BibTex RIS Kaynak Göster

Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması

Yıl 2008, Cilt: 12 Sayı: 1, 1 - 8, 09.04.2009

Öz

Bu çalışma 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(3siyano)propoksikaliks[4]aren (2) ve bunun birden fazla kaliksaren birimininin bir arada olduğu uygun polimerik yapısının sentezini ve ekstraksiyon özelliklerini içermektedir. Başlangıç maddesi olarak kullanılan p-ter-bütilkaliks[4]aren literatürdeki metotlara göre sentezlendi. Daha sonra bu bileşiğe literatürdeki metotlar uyarlanarak 2 nolu bileşik elde edildi. Polimerik yapı (3) bileşik 2 ile Merrifield reçinesinin reaksiyonuyla elde edildi. Son olarak bu bileşiklerin faz-transfer çalışmaları sıvı-sıvı ekstraksiyon metodu kullanılarak gerçekleştirildi. Ekstraksiyon sonuçlarından görülmektedir ki monomer 2 Hg+2 katyonuna karşı bir seçicilik göstermektedir. Halbuki, bunun polimeri (3) Ni2+ hariç seçilen metallerin hepsini iyi bir şekilde organik faza taşımaktadır.

Kaynakça

  • Agrawal, Y.K., Sharma, K.R. 2005. Speciation, Liquid-Liquid Extraction, Sequential Separation, Preconcentration, Transport and ICP-AES Determination of Cr(III), Mo(VI) and W(VI) with Calix-crown Hydroxamic acid in High Purity Grade Materials and Environmental Samples. Talanta, 67, 112-120.
  • Alpoguz, H.K., Memon, S., Ersoz, M., Yılmaz, M. 2004. Transport Kinetics of Hg2+ Through Bulk Liquid Membrane Using Calix[4]arene Ketone Derivative as Carrier, Sep. Sci. Technol., 39, 799-810.
  • Arnaud-Neu, F., Collins, E.M., Deasy, M., Ferguson, G., Haris, S.J. Kaitner, B., Lough, A.J., McKervey, M.A., Marques, E., Ruhl, B.L., Schwing-Weill, M.J. Stewart, E.M. 1989. Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Cation-Binding Properties of Alkyl Calixaryl Esters and Ketones, A New Family of Macrocyclic Molecular Receptors. J. Am. Chem. Soc., 111, 8681-8691.
  • Barakat, N., Burgard, M., Asfari, Z., Vicens, J., Montavon, G., Duplâtre, G. 1998. Solvent extraction of alkaline- earth ions by dicarboxylated calix[4]arenes. Polyhedron, 17, 3649-3656.
  • Bozkurt, S., Karakucuk, A., Sirit, A., Yılmaz, M. 2005. Synthesis of Two Calix[4]arene Diamide Derivatives for Extraction of Chromium (VI). Tetrahedron, 61, 10443-10448.
  • Casnati, A., Pochini, A., Ungaro, R., Ugozzoli, F., Arnaud, F., Fanni, S., Schwing, M-J., Egberink, R.J.M., Jong, F., Reinhoudt, D.N. 1995. Synthesis, Complexation, and Membrane Transport Studies of 1, 3-alternate Calix[4]arene-crown-6 Conformers, New Class of Cesium Selective Ionophores. J. Am. Chem. Soc., 117, 2767.
  • Deligöz, H., Yılmaz, M. 1995. Liquid- Liquid Extraction of Transition Metal Cation by Calixarenes- based Cyclic Ligands. Solvent Extr. Ion. Exch., 13, 19-26.
  • Demirel, A., Dogan, A., Akkus, G., Yılmaz, M., Kılıc, E. 2006. Silver(I)-selective PVC Membrane Potentiometric Sensor Based on a Recently Synthesized Calix[4]arene. Electroanalysis, 18, 1019-1027.
  • Gungor, O., Memon, S., Yılmaz, M., Roundhill, D.M. 2005. Synthesis of Alkyl Nitrile and Alkyl Benzonitrile Derivatives of Calix[4]arene and Their Polymer Supported Analogues: A Comparative Study in Two-Phase Extraction Systems. React. Funct. Polym., 63, 1-9.
  • Gutsche, C. D., Iqbal, M. 1986. Calixarenes. 18. Synthesis Procedures for p-tert - Butycalix[4]arene. J. Org. Chem., 51, 742-745.
  • Gutsche, C.D., Iqbal, M. 1990. p-tert-Butylcalix[4] arene. Org. Syn., 68, 234-235.
  • Kaledkowski, A., Trochimczuk, A.W. 2006. Novel Chelating Resins Containing Calix [4] pyrroles: Synthesis and Sorptive Properties. React. and Funct. Polym., 66, 740-746.
  • Kaledkowski, A., Trochimczuk, A.W. 2006. Chelating Resin Containing Hybrid Calixpyrroles: New Sorbent for Noble Metal Cations. React. and Funct. Polym., 66, 957-966.
  • Karakucuk, A., Kocabas, E., Sirit, A., Memon, S., Yılmaz, M., Roundhill, D. M. 2005. Polymer Supported Calix [4] arene Schiff Bases: A Novel Chelating Resin for Hg2+ and Dichromate Anions. J. Macromol. Sci. Part A: Pure Appl. Chem., 42, 691-704.
  • Marcus, Y., Kertes, A.S. 1969. Ion Exchange and Solvent Extraction of Metal Complexes. Wiley-Interscience, London, 1046 pp.
  • Marinsky, J.A., Marcus, Y. 1992. Ion-exchange and Solvent Extraction. Marcel Dekker, New York, 378 pp.
  • Memon, S., Akceylan, E., Sap, B., Tabakci, M., Roundhill, D., Yılmaz, M. 2003. Polymer Supported Calix[4]arene Derivatives for the Extraction of Metals and Dichromate Anions. J. Polym. Environ., 11, 67–74.
  • Memon, S., Oğuz O., Yılmaz, A., Tabakcı, M., Yılmaz, M., Ertul, Ş. 2001. Synthesis and Extraction Study of Calix[4]arene Dinitrile Derivatives Incorporated in a Polymeric Backbone with Bisphenol-A. Polymers and the Environment, 9, 97-101.
  • Memon, S., Tabakci., Roundhill, D.M., Yılmaz, M. 2006. Synthesis and Evaluation of the Cr (VI) Extraction Ability of Amino/nitrile Calix[4]arenes Immobilized onto a Polymer Backbone. Reactive and Functional Polymers, 66, 1342-1349.
