BAZI NAFTOKİNON TÜREVLERİ İLE İLAÇ MADDELERİ ARASINDAKİ ETKİLEŞİM ÜRÜNLERİNİN YAPISININ İNCELENMESİ

Yıl 2021, Cilt: 45 Sayı: 2, 321 - 331, 31.05.2021

Anastasiia Donchenko , Kateryna Miedviedieva , Oleksii Voskoboınık Svitlana Vasyuk Serhii Kovalenko

https://doi.org/10.33483/jfpau.835875

Öz

Amaç: Naftokinon esaslı analitik reaktiflerin asetilsistein, β-alanin ve taurin (2-aminoetanosülfonik asit) gibi farmasötik açıdan aktif maddelerle etkilişimin, oluşan ürünlerin ayırımı yapı oluşumu dahil olmak üzere detaylı incelemesidir.

Gereç ve Yöntem: Farmasötik maddeler ile naftokinon türevleri arasındaki reaksiyonlarda reaktanların stokiyometrik katsayılarını belirlemek için UV - Vis spektrofotometri yöntemi uygulandı. Reaksiyon ürünlerinin yapısını kanıtlamak için 1Н NMR-spektroskopi, IR spektroskopi, kütle spektrometrisi kullanıldı.

Sonuç ve Tartışma: Kinon türevleri ile araştırılan tıbbi maddelerin reaksiyonlarında reaktanların stokiyometrik ilişkileri, doyurma ve sürekli değişim yöntemleri ile belirlenmiştir. İlişki her durumda 1: 1'dir. Bileşen reaksiyonu ve reaksiyon yolu için optimal koşulların belirlenen ilişkilerine göre, asetilsisteinin 2,3-dikloro-1,4-naftokinon ve taurin ile, β-alanin ile sodyum 1,2-naftokinon-4-sülfonat ile etkileşim ürünleri izole edilmiş ve tanımlanmıştır. Bileşiklerin yapısını oluşturmak için 1Н NMR-spektroskopi, IR spektroskopisi, kütle spektrometrisi kullanılmıştır.

Anahtar Kelimeler

Asetilsistein, β-alanin, taurin, naftokinon türevleri, reaksiyon ürünleri

STUDY OF THE STRUCTURE OF PRODUCTS OF INTERACTION BETWEEN SOME NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL SUBSTANCES

Öz

Objective: The purpose of the present work is to detail а study of the interaction between naphthoquinone-based analytical reagents and such pharmacologically active ingredients as acetylcysteine, β-alanine and taurine (2-aminoethanesulfonic acid) including the isolation and structure elucidation of the formed products.

Material and Method: UV-visible spectrophotometry was applied to determine the stoichiometric coefficients of reactants in reactions between the pharmaceutical substances and naphthoquinone derivatives. 1Н NMR-spectroscopy, IR spectroscopy, сhromatomass-spectrometry were used to prove the structure of the reaction products.

Result and Discussion: The stoichiometric relationships of the reactants in the investigated medicinal substances reactions with quinone derivatives were determined by the methods of saturation and continuous changes. They are 1:1 in each case. According to the determined relationships of components reaction and optimal conditions for reactions path, the products of interaction of acetylcysteine with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and taurine, β-alanine with sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate were isolated and identified. In order to establish the structure of the compounds, the 1Н NMR-spectroscopy, IR spectroscopy, сhromatomass-spectrometry were used.

Anahtar Kelimeler

Acetylcysteine, β-alanine, taurine, naphthoquinone derivatives, reaction products

Kaynakça

• 1. Abou-Ouf, A., Taha, A. M., Saidhom, M. (1973). Spectrophotometric analysis of primary aliphatic amines with dichlone. Journal of Pharmaceutical Sciences, 62(10), 1700-1702. doi:10.1002/jps.2600621028
• 2. C. J. Shishoo, B. N. Suhagia, I. S. Rathod, S. S. Thakore. (1996). Spectrophotometric estimation of piperazine in dosage forms using Dichlone and Acetaldehyde as reagents. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 58(6), 219-221.
• 3. El-Yazbi, F. A., Abdine, H. H., Shaalan, R. A. (1999). Spectrophotometric and spectrofluorometric methods for the assay of lisinopril in single and multicomponent pharmaceutical dosage forms. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 19(6), 819-827. doi:10.1016/s0731-7085(98)00110-1
• 4. Li, Q., Yang, Z. (2007). Spectrophotometric determination of aminomethylbenzoic acid using sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate as the chemical derivative chromogenic reagent. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 66(3), 656-661. doi:10.1016/j.saa.2006.04.007
• 5. Xu, L., Wang, H., Xiao, Y. (2004). Spectrophotometric determination of ampicillin sodium in pharmaceutical products using sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic as the chromogentic reagent. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 60(13), 3007-3012. doi:10.1016/j.saa.2004.02.018
• 6. Saurina, J., Hernández-Cassuo, S. (1993). Continuous-flow spectrophotometric determination of amino acids with 1,2-naphthoquinone-4-sulphonate reagent. Analytica Chimica Acta, 283(1), 414-420. doi:10.1016/0003-2670(93)85252-f
• 7. Miedviedieva, K. P., Donchenko, А О, Vasiuk, S. O. (2019). Application of quinone derivatives for spectrophotometric determination of drugs. Current Issues in Pharmacy and Medicine: Science and Practice, 0(3). doi:10.14739/2409-2932.2019.3.184173
• 8. Portnaya, E. P., Vasyuk, S. A. (2014). Spectrophotometric determination of taurine in dosage forms using sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate. Pharmaceutical Chemistry Journal, 48(8), 553-557. doi:10.1007/s11094-014-1150-3