Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme

Cemil Öğretir

TR EN

Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme

Öz

Beş monoazo bileşiğinin asitlik sabitleri, pKa, yarı-empirik PM3 yöntemiyle hesaplanmış ve elde edilen asitlik sabitleri ile deneysel olarak elde edilmiş olanlar arasındaki uyum araştırılmıştır. Uyumun en iyi olduğu durumlar seçilerek proton-verme merkezleri ve mekanizmaları saptanmaya çalışılmıştır. Bulunan asitlik sabitleri kullanılarak keto-enol tautomerik denge sabitleri teorik olarak, KT dengeleri, hesaplanmış ve incelenen tüm monoazo bileşikler için enol formlarının daha kararlı olduğu gözlenmiştir. Birinci proton-verme iki hidroksil grubu içeren aromatik halkanın para-konumundaki protonunu vermesi, ikinci proton-verme ise aromatik halkanın orto-konumundaki fenolik hidroksil grubundan olmaktadır. Ancak diğer halkada orto konumunda hidroksil grubu içeren iki molekülün.farklı mekanizma ile proton verdiği gözlenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Proton-verme,yarı-empirik hesaplamalar,PM3 metodu. .

Kaynakça

[1] H., Zolinger, “Synthesis, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, Color chemistry” 2 nd ed., VCH, Weinheim, 1991.
[2] G.S., Kumar, “Azo Functional Polymers: Functional Group Approach in Macromolecular Design”, Tecnomic Publishing Co. Inc.: Lancaster, Basel, 1993.
[3] Z.F., Liu, K., Hashimoto, and A., Fujishima, “Photoelectrochemical information storage using an azobenzene derivative”, Nature, Vol.347, 658660, 1990.
[4] H.W., Russ, and H., Tappe, Eur. Pat. Appl., EP. 629, 667, 1994.
[5] X.J., Peng, and J.Z., Yang, Chin. Image Sci. Practise, 4, 5, 1998.
[6] R.D., Little, and G., Venegas, “A New, mild method for the synthesis of azo compounds”, J. Org. Chem, Vol.43, No. 14, 2921-2923, 1978.
[7] A.B., Hashim, A.J., Elie, and C., Noel, “Unusual and efficient (Z)stereoselective peterson synthesis of 2-diethoxyphosphonyl-1-alkoxy-3methylpenta-1,3-dienes. their use in the diels-alder reaction”, Tetrahedron Lett., Vol.37, Issue 17, 2951-2954, 1996.
[8] S., Xie, A., Natansohn, and P., Rochon, “Recent developments in aromatic azo polymers research”, Chem. Mater., Vol.5, Issue 4, 403-411, 1993.
[9] T.J., Marks, and M.A., Ratner, “Desing, synthesis, and properties of molecule- based assemblies with large second order optical nonlinearities”, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., Vol.34, Issue 2, 155-173, 1995.
[10] DM., Burland, RD., Miller, and C.H., Walsh, “Second-order nonlinearity in poled-polymer systems”, Chem. Rev., Vol. 94, No. 1, 31-75, 1994.

