralık 2020): 417-430. https://izlik.org/JA67EJ76RD.

JAMA

1.Yıldırım MH. 4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi. KFBD. 2020;10:417–430.

MLA

Yıldırım, Muhammet Hakkı. “4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, c. 10, sy 2, Aralık 2020, ss. 417-30, https://izlik.org/JA67EJ76RD.

Vancouver

1.Muhammet Hakkı Yıldırım. 4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi. KFBD [Internet]. 01 Aralık 2020;10(2):417-30. Erişim adresi: https://izlik.org/JA67EJ76RD

Karadeniz Fen Bilimleri Dergisinde yayınlanan makaleler Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International kapsamında lisanslanmıştır.

4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi

Determining of Spectroscopic and Non-Linear Optical Properties of 4-Fluoro-N-salicylideneaniline

Öz

Anahtar Kelimeler

4-Floro-N-salisilidenanilinin Spektroskopik ve Doğrusal Olmayan Optik Özelliklerinin Belirlenmesi

Öz

Anahtar Kelimeler

Kaynakça

Ayrıntılar

Birincil Dil

Konular

Bölüm

Yazarlar

Yayımlanma Tarihi

Gönderilme Tarihi

Kabul Tarihi

Yayımlandığı Sayı

IZ

Kaynak Göster