Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi

Sefa Çelik; Sevim Akyüz; Ayşen Özel

doi:10.53433/yyufbed.941445

EN TR

Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi

Öz

Cyclo(Phe-Phe) dipeptidi Alzheimer hastalığı tedavisinde etkili bir dipeptitdir. Bu çalışmada Cyclo(Phe-Phe) dipeptidinin 3-Boyutlu yapısı teorik konformasyon analizi (TKA) metodu ile belirlenmiştir. Konformasyon analizinde, Ramachandran haritalarından yararlanılarak ve yan-zincir dihedral açıları (χ) yardımıyla tüm olası konformasyonlar belirlenmiştir. Bu haritalar kullanılarak programa girilen başlangıç dihedral açılarla, konformasyon analizi sonunda hesaplanan dihedral açılar karşılaştırmalı olarak verilerek tablolaştırılmıştır. Hesaplama sonucunda dipeptidin en kararlı beş konformasyonunun toplam enerjileri ve toplam enerjilerine katkı sağlayan van der Waals, elektrostatik, hidrojen bağ ve torsiyon enerjileri ayrı ayrı hesaplanmıştır. Ek olarak, en minimum enerjili konformasyon Gaussian03 programı ile DFT metodu kullanılarak optimize edilmiştir. Belirlenen optimize geometri ile konformasyon analizi sonrasında elde edilen geometri karşılaştırılmıştır.

Anahtar Kelimeler

Cyclo(Phe-Phe), Dipeptit, Konformasyon Analizi, Moleküler Modelleme

Destekleyen Kurum

İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Yürütücü Sekreterliği

Proje Numarası

ÖNAP-2423

Teşekkür

Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Yürütücü Sekreterliğinin ÖNAP-2423 numaralı projesi ile desteklenmiştir.

Kaynakça

Alieva, I. N., Mustafayeva, N. N., & Gojayev, N. M. (2006). Conformational analysis of the N-terminal sequence Met1–Val60 of the tyrosine hydroxylase. Journal of Molecular Structure, 785(1-3), 76-84. doi: 10.1016/j.molstruc.2005.09.026
Becke, A. D. (1993). Density-functional thermochemistry, III. The role ofexact exchange.The Journal of chemical Physics, 98(7), 5648–5652. doi: 10.1063/1.464913
Borthwick, A. D., & Da Costa, N. C. (2017). 2, 5-diketopiperazines in food and beverages: Taste and bioactivity. Critical reviews in food science and nutrition, 57(4), 718-742. doi: 10.1080/10408398.2014.911142
Budesinsky, M., Cisarova, I., Borremans, F., Martins, J. C., & Pauwels, E. (2017). Solid-state structure of cyclic dipeptides: an X-ray and computational study of cis-and trans-diketopiperazines of N-methyl-phenylalanine with the thia-pipecolic acids and thia-prolines. Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 73(6), 1179-1193. doi: 10.1107/S2052520617014731
Celik, S.,Ozel, A.E.,Kecel, S.,&Akyuz, S. (2012). Structural and IR and Raman spectral analysis of cyclo(His-Phe) dipeptide. Vibrational Spectroscopy, 61, 54-65. doi:10.1016/j.vibspec.2012.01.014
Celik, S., & Kecel-Gunduz, S. (2017). Conformational Analysis of Cyclo (Tyr-Cys) and Cyclo (Phe-Cys) Dipeptides. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21(2), 306-310.
Cheam, T. C., & Krimm, S. (1984). Vibrational analysis of crystalline diketopiperazine—I. Raman and ir spectra. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 40(6), 481-501.
Corey, R. B. (1938). The crystal structure of diketopiperazine. Journal of the American Chemical Society, 60(7), 1598-1604. doi: 10.1021/ja01274a023
Çelik, S., Akyüz, S., & Özel, A.E. (2021). Antimikrobiyal ve Antikanser Aktiviteye Sahip Cyclo (Trp-Trp) Dipeptidinin 3-Boyutlu Moleküler Yapısı. Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 26(2), 80-87. doi: 10.53433/yyufbed.908710
Degeilh, R., & Marsh, R. E. (1959). A refinement of the crystal structure of diketopiperazine (2, 5-piperazinedione). Acta Crystallographica, 12(12), 1007-1014. doi: 10.1107/S0365110X59002845

