BibTex RIS Kaynak Göster

3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu

Yıl 2006, Cilt: 10 Sayı: 1, 21 - 24, 10.04.2009

Öz

Pirol ve türevleri organik ve biyokimyada önemli heterosiklik bileşiklerdir ve birçok doğal üründe bulunmaktadırlar. Bu çalışmada, porfirin vb. gibi doğal ürünlerin sentezinde kullanılabilecek bir bileşik olan 3,4-dietilpirolün sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu amaç için ilk önce bir α-halojenleme reaksiyonu ile bütanalden 2-bromobütanal elde edilmiş ve yine bütanal, morfolin ile etkileştirilerek 1-morfolino-1-büten enamini sentezlenmiştir. 2-Bromobutanal ve 1-morfolino-1-büten uygun şartlarda etkileştirilerek 2,3-dietilsüksinaldehit elde edilmiştir. 2,3-Dietilsüksinaldehitin amonyum karbonat ile reaksiyonu sonucu 3,4-dietilpirol sentezlenmiştir.

Kaynakça

  • A. Alberola, A.G. Ortega, M. L. Sidaba and C. Sanudo, “Versatility of Weinreb Amides in the Knorr Pyrrole Synthesis”, Tetrahedron, 55, (1999), 6566.
  • A.S. Demir, İ.M. Akhmedov and Ö. Şeşenoğlu, “Synthesis of 1,2,3,5-Tetrasubstituted Pyrrole Derivatives from 2-(2-Bromoallyl)-1,3-dicarbonyl Compounds”, Tetrahedron, 58, (2002), 9793–9799.
  • S.H. Hwang, M.J. Kurth, “1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to 1-Phenylsulfonyl-1,3-butadienes: Synthesis of 3-(4,5-Dihydroisoxazol-5-yl)pyrroles”, Tetrahedron Letters, 43, (2002), 53–56.
  • C.E. Hewton, M.C. Kimber and D.K. Taylor, “A One-pot Synthesis of Thiophene and Pyrrole Derivatives from Readily Accessible 3,5-Dihydro- ,2-dioxines”, Tetrahedron Letters, 43, (2002), 3199–
  • P.M.T. Ferreira, H.L.S. Maia and L.S. Monteiro, “Synthesis of 2,3,5-Substituted Pyrrole Derivatives”, Tetrahedron Letters, 43, (2002), 4495–4497.
  • X. Fanand, Y. Zhang, “SmI2-mediated Synthesis of ,4-Diarylpyrroles from Phenacyl Azides”, Tetrahedron Letters, 43, (2002), 1863–1865.
  • M.K. Jeon, K. Kim, “Synthesis of 3-(Alkylamino and anilino)-4-benzyloxycarbonyl-1H-pyrrole-2,5-diones via 5-[(Alkylamino and anilino)(cyano)]-2,2- dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones”, Letters, 43, (2002), 3415–3418. Tetrahedron
  • A.V. Kel’in, A.W. Sromek, and V. Gevorgyan, “A Novel Cu-Assisted Cycloisomerization of Alkynyl Imines: Efficient Synthesis of Pyrroles and Pyrrole- Containing Heterocycles”, J. Am. Chem. Soc., 123, (2001), 2074-2075.
  • B.C. Ranu, A. Hajra, “Synthesis of Alkyl-substituted Pyrroles by Three-component Coupling of Carbonyl Compound, Amine and Nitro-alkane/alkene on a Solid Surface of Silica gel/alumina Under Micrawave Irradiation”, Tetrahedron, 57, (2001), 4767-4773.
  • R.J. Andrew and J.M. Mellor, “Synthesis of Trifluoromethylpyrroles and Related Heterocycles from 4-Ethyloxy-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one”, Tetrahedron, 56, (2000), 7267–7272.
  • B. Quiclet-Sire, I. Thevenot and S.Z. Zard, “A New and Practical Synthesis of Pyrroles” Tetrahedron Letters, 36, (1995), 9469-9470.
  • A. W.Trautwein, R.D.Süβmuth and G. Jung, “Hantzsch Pyrrole Synthesis On Solid Support”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters , 8, (1998), 2381-2384.
  • J.L. Wang, C.H. Ueng and M.C.P. Yeh, “Synthesis of Pyrrole Derivatives Mediated by Dicobalthexacarbonyl”, Tetrahedron Letters, 36, (1995), 2823-2826.
  • A.M.M Mjalli, S. Sarshar and T.J. Baiga, “Solid Phase Synthesis of Pyrroles Derived from a Four Component Condensation”, Tetrahedron Letters, 37, (1996), 2943-2946.
  • S. Kumar, V. Kumar and S.S. Chimni, “Novel Indium-mediated Ternary Reactions Between Indole- carboxaldehydes–allyl Bromide–enamines: Facile Synthesis of Bisindolyl- and Indolyl-heterocyclic Alkanes”, Tetrahedron Letters, 44, (2003), 2101–
  • M. Yasuda, J. Morimoto, I. Shibata, and A. Baba, “Organotin(IV) Enamines as Selective Reagents: Coupling with α-Halocarbonyls for Synthesis of Substituted Pyrroles”, Tetrahedron Letters, 38, (1997), 3265-3266.
  • Y. Aoyogi, T. Mizusaki, and A. Ohta, “Facile and Efficient Synthesis of Pyrroles and Indoles via Palladium-Catalyzed Oxidation of Hydroxy- Enamines and –Amines” Tetrahedron Letters, 37, (1996), 9203-9206.
  • M. Graça, H. Vicente and K.M. Smith, “Porphyrins and Derivatives: Synthetic Strategies and Reactivity Profiles”, Current Organic Chemistry, 4, (2000), 139-174.
  • J. Tang, J.G. Verkade, “Nonionic Superbase- Promoted Synthesis of Oxazoles and Pyrroles: Facile Synthesis of Porphyrins and alpha.-C-Acyl Amino Acid Esters”, J. Org. Chem., 59, (1994), 7793-7802.
  • D.H.R. Barton, S.Z. Zard,” A New Synthesis of Pyrroles from Nitroalkenes”, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098.
  • J.L. Sessler, A. Mozaffari and M.R. Johnson, “3,4-Diethylpyrrole Octaethylporphyrin”, Organic Syntheses, 70, (1991), 77. and 2,3,7,8,12,13,17,18
  • J.G. Lee, I.S. Park and J.W. Seo, “Halogenation of Aldehydes and Ketones by Selenium (IV) Oxyhalides Generated in-situ from Selenium Dioxide and Halotrimethylsilanes”, Bull. Korean Chem. Soc., 16, (1995), 349-355.
  • J. Yu, “Synthesis and Mechanistic Studies on the Monoamine Oxidase (MAO) Catalyzed Oxidation of ,4-Disubstituted-1,2,3,6-Tetrahydropyridines”, Doctorate Thesis, (1998). C. Paal, Ber., 18, (1885), 367. L. Knorr, Ber., 18, (1885), 299.
  • H.S.P. Rao and S. Jothilingam, “One-pot Synthesis of Pyrrole Derivatives from (E)-1,4-Diaryl- butene-1,4-diones”, (2001), 6595–6597.
  • Tetrahedron Letters, 42, C.W. Ong, C.M. Chen, L.H. Wang and J.J. Jan, “Efficient Synthesis of Pyrroles from Chemoselective Addition of Primary Amines to 1,6-Dioxo-2,4- dienes”, J. Org. Chem., 63, (1998), 9131-9134.
  • P.E. Just, K.I. Chane-Ching and P.C. Lacaze, “Synthesis of 2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrole N-linked with conjugated bridges”, Tetrahedron, 58, (2002), 3472.
  • B. Chandrasekhar, S. R. Ramadas and D. V. Ramana, “A Convenient and Simple Method for the Synthesis of Condensed γ-Lactams and Substituted Xanthones from Cyclic-1,3-diketones”, Tetrahedron, , (2000), 5947-5952.
  • R.A. Gadzhili, R.A. Nadzhafova and Ö. Şeşenoğlu, Alkoxycarbonyl-Methyl-2-Alkylpyrroles from Dichloro- and Methoxychloropropylalkyl Ketones”, Turk J Chem, 26, (2002), 379-383. of
Toplam 28 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Birincil Dil İngilizce
Yazarlar

