Araştırma Makalesi
PDF Mendeley EndNote BibTex Kaynak Göster

Investigation of Binding Properties of Some Oxime Compounds by Molecular Docking Method

Yıl 2020, Cilt 24, Sayı 2, 333 - 339, 26.08.2020
https://doi.org/10.19113/sdufenbed.664553

Öz

In this study, the binding properties of some oxime compounds which have high biological activity potential to the active site of selected proteins were investigated by molecular docking method. All oxime ligand molecules studied for this purpose were optimized in Gaussian09 program using B3LYP function by Density Functional Theory (DFT) and 6-311G(d,p) basic set. HOMO, LUMO and HOMO-LUMO energy gaps of all optimized molecules were calculated. The relationship between quantum chemical parameters and inhibition activities for the ligands studied were also investigated. Binding studies of ligand molecules with molecular docking method by selected proteins were performed using optimized geometries of the ligands. The crystal structures of selected proteins from the Protein Data Bank were provided in *.pdb format and their interaction with optimized ligands was investigated using the SwissDock web server. As a result of the molecular docking studies, ligand-protein binding energies were determined by determining the number of hydrogen bond regions that could occur between the ligand-protein.

Kaynakça

  • [1] Snodin, D. J. 2002. An EU perspective on the use of in vitro methods in regulatory pharmaceutical toxicology. Toxicology Letters, 127(1-3), 161-168.
  • [2] Kraljevic, S., Stambrook, P. J., Pavelic, K. 2004. Accelerating drug discovery. EMBO Reports, 5(9), 837-842.
  • [3] Baig, M. H., Ahmad, K., Roy, S., Ashraf, J. M., Adil, M., Siddiqui, M. H., Khan, S., Kamal, M. A., Provazník, I., Choi, I. 2016. Computer aided drug design: success and limitations. Current Pharmaceutical Design, 22(5), 572-581.
  • [4] Baig, M. H., Ahmad, K., Rabbani, G., Danishuddin, M., Choi, I. 2018. Computer aided drug design and its application to the development of potential drugs for neurodegenerative disorders. Current Neuropharmacology, 16(6), 740-748.
  • [5] Scotti, L., Tullius Scotti, M. 2015. Computer aided drug design studies in the discovery of secondary metabolites targeted against age-related neurodegenerative diseases. Current Topics in Medicinal Chemistry, 15(21), 2239-2252.
  • [6] Rohs, R., Bloch, I., Sklenar, H., Shakked, Z. 2005. Molecular flexibility in ab initio drug docking to DNA: binding-site and binding-mode transitions in all-atom Monte Carlo simulations. Nucleic Acids Research, 33(22), 7048-7057.
  • [7] Guedes, I. A., de Magalhães, C. S., Dardenne, L. E. 2014. Receptor–ligand molecular docking. Biophysical Reviews, 6(1), 75-87.
  • [8] Agarwal, S., Chadha, D., Mehrotra, R. 2015. Molecular modeling and spectroscopic studies of semustine binding with DNA and its comparison with lomustine–DNA adduct formation. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 33(8), 1653-1668.
  • [9] Becke, A. D. 1988. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Physical Review A, 38(6), 3098-3100.
  • [10] Lee, C., Yang, W., Parr, R. G. 1988. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Physical Review B, 37(2), 785-789.
  • [11] Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Li, X., Caricato, M., Marenich, A., Bloino, J., Janesko, B. G., Gomperts, R., Mennucci, B., Hratchian, H. P., Ortiz, J. V., Izmaylov, A. F., Sonnenberg, J. L., Williams-Young, D., Ding, F., Lipparini, F., Egidi, F., Goings, J., Peng, B., Petrone, A., Henderson, T., Ranasinghe, D., Zakrzewski, V. G., Gao, J., Rega, N., Zheng, G., Liang, W., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Throssell, K., Montgomery, J. A. Jr., Peralta, J. E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J. J., Brothers, E., Kudin, K. N., Staroverov, V. N., Keith, T., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J. C., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Cossi, M., Millam, J. M., Klene, M., Adamo, C., Cammi, R., Ochterski, J. W., Martin, R. L., Morokuma, K., Farkas, O., Foresman, J. B., Fox, D. J. 2016. Stratmann: Gaussian 09, Revision E.01, Gaussian Inc., Wallingford CT.
  • [12] Dennington, R., Keith, T. A., Millam, J. M. 2009. GaussView, Revision 5.0.9, Semichem. Inc., Shawnee Mission, KS.
  • [13] Grosdidier, A., Zoete, V., Michielin, O. 2011. SwissDock, a protein-small molecule docking web service based on EADock DSS. Nucleic Acids Research, 39(suppl_2), W270-W277.
  • [14] Pettersen, E. F., Goddard, T. D., Huang, C. C., Couch, G. S., Greenblatt, D. M., Meng, E. C., Ferrin, T. E. 2004. UCSF Chimera-a visualization system for exploratory research and analysis. Journal of Computational Chemistry, 25(13), 1605-1612.
  • [15] Fukui, K. 1982. Role of frontier orbitals in chemical reactions. Science, 218(4574), 747-754.
  • [16] Pearson, R. G. 1986. Absolute electronegativity and hardness correlated with molecular orbital theory. Proceedings of the National Academy of Sciences, 83(22), 8440-8441.

Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi

Yıl 2020, Cilt 24, Sayı 2, 333 - 339, 26.08.2020
https://doi.org/10.19113/sdufenbed.664553

Öz

Bu çalışmada, biyolojik aktivite gösterme potansiyeli yüksek olan bazı oksim bileşiklerinin, seçilmiş bazı proteinlerin aktif bölgesine bağlanma özellikleri moleküler kenetlenme (Doking) yöntemiyle incelenmiştir. Bu amaçla çalışılan tüm oksim ligand molekülleri, Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) yöntemiyle B3LYP fonksiyoneli ve 6-311G(d,p) temel seti kullanılarak Gaussian09 programında optimize edilmiştir. Optimize edilen tüm moleküllerin HOMO, LUMO ve HOMO-LUMO enerji farkları hesaplanmıştır. Çalışılan ligandlar için belirlenen kuantum kimyasal parametreleri ve inhibisyon aktiviteleri arasındaki ilişki de araştırılmıştır. Ligand moleküllerinin seçilen proteinlerle moleküler kenetlenme yöntemiyle bağlantı çalışmaları, ligandların optimize edilmiş geometrileri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Protein veri bankasından, seçilen proteinlerin kristal yapıları *.pdb formatında temin edilmiş ve bu kristal yapıların optimize ligandlarla etkileşimi SwissDock web sunucusu kullanılarak incelenmiştir. Moleküler kenetlenme çalışmaları sonucu, ligand-protein bağlanma enerjileri, ligand-protein arasında oluşabilecek hidrojen bağ bölgeleri ve sayısı tespit edilerek değerlendirilmiştir.

Kaynakça

  • [1] Snodin, D. J. 2002. An EU perspective on the use of in vitro methods in regulatory pharmaceutical toxicology. Toxicology Letters, 127(1-3), 161-168.
  • [2] Kraljevic, S., Stambrook, P. J., Pavelic, K. 2004. Accelerating drug discovery. EMBO Reports, 5(9), 837-842.
  • [3] Baig, M. H., Ahmad, K., Roy, S., Ashraf, J. M., Adil, M., Siddiqui, M. H., Khan, S., Kamal, M. A., Provazník, I., Choi, I. 2016. Computer aided drug design: success and limitations. Current Pharmaceutical Design, 22(5), 572-581.
  • [4] Baig, M. H., Ahmad, K., Rabbani, G., Danishuddin, M., Choi, I. 2018. Computer aided drug design and its application to the development of potential drugs for neurodegenerative disorders. Current Neuropharmacology, 16(6), 740-748.
  • [5] Scotti, L., Tullius Scotti, M. 2015. Computer aided drug design studies in the discovery of secondary metabolites targeted against age-related neurodegenerative diseases. Current Topics in Medicinal Chemistry, 15(21), 2239-2252.
  • [6] Rohs, R., Bloch, I., Sklenar, H., Shakked, Z. 2005. Molecular flexibility in ab initio drug docking to DNA: binding-site and binding-mode transitions in all-atom Monte Carlo simulations. Nucleic Acids Research, 33(22), 7048-7057.
  • [7] Guedes, I. A., de Magalhães, C. S., Dardenne, L. E. 2014. Receptor–ligand molecular docking. Biophysical Reviews, 6(1), 75-87.
  • [8] Agarwal, S., Chadha, D., Mehrotra, R. 2015. Molecular modeling and spectroscopic studies of semustine binding with DNA and its comparison with lomustine–DNA adduct formation. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 33(8), 1653-1668.
  • [9] Becke, A. D. 1988. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Physical Review A, 38(6), 3098-3100.
  • [10] Lee, C., Yang, W., Parr, R. G. 1988. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Physical Review B, 37(2), 785-789.
  • [11] Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Li, X., Caricato, M., Marenich, A., Bloino, J., Janesko, B. G., Gomperts, R., Mennucci, B., Hratchian, H. P., Ortiz, J. V., Izmaylov, A. F., Sonnenberg, J. L., Williams-Young, D., Ding, F., Lipparini, F., Egidi, F., Goings, J., Peng, B., Petrone, A., Henderson, T., Ranasinghe, D., Zakrzewski, V. G., Gao, J., Rega, N., Zheng, G., Liang, W., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Throssell, K., Montgomery, J. A. Jr., Peralta, J. E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J. J., Brothers, E., Kudin, K. N., Staroverov, V. N., Keith, T., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J. C., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Cossi, M., Millam, J. M., Klene, M., Adamo, C., Cammi, R., Ochterski, J. W., Martin, R. L., Morokuma, K., Farkas, O., Foresman, J. B., Fox, D. J. 2016. Stratmann: Gaussian 09, Revision E.01, Gaussian Inc., Wallingford CT.
  • [12] Dennington, R., Keith, T. A., Millam, J. M. 2009. GaussView, Revision 5.0.9, Semichem. Inc., Shawnee Mission, KS.
  • [13] Grosdidier, A., Zoete, V., Michielin, O. 2011. SwissDock, a protein-small molecule docking web service based on EADock DSS. Nucleic Acids Research, 39(suppl_2), W270-W277.
  • [14] Pettersen, E. F., Goddard, T. D., Huang, C. C., Couch, G. S., Greenblatt, D. M., Meng, E. C., Ferrin, T. E. 2004. UCSF Chimera-a visualization system for exploratory research and analysis. Journal of Computational Chemistry, 25(13), 1605-1612.
  • [15] Fukui, K. 1982. Role of frontier orbitals in chemical reactions. Science, 218(4574), 747-754.
  • [16] Pearson, R. G. 1986. Absolute electronegativity and hardness correlated with molecular orbital theory. Proceedings of the National Academy of Sciences, 83(22), 8440-8441.

