Yeni Potansiyel Şeker-Ferrosenil İmin Katalizörler Sentezi ve Spektroskopik Yöntemlerle Karakterizasyonu
Öz
Şekerler doğal stereoizomerlerdir ve polihidroksikarbonil bileşikleri olarak tanımlanabilirler. Yeni türevlerine geçiş, bize yeni saflaştırılabilen şeker türevi diastereomerler vermektedir. Enantiyoselektif tepkimelerin molekülün tek yüzeyinden, yani “re-face” ya da “si-face” yönünden olması hedeflenir. Şekerin büyüklüğü (sterik engeli) ve kiral yapısı, asimetrik tepkimelerde enantiyoseçiciliği sağlayabilir. Bu amaç doğrultusunda şeker türevi kiral Schiff bazları sentezlenmiştir ve spektroskopik yöntemler (1H NMR, 13C NMR ve IR) ile karakterize edilmiştir. Sentetik bölümde ilk olarak amino şekerler üç basamakta elde edilmiştir. Bunlar sırası ile serbest hidroksili tosilleme, azür türevine çevirme ve amino şeker sentezleridir. Sentetik bölümün son basamağında ferrosen-2-karboksaldehit ile sentezlenen amino şekerler kondenzasyon tepkimesi ile literatürde bilinmeyen ferrosen-şeker türevi kiral imin türevlerine çevrilmiştir.
Anahtar Kelimeler
Teşekkür
Bu çalışma TÜBİTAK 114Z688 no’lu proje ile desteklenmiştir. TÜBİTAK’a verdiği destekten dolayı teşekkür ederiz.
Kaynakça
- Aitken, R. A., & Kilenyi, S. N. (2012). Asymmetric synthesis. Springer Netherlands.
- Chung, Y.-M., & Rhee, H.-K. (2003). Silica-supported dendritic chiral auxiliaries for enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Comptes Rendus Chimie, 6(7), 695-705. https://doi.org/10.1016/S1631-0748(03)00125-5
- Cozzi, P. G. (2004). Metal–Salen Schiff base complexes in catalysis: practical aspects. Chemical Socity Reviews, 33, 410-421. https://doi.org/10.1039/B307853C
- Jary, J., Kefurtova, Z., & Kovar, J. (1969). Amino sugars. XX. Synthesis of 3-amino- and 6-amino-deoxyhexoses of the gluco and allo configuration. Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 34, 1452-1458. https://doi.org/10.1135/cccc19691452
- Keith, J. M., Larrow, J. F., & Jacobsen, E. N. (2001). Practical considerations in kinetic resolution reactions. Advanced Synthesis & Catalysis, 343, 5-26. https://doi.org/10.1002/1615-4169(20010129)343:1%3C5::AID-ADSC5%3E3.0.CO;2-I
- Kim, J. H., & Scalli, A. R. (2011). Thalidomide: The tragedy of birth defects and the effective treatment of disease. Toxicological Sciences, 122(1), 1-6. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfr088
- Kuroki, Y., & Iseki, K. (1999). A chiral triaminosulfonium salt: design and application to catalytic asymmetric synthesis. Tetrahedron Letters, 40(47), 8231-8234. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01724-4
- McDevitt, J. P., & Lansbury, P. T. (1996). Glycosamino acids: New building blocks for combinatorial synthesis. Journal of American Chemical Society, 118(16), 3818-3828. https://doi.org/10.1021/ja9525622
- Morrison, J. D. (1985). Asymmetric synthesis. Academic Press: New York.
- Nayak, U. G., & Whistler, R. L. (1969). Nucleophilic displacement in 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(p-tolysulfonyl)-D-glucofuranose. Journal of Organic Chemistry, 34(12), 3819-3822. https://doi.org/10.1021/jo01264a017