B. Dede Bu kişi benim

A. Gülce Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi 10 Nisan 2009
Yayımlandığı Sayı Yıl 2006 Cilt: 10 Sayı: 1

Kaynak Göster

APA Dede, B., & Gülce, A. (2009). 3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 10(1), 21-24. https://doi.org/10.19113/sdufbed.43699
AMA Dede B, Gülce A. 3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu. Süleyman Demirel Üniv. Fen Bilim. Enst. Derg. Nisan 2009;10(1):21-24. doi:10.19113/sdufbed.43699
Chicago Dede, B., ve A. Gülce. “3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu”. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 10, sy. 1 (Nisan 2009): 21-24. https://doi.org/10.19113/sdufbed.43699.
EndNote Dede B, Gülce A (01 Nisan 2009) 3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 10 1 21–24.
IEEE B. Dede ve A. Gülce, “3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu”, Süleyman Demirel Üniv. Fen Bilim. Enst. Derg., c. 10, sy. 1, ss. 21–24, 2009, doi: 10.19113/sdufbed.43699.
ISNAD Dede, B. - Gülce, A. “3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu”. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 10/1 (Nisan2009), 21-24. https://doi.org/10.19113/sdufbed.43699.
JAMA Dede B, Gülce A. 3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu. Süleyman Demirel Üniv. Fen Bilim. Enst. Derg. 2009;10:21–24.
MLA Dede, B. ve A. Gülce. “3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu”. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 10, sy. 1, 2009, ss. 21-24, doi:10.19113/sdufbed.43699.
Vancouver Dede B, Gülce A. 3,4-Dietilpirolün Sentezi ve Karakterizasyonu. Süleyman Demirel Üniv. Fen Bilim. Enst. Derg. 2009;10(1):21-4.

e-ISSN :1308-6529
Linking ISSN (ISSN-L): 1300-7688

Dergide yayımlanan tüm makalelere ücretiz olarak erişilebilinir ve Creative Commons CC BY-NC Atıf-GayriTicari lisansı ile açık erişime sunulur. Tüm yazarlar ve diğer dergi kullanıcıları bu durumu kabul etmiş sayılırlar. CC BY-NC lisansı hakkında detaylı bilgiye erişmek için tıklayınız.