(E)-5-Fenil-N-(2-tiyenilmetilen)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin’in Hirshfeld Yüzey Analizi ve Teorik Hesaplamaları

Öz

(E)-5-Fenil-N-(2-tiyenilmetilen)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin, (C13H9N3S2), molekülü daha önce yapılan bir çalışmada sentezlenmiş ve x-ışını kırınımı analizi ile karakterize edilmiştir (Demirtaş vd., 2009). Bu mevcut çalışmada adı geçen bileşiğin geometrik parametreleri YFK/B3LYP/6-311++G(d,p) baz seti kullanılarak hesaplanmış ve hesaplanan geometrik parametrelerle deneysel değerler (Demirtaş vd., 2009) karşılaştırılmıştır. Deneysel sonuçlarla teorik hesaplamalar arasındaki karşılaştırmada, YFK/B3LYP/6-311++G(d,p) ile elde edilen değerlerin deneysel veri ile iyi bir uyum içerisinde olduğu belirlenmiştir. Bu çalışmalara ek olarak, teorik metotlar kullanılarak çözücü ortamda bileşik için Moleküler Elektrostatik Potansiyel, Sınır Orbitalleri (HOMO-LUMO) analizi hesaplanmıştır. Bundan başka moleküller arası etkileşimi tespit etmek için Hirshfeld yüzey analizi gerçekleştirilmiştir.

Anahtar Kelimeler

• Hirsfeld Yüzey Analizi
• Teorik Hesaplamalar
• Yoğunluk Fonksiyon Teorisi

Hirshfeld Surface Analysis and Theoretical Calculations of the (E)-5-Phenyl-N-(2-thienylmethylene)-1,3,4-thiadiazole-2-amine

Abstract

In a previously study, (E)-5-Phenyl-N-(2-thienylmethylene)-1,3,4-thiadiazole-2-amine, (C13H9N3S2), molecule had been synthesized and characterized by x-ray diffraction analysis (Demirtaş et al., 2009). In this current study, geometric parameters of the title compound were calculated by using DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) basis set and the experimental (Demirtaş et al., 2009) values with the calculated geometric parameters were compared. The comparison between the theoretical calculations and experimental results revealed that the parameters obtained by DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) were in good agreement with the experimental data. In addition to these studies, molecular electrostatic potential and frontier orbitals (HOMO-LUMO) analysis for the title compound were computed in the solvent media by using theoretical methods. Furthermore, Hirshfeld surface analysis were performed to determine intermolecular interactions.

Keywords

• Hirshfeld Surface Analysis
• Theoretical Calculations
• Density Functional Theory

Kaynakça

1. Cordell, G. A. (2008). The alkaloids: chemistry and biology. Academic Press.
2. Çırdaklı, D., (2018). Bazı n-(4-sübstitüebenziliden)-5-fenil 1,3,4-tiyadiazol-2-amin türevleri üzerinde çalışmalar, Hacettepe Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi, 2018.
3. Demirtaş G., Dege N., Şekerci M., Servi S., Dinçer M., Acta Cryst. (2009). E65, o1668.
4. Dennigton R. II, T. Keith, J. Millam, GaussView, Version 4.1.2, Semichem, Inc., (2007), Shawnee Mission, KS.
5. French, L. (2005). Dysmenorrhea. American family physician, 71(2).
6. Frisch M. J. et al., Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., (2004), Wallingford CT.
7. Hagar, M., Ahmed, H. A., Aljohani, G., & Alhaddad, O. A. (2020). Investigation of some antiviral N-heterocycles as COVID 19 drug: Molecular docking and DFT calculations. International Journal of Molecular Sciences, 21(11), 3922.
8. Mulliken, R. S., Electronic Population Analysis on LCAO-MO Molecular Wave Functions. I. (1955) J. Chem. Phys., 23, 1833-1840. Özdemir Tarı, G., (2013). Schiff Bazı İçeren Bazı Organik Moleküllerin Deneysel ve Teorik Olarak İncelenmesi, Doktora Tezi. Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Samsun.

9. Rossi, S. (2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. Antimycotic imidazoles. part, 4.
10. Shihab S.A. B. , (2021). 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinden elde edilen yeni azo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi, Kastamonu Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü Yüksek Lisans Tezi, Kastamonu.
11. Wolff D. S. K., Grimwood D. J., McKinnon J. J., Turner M. J. and Spackman M.A an J., Crystal Explorer (Version 3.1), Univ. West. Aust. (2012). https://doi.org/10.1039/b704980c.