Yıl 2019, Cilt , Sayı 17, Sayfalar 933 - 943 2019-12-31

3-Fenil-5-(4-pridil)-1,2,4-triazol Molekülünün DFT(B3LYP/B3PW91)/HF ile Spektroskopik, Geometrik,Termodinamik ve Elektronik Analizi

Gül KOTAN [1] , Haydar YÜKSEK [2]


3-Fenil-5-(4-pridil)-1,2,4-triazol bileşiğinin moleküler geometrik optimizasyonu 6-311G(d,p) ve 3-21G temel setinde DFT(B3LYP, B3PW91)/ HF metodları  kullanılarak elde edilmiştir. Böylece, bileşiğin en kararlı geometrik şekli çeşitli metod ve setlerle  bulunmuştur. Deneysel spektral incelenmeler FT-IR değerleri ve 1H/ 13C-NMR kimyasal kaymaları kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Geometrik yapı analizleri (bağ açıları, bağ uzunlukları), Proton/ Karbon NMR kimyasal kaymaları, termodinamik parametreler, HOMO-LUMO analizleri, elektronik özellikler, mulliken yükleri, titreşimsel dalgalanmalar, dipol momenti, başlıca molekülünün toplam enerjisi "Gaussian 09W" paket programı  kullanılarak hesaplanmıştır.  Sonuçlar,  GaussView5.0 programında  değerlendirilmiştir.  Hesaplamalı IR verileri Veda4f programında belirlenmiş ve bu hormonik titreşim frekansları belirli faktörler ile ölçeklendirilmiştir. Deneysel değerler literatürden alınmıştır. Deneysel spektral değerler hesaplanan IR verileri ile karşılaştırılmıştır. Proton Nükleer Manyetik Rezonans (1H-NMR) ve Karbon-13 Nükleer Manyetik Rezonans (13C-NMR) spektral değerleri, gaz fazında ve DMSO çözücüsünde GIAO yöntemine göre hesaplanmıştır. Bu değerler deneysel proton / karbon nmr verileriyle karşılaştırılmış ve sonuçlara göre regresyon analizi yapılmıştır. Ayrıca farklı yöntemlerle elde edilen ve fonksiyonel olan teorik sonuçlar birbiriyle karşılaştırılmıştır. Bundan başka, HOMO-LUMO enerji hesaplamaları ile kimyasal sertlik (η), elektronegatiflik (χ), iyonlaşma potansiyeli (I), kimyasal yumuşaklık (σ), elektron ilgisi (A) gibi parametreler belirlenmiştir. Elektron yoğunluğu moleküler yüzeyler, elektron spin potansiyeli (ESP), moleküler elektrostatik potansiyel (MEP), toplam yoğunluk ve kontur haritaları belirlenmiştir. Böylece farklı metodlar, fonksiyonlar ve setler ile molekülün tüm teorik parametreleri hesaplanmıştır. Sonuçta bu veriler karşılaştırılmış ve en uygun yöntem ve set bulunmuştur.

