Fitalimid Fonksiyonel Grup İçeren Yeni Bir Benzimidazol Tuzunun Sentezlenmesi, Yapısal Özelliklerinin Spektroskopik ve Hesapsal Yöntemlerle İncelenmesi

Öz

Özet:

 

Yeni sentezlenen N-Heterosiklik Karben tuzu; 1,3-bis (N-(2–etil) ftalimid )-1H–benzimidazol–3-yum bromür, DMF (Dimetil Formamid)’in hem çözücü ve hem de baz olarak kullanıldığı bir reaksiyonla sentezlendi. Bileşiğin FT-IR ve NMR ölçümleri deneysel olarak alındı. SPARTAN 14 Hesapsal kimya paket programı kullanılarak kuantum kimyasal hesaplamalar yapıldı. Bağ uzunlukları ve açıları ile FT-IR ve NMR spektrumları hesaplandı. Hesaplanan ve deneysel spektrumlar karşılaştırıldı.

Anahtar Kelimeler

• Benzimidazol,Hartree Fock,N-heterosiklik karben tuzları,SPARTAN

Kaynakça

1. - Herrmann, W.A. ve Kocher, C. “N-heterocyclic carbenes.” Angew. Chem. Int. Ed. Engi. Cilt,36, 2162-2187, 1997
2. - Garrison, J. C. ve Youngs, W. J. “Ag(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Structure, and Application” Chem. Rev. Cilt: 105, 3978-4008 3978, 2005
3. - Díez-González S., Marion N. ve Nolan S.P, , “N-heterocyclic carbenes in late transition metal catalysis”, Chemical Reviews, Cilt: 109,3612-3676, ISSN: 0009-2665, 2009
4. - Puneet Kumar, Ashish Thakur, Xin Hong, K. N. Houk, and Janis Louie “Ni(NHC)]-Catalyzed Cycloaddition of Diynes and Tropone: Apparent Enone Cycloaddition Involving an 8π Insertion”, J. Am. Chem. Soc., Cilt: 136 (51), 17844–17851, 2014
5. - Kascatan-Nebioglu, A., Panzner, M. J., Tessier, C. A., Cannon, C.L. ve Youngs, W.J. "N-Heterocyclic carbene-silver complexes: A new class of antibiotics", Coordination Chemistry Reviews , Cilt: 251, 884-895, 2007
6. - Özdemir İ. , Özcan, E. Ö. Günal S. ve Gürbüz N., “Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Ag-N-Heterocyclic Carbene Complexes”, Molecules, 15, 2499-2508, 2010
7. - Haque, R. A., Budagumpi, S., Zulikha, H. Z., Hasanudin, N., Ahamed, M.B.K. ve Abdul Majid, A.M.S. “Silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes of nitrile-functionalized imidazol-2-ylidene ligands as anticancer agents”, Inorganic Chemistry Communications, Cilt: 44, 128–133, 2014
8. - S. Balcan, S., Balcan M., ve Çetinkaya, B.,” Poly(l-lactide) initiated by silver N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization and properties”, Polymer Bulletin, Cilt: 70, 12, 3475-3485, 2013

9. - Taşcı, Z., Kunduracıoğlu, A., Kani,İ. ve Çetinkaya,B. “A New Application Area for Ag-NHCs: CO2 Fixation Catalyst”, ChemCatChem, Cilt: 4, 1–6, 2012
10. - Türkmen H., Ceyhan N, Karabay Yavaşoğlu, U. N, Ozdemir G, ve Cetinkaya B. ”Synthesis and antimicrobial activities of hexahydroimidazo[1,5-a]pyridinium bromides with varying benzyl substituents.” Eur J Med Chem. Cilt: 46(7), 2895-2900, 2011
11. - Bertrand,B. Stefan, L., Pirrotta ,M., Monchaud D., Bodio, E., Richard ,P., Le Gendre, P. Warmerdam, E., de Jager, M.H., Groothuis, G.M.M., Picquet, M., ve Casini ,A. “Caffeine-Based Gold(I) N‑Heterocyclic Carbenes as Possible Anticancer Agents: Synthesis and Biological Properties” Inorg. Chem. Cilt: 53, 2296−2303, 2014
12. - Kunduracıoğlu, A., Tamer, Ö., Avcı, D., Kani, İ., Atalay, Y. ve Çetinkaya, B. “1-Pentamethylbenzyl-3-nbuthylbenzimidazolesilver(I)bromide complex: Synthesis, characterization and DFT calculations”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, Cilt: 121, 35–45, 2014
13. -Spartan 14, Wavefunction Inc. Irvine CA, USA, 2014
14. - Dhandapani, A., Manivarman, S., Subashchandrabose, S. ve H. Saleem” Molecular structure and vibrational analysis on (E)-1-(3-methyl-2,6-diphenyl piperidin-4-ylidene) semicarbazide” Journal of Molecular Structure, Cilt: 1058, , 41-50, 2014
15. - Dereli, Ö., Erdoğdu,Y. ve Güllüoğlu M.T. “Study on molecular structure and vibrational spectra of (triphenylphosphoranylidene) acetaldehyde using DFT: A combined experimental and quantum chemical approach” Journal of Molecular Structure, Cilt: 1012, 105-112,2012
16. - Karakaş-Sarıkaya, E. ve Dereli, Ö . “Molecular structure and vibrational spectra of 7-Methoxy-4-methylcoumarin by density functional method” Journal of Molecular Structure, Cilt: 1052, 25, 214-220, 2013
17. - Sholl, D.S. ve Steckel, J. A. (Çev: Aydın, S., ve Körözlü, N.) Yoğunluk fonksiyonel teorisi: Pratik bir Giriş, Nobel, 2012
18. - Köksal, F. Ve Köseoğlu, R., Kuantum kimyası, Nobel, 2012
19. - Köksal, F. Ve Köseoğlu, R., Spektroskopi ve lazerlere giriş, Nobel, 2010
20. - Haken, H., ve Wolf, H.C.(Çev: Okur, İ.) Molekül Fiziği ve Kuantum Kimyası, Değişim, 2008
21. - Ramachandran, K.I., Deepa, G. ve Namboori, K. , Computational Chemistry and Molecular Modeling Principles and Applications, Springer, 2008