  • Memon, S, Uysal, G., Yılmaz, M. 2000. Selective Complexation of Hg2+ by Biscalix[4]arene Nitriles. Separation Sci. and Tech., 35,1247-1256.
  • Memon, S., Yılmaz, A., Roundhill, D. M., Yılmaz, M. 2004. Synthesis of Polymeric Calix[4]arene Dinitrile and Diamino-Derivatives: Exploration of Their Extraction Properties Towards Dichromate Anion. J. Macromol. Sci. Part A: Pure Appl. Chem., 41, 435–449.
  • Memon, S., and Yılmaz, M. 2001. A Complimentary Study of Calixarene Based by Functional Receptor for Alkali or Transition Metal Cations and Cr2O7 = . J. Molecular. Struct., 595, 1, 101-109.
  • Mendes, A. R., Gregório, C.C., Barata, P.D., Costa, A.I., Prata, J.V. 2005. Linear and Crosslinked Copolymers of p-tert-butylcalix[4]arene Derivatives and Styrene: New Synthetic Approaches to Polymer-bound Calix[4]arenes. React., and Funct. Polym., 65, 9-21.
  • Mohapatra, P.K., Ansara, S.A., Sarkar, A., Bhattacharyya, A., Manchanda, V.K. 2006. Evaluation of Calix-crown Ionophores for Selective Separation of Radio-cesium from Acidic Nuclear Waste Solution. Analytica Chimica Acta, 571, 308-314.
  • Ohto, K., Fujimoto, Y., Inoue, K. 1999. Stepwise Extraction of Two Lead Ions with a Single Molecule of Calix[4]arene Tetracarboxylic Acid. Analytics Chimica Acta, 387, 61-6.
  • Oueslati, F., Dumazet-Bonnamour, I., Lamartine, R. 2005. New Azothiacalix[4]arenes Containing Biheterocyclic Subunits: Extraction and Complexation Properties. Supramol. Chem., 17, 227-232.
  • Pearson, R.G. 1963. Hard and soft acids and bases. J. Am. Chem. Soc., 85, 3533-3534.
  • Pedersen, C.J. 1967. Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts. J. Am. Chem. Soc., 89, 7017-7036.
  • Shinkai, S., Shigematsu, K., Michiko, S., Manabe, O. 1982. Photoreponsive Crown Ethers. Part 6. Ion Transport Mediated by Photoinduced Cis Trans Interconversion of Azobis (Benzocrown Ethers). J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2735-2738.
  • Tabakci, M., Ersöz, M, Yılmaz, M. 2006. A Calix[4]arene-containing Polysiloxane Resin for Removal of Heavy Metals and Dichromate Anion. Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry, 43, 1–13.
  • Tabakci, M., Memon, S., Yılmaz, M. 2007. Synthesis and Extraction Properties of New ‘Proton - Switchable’ Tri-and Tetra-substituted Calix[4]arene Derivatives Bearing Pyridinium Units. Tetrahedron, 63, 6861 6865.
  • Talanov, V.S., Roper, E.D., Buie, N.M., Talanova, G.G. 2007. A New Fluorogenic Mono-ionizable Calix[4]arene Dansylcarboxamide as a Selective Chemosensor of Soft Metal Ions, Tl+ and Hg2+. Tetrahedron Letters, 48, 8022–8025.
  • Tilki, T., Şener, İ.¸ Karcı, F., Gülce, A., Deligöz, H. 2005. An Approach to The Synthesis of Chemically Modified Bisazocalix[4]arenes and their Extraction Properties. Tetrahedron, 61, 9624–9629.
  • Tu, C., Surowiec, K., Bartsch, R.A. 2007. Efficient Divalent Metal Cation Extractions with Di-ionizable Calix[4]arene-1, 2-crown-4 Compounds. Tetrahedron, 63, 4184-4189.
  • Uysal, G., Memon, S., Yılmaz, M. 2002. Synthesis and Binding Properties of Polymeric Calix[4]arene Nitriles. Reactive and Funct. Polym., 50, 77-84.
  • Uysal Akkus, G., Memon, S., Gürkas, D.E., Aslan, S., Yılmaz, M. 2008. The Synthesis and Metal Cation Extraction Studies of Novel Polymer-bound Calix(aza)crowns. React. Funct. Polym. 68, 125-132.
  • Vicens, J., Bohmer, V. 1991. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds Topics in Inclusion Science. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht. 263 pp.
  • Weiss, H., Bertine, K., Kolse, M., Goldberg, F.D. 1975. The Chemical Composition of Greenland Glaciers. Geochim, Cosmochim, Acta, 39, 1-10.
  • Yılmaz, A., Memon, S., Yılmaz, M. 2002. Synthesis and Study of Allosteric Effects on Extraction Behaviour of Novel Calixarene-based Dichromate Anion Receptors. Tetrahedron, 58, 7735-7740.
  • Yılmaz, A., Yılmaz, M., Bartsch, R.A. 2006. Synthesis of a Calix[4]crown-6 Cone Conformer-based Oligomer and its Metal Cation Extraction Abilities. J. Macromol. Sci. Part A: Pure and Appl. Chem., 43, 637–645.
  • Yılmaz, M. 1998. Synthesis and Characterisation of Complexes of Copper(II), Nickel(II) and Cobalt (II) with A Schiff Base Derivative of p-tert Butylcalix[4]arene. Synthesis of React. Inorg. Met-Org. Chem., 28, 1759-1768.
  • Yılmaz, M., Deligöz, H. 1996. Selective Extraction of Fe3+ Cation by Calixarene Based Cyclic Ligands. Separation Science and Technology, 31, 2395-2402.
  • Yordanov, A.T., Roundhill, D.M. 1996. Chemically Modified Calix[4]arenes as Selective Complexants for Hevy Metal Ions, Comparison with Crowns and Thiacrowns and Oxyion Salts. New J. Chem., 20, 447-451.
  • Zhou, X., Li, X., Zeng, Z. 2006. Solid-phase Microextraction Coupled with Capillary Electrophoresis for the Determination of Propranolol Enantiomers in Urine Using a Sol-gel Derived Calix[4]arene Fiber. Journal of Chromatography A, 1104, 359-365.
Toplam 44 adet kaynakça vardır.