1.2.4-Triazol, B3LYP, B3PW91, HOMO-LUMO, GIAO
  • Bahçeci, Ş., Yüksek, H., Serdar, M. (2005). Reactions of amidines with some carboxylic acid hydrazides. Indian Journal of Chemistry, Volum 44B, pp 568-572.
  • Barton, D., Ollis., W.D. (1979). Comprehensive Organic Chemistry, vol. 2. (Oxford:Pergamon).
  • Becke, A.D. (1988). Density-functional exchange-energy approximation with correctasymptotic behavior. Physical review A: General physics, 38(6), 3098-3100.
  • Becke, A.D. (1993). Density‐functional thermochemistry III. The role of exact Exchange. The Journal of Chemical Physics, 98, 372-377.
  • Brown, E.J. & Polya, J.B. (1962). J.Chem. Soc, 5149.
  • Buzdar, A.U. (2002). Anastrozole (Arimidex™) in clinical practice versus the old ‘gold standard’. tamoxifen Expert Rev. anticancer Ther., 2 pp. 623-629.
  • Casaszar, J., Morvay, J., Herczeg, O. (1985). Acta Phys.Chem., 31, 717-722.
  • Cohn, M.A., Morris., D.D., Juan, D. (1992). Effects of estazolam and flurazepam on cardiopulmonary function in patients with chronic obstructive pulmonary disease Drug Saf, 7 pp, 152-158.
  • Cozzi, P.G. (2004). Chem. Soc. Rev. 33 (7), 410-421.
  • Dennington, R., Keith, T., Millam, J. (2009). GaussView. Version 5. Semichem Inc. Shawnee Mission KS.
  • Fletcher, R.A., Gilley, A., Sankhla, N., Davis, T.D. (2010). Triazoles as plant growth regulators and stress protectants, Hortic. Rev., 24 pp, 55-138.
  • Frisch, M.J., Trucks, G.W., Schlegel, HB., Scuseria, GE., Robb, MA., Mennucci, B., Petersson, GA., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X. et al. (2009). Gaussian 09. Revision C.01. Gaussian. Inc. Wallingford. CT.
  • Graci, J.D., Cameron, C.E. (2002). Quasispecies. error catastrophe and the antiviral activity of ribavirin Virology, 298, pp. 175-180.
  • Gupta, K., Sutar, A.K., (2008). Coord.Chem. Rev., 252 (12), 1420-1450.
  • Himeda, Y., Onozawa-Komatsuzaki, N., Sugihara, H., Arakawa, H., Kasuga, K. (2003). J. Mol Catal A Chem., 195 (1), 95-100.
  • Hong, Z., Cameron C.E. (2002). Pleiotropic mechanisms of ribavirin antiviral activities Progress in Drug Research. Springer, pp. 41-69.
  • Ingold, C.K.(1969). Structure and Mechanism in Organic Chemistry, 2nd Edition.
  • Jamróz, M.H. (2004). Vibrational Energy Distribution Analysis. VEDA 4 program, Warsaw.
  • Jia, Y., Li, J. (2014). Chem. Rev., 115 (3), 1597-1621.
  • Kanamitsu, S.-i., Ito, K., Green, C.E., Tyson, C.A., Shimada, N., Sugiyama, Y. (2000). Prediction of in vivo interaction between triazolam and erythromycin based on in vitro studies using human liver microsomes and recombinant human CYP3A4 Pharm. Res., 17, pp. 419-426.
  • Karunakaran, V., Balachandran, V. (2012). Spectrochim. Acta A, 98, 229–239.
  • Krzysztof, S., Tomasz, T., Jolanta, R., Kazimierz, P., Martyna, K. (2008). Synthesis, determination of the lipophilicity, anticancer and antimicrobial properties of some fused 1,2,4-triazole derivatives. Eur. J. Med. Chem., 43, 404-419.
  • Kotan, G., Yüksek, H. (2016). Theoretical and Spectroscopic Studies of (E)-3-Benzyl-4-((4-Isopropylbenzylidene)-Amino)-1-(Morpholinomethyl)-1H-1.2.4-triazol-5(4H)-one Molecule, JOTCSA, 3(3), 381-392.
  • Layer, R.W. (1963). Chem. Rev. 63, 489-510.
  • Lee, C., Yang, W., Parr, R.G., (1988). Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Physical Review, 37, 785-789.
  • Lobo, B.L., Greene, W.L. (1997). Zolpidem: distinct from triazolam Ann. Pharmacother, 31 pp. 625-632.