Ayrıntılar

Birincil Dil Türkçe
Konular Mühendislik
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Ömer AYSAN
SÜLEYMAN DEMİREL ÜNİVERSİTESİ, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ, KİMYA BÖLÜMÜ
0000-0003-2259-392X
Türkiye


Bülent DEDE (Sorumlu Yazar)
SÜLEYMAN DEMİREL ÜNİVERSİTESİ, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ, KİMYA BÖLÜMÜ
0000-0003-1416-7373
Türkiye

Destekleyen Kurum Süleyman Demirel Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi
Proje Numarası FYL-2018-6914
Teşekkür Çalışmayı FYL-2018-6914 No`lu proje ile maddi olarak destekleyen Süleyman Demirel Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi’ne teşekkür ederiz.
Yayımlanma Tarihi 26 Ağustos 2020
Yayınlandığı Sayı Yıl 2020, Cilt 24, Sayı 2

Kaynak Göster

Bibtex @araştırma makalesi { sdufenbed664553, journal = {Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi}, eissn = {1308-6529}, address = {}, publisher = {Süleyman Demirel Üniversitesi}, year = {2020}, volume = {24}, number = {2}, pages = {333 - 339}, doi = {10.19113/sdufenbed.664553}, title = {Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi}, key = {cite}, author = {Aysan, Ömer and Dede, Bülent} }
APA Aysan, Ö. & Dede, B. (2020). Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi . Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi , 24 (2) , 333-339 . DOI: 10.19113/sdufenbed.664553
MLA Aysan, Ö. , Dede, B. "Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi" . Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 24 (2020 ): 333-339 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/sdufenbed/issue/56278/664553>
Chicago Aysan, Ö. , Dede, B. "Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 24 (2020 ): 333-339
RIS TY - JOUR T1 - Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi AU - Ömer Aysan , Bülent Dede Y1 - 2020 PY - 2020 N1 - doi: 10.19113/sdufenbed.664553 DO - 10.19113/sdufenbed.664553 T2 - Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 333 EP - 339 VL - 24 IS - 2 SN - -1308-6529 M3 - doi: 10.19113/sdufenbed.664553 UR - https://doi.org/10.19113/sdufenbed.664553 Y2 - 2020 ER -
EndNote %0 Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi %A Ömer Aysan , Bülent Dede %T Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi %D 2020 %J Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi %P -1308-6529 %V 24 %N 2 %R doi: 10.19113/sdufenbed.664553 %U 10.19113/sdufenbed.664553
ISNAD Aysan, Ömer , Dede, Bülent . "Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 24 / 2 (Ağustos 2020): 333-339 . https://doi.org/10.19113/sdufenbed.664553
AMA Aysan Ö. , Dede B. Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi. SDÜ Fen Bil Enst Der. 2020; 24(2): 333-339.
Vancouver Aysan Ö. , Dede B. Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2020; 24(2): 333-339.
IEEE Ö. Aysan ve B. Dede , "Bazı Oksim Bileşiklerinin Bağlanma Özelliklerinin Moleküler Kenetlenme Yöntemiyle İncelenmesi", Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 24, sayı. 2, ss. 333-339, Ağu. 2020, doi:10.19113/sdufenbed.664553

e-ISSN: 1308-6529