Ayrıntılar

Birincil Dil İngilizce
Bölüm TEMEL BİLİMLER
Yazarlar

Gülderen Uysal Akkuş Bu kişi benim

Dilek Erol Bu kişi benim

Yayımlanma Tarihi 9 Nisan 2009
Yayımlandığı Sayı Yıl 2008 Cilt: 12 Sayı: 1

Kaynak Göster

APA Uysal Akkuş, G., & Erol, D. (2009). Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 12(1), 1-8. https://doi.org/10.19113/sdufbed.51068
AMA Uysal Akkuş G, Erol D. Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması. SDÜ Fen Bil Enst Der. Nisan 2009;12(1):1-8. doi:10.19113/sdufbed.51068
Chicago Uysal Akkuş, Gülderen, ve Dilek Erol. “Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren Ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi Ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması”. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 12, sy. 1 (Nisan 2009): 1-8. https://doi.org/10.19113/sdufbed.51068.
EndNote Uysal Akkuş G, Erol D (01 Nisan 2009) Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 12 1 1–8.
IEEE G. Uysal Akkuş ve D. Erol, “Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması”, SDÜ Fen Bil Enst Der, c. 12, sy. 1, ss. 1–8, 2009, doi: 10.19113/sdufbed.51068.
ISNAD Uysal Akkuş, Gülderen - Erol, Dilek. “Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren Ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi Ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması”. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 12/1 (Nisan 2009), 1-8. https://doi.org/10.19113/sdufbed.51068.
JAMA Uysal Akkuş G, Erol D. Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması. SDÜ Fen Bil Enst Der. 2009;12:1–8.
MLA Uysal Akkuş, Gülderen ve Dilek Erol. “Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren Ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi Ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması”. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 12, sy. 1, 2009, ss. 1-8, doi:10.19113/sdufbed.51068.
Vancouver Uysal Akkuş G, Erol D. Nitril Grubu Tasıyan Kaliks[4]aren ve Polimer Destekli Türevinin Sentezi ve Civa Taşıma Özelliklerinin Karşılaştırılması. SDÜ Fen Bil Enst Der. 2009;12(1):1-8.

e-ISSN: 1308-6529