  • Mari, S.K., Bantwal, S.H., Nalilu, S.K. (2008). Eur. J. Med. Chem. 43, 309-314.S.
  • Merrick, J.P., Moran, D., Radom, L. (2007). An Evaluation of Harmonic Vibrational Frequency Scale Factors. Journal of Physical Chemistry, 111(45), 11683-11700.
  • Patel, R.V., Park. S.W. (2014). Eur. J. Med. Chem. 71, 24–30.
  • Perdew, J. P. (1986a). Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas. Physical Review B, 33, 8822. (b) Perdew, J.P. (1986b). Physical Review B, 34, 7406.
  • Perdew, J.P. and Wang, Y. (1992). Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy. Physical Review B, 45, 13244.
  • Pokharia, M., Yadav, S.K., Mishra, H., Pandey, N., Tilak, R., Pokharia, S. (2017). J. Mol.Struct., 1144, 324-337.
  • Postovskii, I.Y. & Vereshchagina N.N. (1954). Z. Obshch Khim, 229, 2139.
  • Prakash, A., Adhikari, D. (2011). Application of Schiff bases and their metal complexes-A review. Int. J. Chem. Tech. Res. 3 (4), 1891-1896.
  • Rockstroh, J.K., Mudar, M., Lichterfeld, M., Nischalke, H.D., Klausen, G., Gölz, J., Dupke, S., Notheis, G., Stein, L., Mauss, S. (2002). Pilot study of interferon alpha high-dose induction therapy in combination with ribavirin for chronic hepatitis C in HIV-co-infected patients AIDS, 16, pp. 2083-2085.
  • Sheikhshoaie, I., Sharif, M.A. (2006). Acta Crystallogr. E 62, 3563-3565.
  • Suvitha, A., Periandy, S., Boomadevi, S., Govindarajan, M. (2014). Spectrochim. Acta A, 117, 216–224.
  • Tozkoparan, B., Küpeli, E.,Yesilada, E., Ertan, M. (2007). Preparation of 5-aryl-3-alkylthio-l,2,4-triazoles and corresponding sulfones with antiinflammatorye analgesic activity. Bioorg Med Chem., 15, 1808-1814.
  • Wellington, K., Faulds, D.M. (2002). Anastrozole Drugs., 62 pp, 2483-2490.
  • Wolinski, K., .Hilton, J.F., Pulay, P.J. (1990). Efficient implementation of the gauge-independent atomic orbital method for NMR chemical shift calculations. Journal of the American Chemical Society, 112, 512.
  • Vogel, G.W., Morris, D. (1992). The effects of estazolam on sleep performance and memory: a long-term sleep laboratory study of elderly insomniacs. J. Clin. Pharmacol, 32 pp, 647-651.
  • Yüksek, H., Gursoy-Kol, Ö., Kemer, G., Ocak, Z., Anıl, B. (2011). Synthesis and in-vitro antioxidant evaluation of some novel 4-(4-substituted)benzylidenamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones. Indian J. Heterocy. Chemistry, 20, 325-330.
  • Yüksek, H., Kotan, G., Medetalibeyoğlu, H., Gürbüz, A., Alkan M. (2017). B3LYP ve HF Temel Setleri Kullanılarak Bazı 3-Alkil-4-(2-asetoksi-3-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1.2.4-triazol-5-on Bileşiklerinin Deneysel ve Teorik Özelliklerinin İncelenmesi. CBÜ Fen Bil. Dergi, Cilt 13, Sayı 1, 193-204.
Birincil Dil tr
Konular Mühendislik
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Orcid: 0000-0002-4507-9029
Yazar: Gül KOTAN (Sorumlu Yazar)
Kurum: KAFKAS ÜNİVERSİTESİ, KARS MESLEK YÜKSEKOKULU
Ülke: Turkey


Orcid: 0000-0003-1289-1800
Yazar: Haydar YÜKSEK
Kurum: KAFKAS ÜNİVERSİTESİ, FEN-EDEBİYAT FAKÜLTESİ, KİMYA BÖLÜMÜ
Ülke: Turkey


Tarihler

Yayımlanma Tarihi : 31 Aralık 2019

APA Kotan, G , Yüksek, H . (2019). 3-Fenil-5-(4-pridil)-1,2,4-triazol Molekülünün DFT(B3LYP/B3PW91)/HF ile Spektroskopik, Geometrik,Termodinamik ve Elektronik Analizi . Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi , (17) , 933-943 . DOI: 10.31590/ejosat.643080