Demir, L., & Godjaev, N. M. (2002). Conformational Analysis of Pol-Rfamide II (Glu1-Trp2-Leu3-Lys4-Gly5-Arg6-Phe7-NH2) Heptapeptide. Turkish Journal of Chemistry, 26(6), 825-832.
Dorset, D. L. (2010). Direct methods and refinement in electron and X-ray crystallography–diketopiperazine revisited. Zeitschrift für Kristallographie International journal for structural, physical and chemical aspects of crystalline materials, 225(2-3), 86-93. doi: 10.1524/zkri.2010.1198
Falanga, A., Nigro, E., De Biasi, M. G., Daniele, A., Morelli, G., Galdiero, S., & Scudiero, O. (2017). Cyclic peptides as novel therapeutic microbicides: Engineering of human defensin mimetics. Molecules, 22(7), 1217. doi: 10.3390/molecules22071217
Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Montgomery Jr., J. A., Vreven, T., Kudin, K. N., Burant, J. C., Millam, J. M., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Barone, V., Mennucci, B., Cossi, M., Scalmani, G., Rega, N., Petersson, G.A., Nakatsuji, H., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Klene, M., Li, X., Knox, J.E., Hratchian, H.P., Cross, J.B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R.E., Yazyev, O., Austin, A.J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J.W., Ayala, P.Y., Morokuma, K., Voth, G.A., Salvador, P., Dannenberg, J.J., Zakrzewski, V.G., Dapprich, S., Daniels, A. D., Strain, M. C., Farkas, O., Malick, D. K., Rabuck, A. D., Raghavachari, K., Foresman, J. B., Ortiz, J. V., Cui, Q., Baboul, A. G., Clifford, S., Cioslowski, J., Stefanov, B. B., Liu, G., Liashenko, A., Piskorz, P., Komaromi, I., Martin, R.L., Fox, D. J., Keith, T., Al-Laham, M. A., Peng, C. Y., Nanayakkara, A., Challacombe, M., Gill, P. M. W., Johnson, B., Chen, W., Wong, M. W., Gonzalez, C., & Pople, J. A. (2004) .Gaussian 03, Revision C. 02, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
Gao JP. 2013 Urethanes and ureas and processes. WO Patent no. 2013142969.
Gellerman, G., Hazan, E., Brider, T., Traube, T., Albeck, A., & Shatzmiler, S. (2008). Facile synthesis of orthogonally protected optically pure keto-and diketopiperazine building blocks for combinatorial chemistry. International Journal of Peptide Research and Therapeutics, 14(2), 183-192. doi: 10.1007/s10989-008-9129-0
Graz, C. J. M., Grant, G. D., Brauns, S. C., Hunt, A., Jamie, H., & Milne, P. J. (2000). Cyclic dipeptides in the induction of maturation for cancer therapy. Journal of pharmacy and pharmacology, 52(1), 75-82. doi: 10.1211/0022357001773535
Kaur, K., Kaur, S., & Kapoor, V. K. (2020). Chemical synthesis and anti-inflammatory investigations of some cyclic peptide derivatives. Plant Archives, 20(2), 3531-3540.
Kelley, E. W., Norman, S. G., & Scheerer, J. R. (2017). Synthesis of monoalkylidene diketopiperazines and application to the synthesis of barettin. Organic & biomolecular chemistry, 15(40), 8634-8640. doi: 10.1039/C7OB02297B
Maksumov, I. S., Ismailova, L. I., &Godjaev, N. M. (1983). The program for semiempirical calculation of conformations of the molecular complexes. J. Struc. Chem.(in Russian), 24, 147.
Mendham, A. P., Dines, T. J., Snowden, M. J., Chowdhry, B. Z., & Withnall, R. (2009). Vibrational spectroscopy and DFT calculations of di‐amino acid cyclic peptides. Part I: cyclo (Gly‐Gly), cyclo (L‐Ala‐L‐Ala) and cyclo (L‐Ala‐Gly) in the solid state and in aqueous solution. Journal of Raman Spectroscopy, 40(11), 1478-1497.
Mills, I., Cvitas, T., Homann, K., Kallay, N., & Kuchitsu, K. (1988). IUPAC-IUB Quantity. Units and Symbols in Physical Chemistry. Oxford, UK: Blackwell Scientific Publications.
Popov, E. M. (1985). An approach to the problem of the structuro-functional organization of natural peptides. Molekuliarnaia biologiia ,19(4), 1107-1138.
Popov, E. M. (1979). Quantitative approach to conformations of proteins. International Journal of Quantum Chemistry, 16(4), 707-737. doi:10.1002/qua.560160403
Rahman, A. (2019). Studies in Natural Products Chemistry. Amsterdam: Elsevier.
Sun, M., Chen, X., Li, W., Lu, C., & Shen, Y. (2017). New diketopiperazine derivatives with cytotoxicity from Nocardiopsis sp. YIM M13066. The Journal of antibiotics, 70(6), 795-797. doi: 10.1038/ja.2017.46
Tsuruoka, N., Beppu, Y., Koda, H., Doe, N., Watanabe, H., & Abe, K. (2012). A DKP cyclo (L-Phe-L-Phe) found in chicken essence is a dual inhibitor of the serotonin transporter and acetylcholinesterase. PLoS One, 7(11), e50824. doi: 10.1371/journal.pone.0050824
Walchshofer, N., Sarciron, M. E., Garnier, F., Delatour, P., Petavy, A. F., & Paris, J. (1997). Anthelmintic activity of 3, 6-dibenzyl-2, 5-dioxopiperazine, cyclo (L-Phe-L-Phe). Amino Acids, 12(1), 41-47. doi: 10.1007/BF01373425
Zhang, D., & Wang, W. (2018). A facile synthesis of cysteine-based diketopiperazine from thiol-protected precursor. Royal Society open science, 5(6), 180272. doi: 10.1098/rsos.180272