[11] E., Stenberg, and D., Dolphin, “Infrared Absorbing Dyes”, Chapter 15, NewYork:Plenum, USA, 1990.
[12] P., Gregory, P., Rev. Prog. Coloration, 24, 1, 1994.
[13] J.N., Bair, In: A.R., Gennaro, (ed), “Remington: The science and practice of pharmacy”, Chapter 79, p.1366, Easton, Pennsylvania, 1995.
[14] E.D., Huhges, C.K., Ingold, and J.H. Ridd “Nitrosation, diazotization, and deamination Part I. Principles, background and method for kinetic study of diazotization”, J. Chem. Soc. 58-65, 1958.
[15] E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Nitrosation, diazotization, and deamination Part II. second- and third-order diazotization of aniline in dilute perchloric acid”, J. Chem. Soc. 65-69, 1958.
[16] E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Part III. Zero-order diazotization of aromatic amines in carboksilic acid buffers”, J. Chem. Soc. 70-76, 1958.
[17] E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Part IV. Hydrogen-ion catalysis in the diazotization of o-chloroaniline in dilute perchloric acid”, J. Chem. Soc. 77-82, 1958.
[18] E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Part V. Catalysis by anions of acids the diazotization of aniline and of o-chloroanaline in dilute perchloric acide”, J. Chem. Soc. 82-88, 1958.
[19] E.D., Hughes, C.K., Ingold, and J.H., Ridd “Part VI. Comperative discussion of the mechanism of N- and O-nitrosation whit special referance to diazotization”, J. Chem. Soc. 88-98, 1958.
[20] E., Ermiş, “Bazı Monoazo Bileşiklerinin Spektrofotometrik Yöntemle Asitlik Sabitlerinin Hesaplanması”, Yüksek Lisans Tezi, Anadolu Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Eskişehir, 2003.
[21] E. Ç. S., Lekesiz, “Bazı Monoazo Bileşiklerinin Spektrofotometrik Yöntemle Asitlik Sabitlerinin Hesaplanması”, Yüksek Lisans Tezi, Anadolu Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Eskişehir, 2004.
[22] J.J.P., Stewart, MOPAC 7.0 QCPE, University of Indiana, Bloomington IN, USA.
[23] A., Klamt, G. J. Schueuermann, “COSMO: A New approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient”, J. Chem. Soc. Perkin Trans. Vol.2, Issue 5 799, 1993.
[24] CS Chemoffice Pro for Microsoft Windows, Cambridge Scientific Computing, Inc., 875 Massachusetts Avenue, Suite 61, Cambridge MA 2139, USA.
[25] E., Açıkkalp, K., Yıldız, S., Yarlıgan, C. Öğretrir, “Semiempirical gas phase study on tautomerizm of 2-hydroxy amino and mercapto benzimidazoles”, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, Vol.536, Issues 1-3, 155-160, 2000.
[26] S., Yarlıgan, C., Öğretir, B., Kaynak, E., Esenoğlu, “A Study on acid-base properties and hydrogen bonding of some 2-substitued benzimidazoles in aquas phase using semi-empirical methods”, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, Vol.586, Issues 1-3, 9-16, 2002.
[27] C., Öğretir, T.A., Demir, M., Yaman (Özkütük) And K., Görgün “Quantum chemical studies on prototropic tautomerisation and protonation behaviour of 6-propyl-2-thiouracil”, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 679, Issues 1-2, 33-43, 2004.

Ayrıntılar

Birincil Dil

Türkçe

Konular

-

Bölüm

Araştırma Makalesi

Yazarlar

Cemil Öğretir Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi

30 Haziran 2007

Gönderilme Tarihi

3 Temmuz 2017

Kabul Tarihi

15 Aralık 2006

Yayımlandığı Sayı

Yıl 2007 Cilt: 20 Sayı: 1

IZ

https://izlik.org/JA69WR39XW

APA

Öğretir, C. (2007). Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme. Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik ve Mimarlık Fakültesi Dergisi, 20(1), 113-136. https://izlik.org/JA69WR39XW

AMA

1.Öğretir C. Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme. ESOGÜ Müh Mim Fak Derg. 2007;20(1):113-136. https://izlik.org/JA69WR39XW

Chicago

Öğretir, Cemil. 2007. “Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme”. Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik ve Mimarlık Fakültesi Dergisi 20 (1): 113-36. https://izlik.org/JA69WR39XW.

EndNote

Öğretir C (01 Haziran 2007) Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme. Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik ve Mimarlık Fakültesi Dergisi 20 1 113–136.

IEEE

[1]C. Öğretir, “Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme”, ESOGÜ Müh Mim Fak Derg, c. 20, sy 1, ss. 113–136, Haz. 2007, [çevrimiçi]. Erişim adresi: https://izlik.org/JA69WR39XW

ISNAD

Öğretir, Cemil. “Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme”. Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik ve Mimarlık Fakültesi Dergisi 20/1 (01 Haziran 2007): 113-136. https://izlik.org/JA69WR39XW.

JAMA

1.Öğretir C. Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme. ESOGÜ Müh Mim Fak Derg. 2007;20:113–136.

MLA

Öğretir, Cemil. “Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme”. Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Mühendislik ve Mimarlık Fakültesi Dergisi, c. 20, sy 1, Haziran 2007, ss. 113-36, https://izlik.org/JA69WR39XW.

Vancouver

1.Cemil Öğretir. Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme. ESOGÜ Müh Mim Fak Derg [Internet]. 01 Haziran 2007;20(1):113-36. Erişim adresi: https://izlik.org/JA69WR39XW

Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme

Bazı Monoazo Türevlerinin Proton-Verme Davranışları Üzerinde Teorik Bir İnceleme

Öz

Anahtar Kelimeler

A Theoretıcal Study On Proton-Loss Behavıor Of Some Monoazo Derıvatıves

Öz

Anahtar Kelimeler

Kaynakça

Ayrıntılar

Birincil Dil

Konular

Bölüm

Yazarlar

Yayımlanma Tarihi

Gönderilme Tarihi

Kabul Tarihi

Yayımlandığı Sayı

IZ

Kaynak Göster