Ayrıntılar

Birincil Dil

Türkçe

Konular

Mühendislik

Bölüm

Araştırma Makalesi

Yazarlar

Sefa Çelik ^*
0000-0001-6216-1297
Türkiye

Sevim Akyüz
0000-0003-3313-6927
Türkiye

Ayşen Özel
0000-0002-8680-8830
Türkiye

Yayımlanma Tarihi

31 Aralık 2021

Gönderilme Tarihi

23 Mayıs 2021

Kabul Tarihi

3 Temmuz 2021

Yayımlandığı Sayı

Yıl 2021 Cilt: 26 Sayı: 3

DOI

https://doi.org/10.53433/yyufbed.941445

IZ

https://izlik.org/JA76NP89PH

APA

Çelik, S., Akyüz, S., & Özel, A. (2021). Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi. Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 26(3), 135-142. https://doi.org/10.53433/yyufbed.941445

AMA

1.Çelik S, Akyüz S, Özel A. Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi. YYUFBED. 2021;26(3):135-142. doi:10.53433/yyufbed.941445

Chicago

Çelik, Sefa, Sevim Akyüz, ve Ayşen Özel. 2021. “Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi”. Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 26 (3): 135-42. https://doi.org/10.53433/yyufbed.941445.

EndNote

Çelik S, Akyüz S, Özel A (01 Aralık 2021) Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi. Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 26 3 135–142.

IEEE

[1]S. Çelik, S. Akyüz, ve A. Özel, “Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi”, YYUFBED, c. 26, sy 3, ss. 135–142, Ara. 2021, doi: 10.53433/yyufbed.941445.

ISNAD

Çelik, Sefa - Akyüz, Sevim - Özel, Ayşen. “Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi”. Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 26/3 (01 Aralık 2021): 135-142. https://doi.org/10.53433/yyufbed.941445.

JAMA

1.Çelik S, Akyüz S, Özel A. Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi. YYUFBED. 2021;26:135–142.

MLA

Çelik, Sefa, vd. “Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi”. Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 26, sy 3, Aralık 2021, ss. 135-42, doi:10.53433/yyufbed.941445.

Vancouver

1.Sefa Çelik, Sevim Akyüz, Ayşen Özel. Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi. YYUFBED. 01 Aralık 2021;26(3):135-42. doi:10.53433/yyufbed.941445

Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi

Conformational Analysis of Cyclo (Phe-Phe) Dipeptide Effective in the Treatment of Alzheimer's Disease

Öz

Anahtar Kelimeler

Alzheimer Hastalığı Tedavisinde Etkili Cyclo(Phe-Phe) Dipeptidinin Konformasyon Analizi

Öz

Anahtar Kelimeler

Destekleyen Kurum

Proje Numarası

Teşekkür

Kaynakça

Ayrıntılar

Birincil Dil

Konular

Bölüm

Yazarlar

Yayımlanma Tarihi

Gönderilme Tarihi

Kabul Tarihi

Yayımlandığı Sayı

DOI

IZ

Kaynak Göster